第五节 my苯 芳香烃-596874.ppt

苯芳香烃 吴永 第一课时 第五节 苯 有人说我笨 其实并不笨 脱去竹笠换草帽 化工生产逞英豪 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 从中得到了苯 一种无色油状液体 MichaelFaraday 1791 1867 1 1825年 英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯 并测得其含碳量 确定其最简式为CH 2 1834年 德国科学家米希尔里希制得苯 并将其命名为苯 3 之后 法国化学家日拉尔等确定其分子量为78 分子式为C6H6 一 苯的物理性质 密度 比水小 遇水分层 苯在上 水在下 想一想 如何用简单的实验证明苯的沸点比水低 练习 将下列各种液体或溶液分别与溴水混合并振荡 分别会出现什么现象 静置后混合液分成两层 下层几乎呈无色的是 氯水 苯 CCl4 KIE 己烯 乙醇 B E 说明 B中上层为橙红色 下层无色 E中上层 下层均无色 讨论 从苯的分子式C6H6出发 苯是否属于烃 是饱和烃还是不饱和烃 结论 苯是不饱和烃 实验 在两支试管中分别加入2mL酸性高锰酸钾溶液和溴水 再滴入1mL苯 振荡 静置 观察现象 现象 酸性高锰酸钾溶液不褪色 可萃取溴水中的溴 使水层褪色 未发生化学反应 结论 苯分子中不存在普通的双键和三键 问题 苯的分子结构到底是一种什么结构呢 苯的分子结构的发现历史 苯的分子结构发现史 rar 假设1 链状结构 结论1 液体分层 紫红色不褪 上层橙红色 下层几乎无色 结论2 苯分子结构一定是对称的 并且六个氢原子的位置是等效的 分子结构中至少存在一个环 结论3 苯具有不饱和烃的性质 事实2 苯与液溴在铁粉催化下发生反应 凯库勒 1829 1896 是德国化学家 经典有机化学结构理论的奠基人之一 1847年考入吉森大学建筑系 由于听了一代宗师李比希的化学讲座 被李比希的魅力所征服 结果成为化学家 他擅长从建筑学的观点研究化学问题 被人称为 化学建筑师 1866年 德国化学家凯库勒提出苯分子的环状结构 二 苯的分子结构 思考 凯库勒式的苯分子结构能否解释苯为什么不能和溴水 酸性高锰酸钾溶液反应 结构简式 凯库勒式 答 不能 因为它的结构中仍含有碳碳不饱和双键 后来的科学研究表明 苯分子中碳碳间的键长均为1 4 10 10m 键角均为120 这说明苯分子中不存在普通的单键和双键 而是一种介于单键和双键之间的独特的键 苯的结构简式的另一种表示 比例模型 球棍模型 苯的结构探究 苯分子结构小结 2 结构特点 a 平面结构苯分子为平面正六边形结构 所有的原子 6个H 6个C 都在同一个平面 b 碳碳键的键长和键角 120 都相等 是一种介于单键和双键之间的独特的键 苯中碳碳键键长为1 40 10 10m C C键长为1 54 10 10m C C键长为1 33 10 10m 既有单键的性质 又有双键的性质 即既有烷烃的性质又有烯烃的性质 c 邻二元取代物无同分异构体 1 结构简式 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 溴代反应 硝化反应 磺化反应 与H2 与Cl2 三 苯的化学性质芳香性 易取代 能加成 难氧化 结构 1 溴代反应 a 反应原理 c 反应装置 b 反应现象 1 取代反应 导管口有白雾 锥形瓶中滴入AgNO3溶液 出现浅黄色沉淀 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 烧杯底部出现油状的褐色液体 溴苯中溶解有溴的缘故 怎么除去溴看到溴苯的真面目呢 无色液体 密度大于水 A 为防止溴的挥发 先加苯后加溴 最后加铁粉 B 溴应是液溴 而不是溴水或溴的四氯化碳溶液 加入铁粉起催化作用 实际上起催化作用的是FeBr3 C 伸出烧瓶外的导管要有足够长度 其作用是导气 冷凝 D 导管末端不可插入锥形瓶水面以下 因为HBr气体极易溶于水 以免倒吸 E 导管口附近出现的白雾 是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴 F 纯净的溴苯是无色的液体 而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 烧杯底部是油状的褐色液体 这是因为溴苯溶有溴的缘故 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液 振荡 再用分液漏斗分离 1 试剂的加入顺序怎样 各试剂在反应中所起到的作用 2 导管为什么要这么长 其末端为何不插入液面 3 反应后的产物是什么 如何分离 d 注意事项 再问 长导管可以将苯蒸气 溴蒸气完全冷凝 回流吗 它们对溴化氢的检验有干扰吗 不能 怎样处理呢 溴蒸气和苯蒸气均溶于四氯化碳 溴化氢不溶 练一练我真的学会了吗 溶液分层 上层显橙色 下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe 或FeBr3 2 创新设计P23右下例2 硝化反应 a 反应原理 纯净的硝基苯 无色而有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 硝基苯蒸气有毒性 硝基苯 b 注意事项 先在试管内加入浓硝酸 再将浓硫酸沿管壁缓缓注入浓硝酸中 边加并不断振荡 待配制好的混合酸冷却后 再逐滴滴入苯 边加并不断振荡 最后将混合物置于60 的水浴中加热 1 苯 浓硝酸 浓硫酸被加入试管的次序是怎样的 2 为何要水浴加热 并将温度控制在60 用水浴加热易控制温度 水浴的温度不宜超过60 因为温度过高 苯易挥发 且硝酸也会分解 同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副产物 3 浓硫酸的作用 浓硫酸的作用 催化剂和脱水剂 反应装置中的温度计 应插入水浴液面以下 以测量水浴温度 把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里 烧杯底部聚集淡黄色的油状液体 这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故 除去杂质提纯硝基苯 可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤 再用分液漏斗分液 得到纯净的硝基苯 4 温度计的位置 5 如何得到纯净的硝基苯 磺化反应 填空 磺化反应的原理 条件 磺酸基与苯环的连接方式 浓硫酸的作用 硫原子和苯环直接相连 吸水剂和磺化剂 2 加成反应 注意 苯不能与溴水发生加成反应 但能萃取溴而使水层褪色 说明它比烯烃 炔烃难进行加成反应 请你写出苯与 l2加成反应的方程式 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 3 氧化反应 不能被高锰酸钾氧化 不能使其褪色 但可以点燃 现象 火焰明亮 有浓烟 与乙炔燃烧现象相同 2 易取代 能加成 总结 苯的化学性质 较稳定 1 难氧化 但可燃 谢谢你的参与 再见 第二课时 苯的同系物 思考 从苯的分子结构推测苯与烷烃 烯烃 炔烃的化学性质是否相同 为什么 答 不同 因为结构不同 所以性质不同 芳香族化合物 芳香烃 芳烃 1 芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的化合物 2 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物 3苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物 苯环是芳香族化合物的母体 苯是最简单的芳香烃 也是最简单的芳香族化合物 判断 下列物质中属于芳香族化合物的是 属于芳烃的是 属于苯的同系物的是 ABCF 全部 CF 1 概念 具有苯环 1个 结构 且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物 2 通式 CnH2n 6 n 6 3 特点 1 苯环上的取代基必须是烷基 CnH2n 1 2 分子中只含有一个苯环 3 分子组成相差n个CH2 苯的同系物 判断 下列物质中属于苯的同系物的是 CF 4 常见苯的同系物 1 甲苯 C7H8 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 沸点 144 4 沸点 139 1 沸点 138 4 2 二甲苯 C8H10 二甲苯的熔点变化规律是邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 练习1 用式量是43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子 能得到的有机物种数为 丙基 异丙基 A 3种B 4种C 5种D 6种 D 苯的同系物的化学性质 1 取代反应 取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同 卤代反应 产物以邻 对位取代为主 Fe Fe 苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处 但由于苯环和侧链的相互影响 它们也有一些特殊的化学性质 规律 OHX CI Br ROCR可使新导入的取代基进入邻对位 O NO2SO3HCHO可使新导入的取代基进入间位 硝化反应 三硝基甲苯 又叫梯恩梯 TNT 淡黄色针状晶体 不溶于水 不稳定 易爆炸 是一种烈性炸药 注意 烷基对苯环的影响 取代反应更易进行 2 加成反应 3 氧化反应 可燃性 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 注意 与苯相连的碳原子上没有H的烃基不能被氧化 注意 苯环对烷基的影响 与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化 利用该性质可鉴别苯和苯的同系物 较难进行 不能与溴水反应 小结 在苯的同系物中 由于烃基与苯环的相互影响 使苯环上的氢原子更易被取代 而烃基则易被氧化 所以苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色 但不能与溴水发生加成反应 3 性质 1 取代反应 五 苯的同系物 1 概念 2 通式 三硝基甲苯 TNT 烈性炸药 2 氧化反应 可燃 被酸性KMnO4氧化 3 加成反应 苯环加成 随堂练习 1 下列关于苯分子结构的说法中 错误的是 A 各原子均位于同一平面上 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B 苯环中含有3个C C单键 3个C C双键C 苯环中碳碳键的键长介于C C和C C之间D 苯分子中各个键角都为120o 2 苯的二溴代物有3种 则四溴代物有 A 1种B 2种C 3种D 4种 3 能够证明苯分子中不存在碳碳单 双键交替排布的事实是 A 苯的一溴代物没有同分异构体B 苯的邻位二溴代物只有一种C 苯的对位二溴代物只有一种D 苯的间位二溴代物只有一种 2 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物 由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有 A A 9种B 10种C 11种D 2种 3 直链烷烃的通式可用CnH