快速准确的求有机物同分异构体有简便的方法吗 - 幻灯片1.ppt

化学专题讲座 一 南师附中龚国祥 同分异构体 例1 2010年江苏省高考化学卷 阿立哌唑 A 是一种新的抗精神分裂症药物 可由化合物B C D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到 线路一 线路二 4 H属于氨基酸 与B的水解产物互为同分异构体 H能与溶液发生显色反应 且苯环上的一氯代物只有2种 写出两种满足上述条件的H的结构简式 例2 2009年江苏高考化学卷 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物 多沙唑嗪的合成路线如下 2 写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 苯的衍生物 且苯环上的一取代产物只有两种 与Na2CO3溶液反应放出气体 水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应 一 书写同分异构体常见的问题 考试要求 有机物的同分异构体每年高考都考 这类试题主要是考查学生空间想象能力 结构式书写能力以及处理问题的思维方法 学习现状 同学们或多或少的都能书写同分异构体 但出现错误也多 往往是写不全或写不对 造成失分 有的同学每到考试 书写同分异构体必失分 原因分析 1 书写同分异构体的方法不对 2 思考问题的切入点不对 3 考虑问题的逻辑序不对 二 问题产生的原因分析 三 解决问题的方法 1 厘清概念 2 掌握方法 同分异构现象 类别异构 烯烃和环烷烃碳链异构 正戊烷与异戊烷官能团位置异构 1 丁醇和2 丁醇类别异构 烯烃和环烷烃 炔烃和二烯烃或环烯 苯及其同系物和多烯 饱和一元醇和醚 饱和一元醛和酮 饱和一元酸和酯或羟基醛或羟基酮 果糖和葡萄糖 蔗糖和麦芽糖 氨基酸和硝基化合物同分异构体书写应考虑的步骤 类别异构 碳链异构 官能团位置异构 如C4H10O醇 4种醚 2种 1 厘清概念 2 掌握同分异构体基本的书写方法和书写思路 烷烃的同分异构体含官能团同分异构体含苯环的同分异构体酯的同分异构体 同分异构 1 烷烃的同分异构体方法 缩短碳链法C7H16 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 重 C6H12 2 含官能团的同分异构体C5H10 烯烃 C5H8 炔烃 C5H11Cl C6H12O 醛 8 C6H12O 酮 6 C6H12O2 羧酸 8C6H12O2 酯 方法 抽官能团 写烷烃的同分异构体 插官能团 完成含官能团的同分异构 3 芳香烃及其衍生物的同分异构体方法 分步取代法 一取代苯只有一种没有异构体 二取代苯有三种异构体由于取代基在苯环上的相对位置不同而产生的 A B可以是相同或不同的取代基 三取代苯 A 若三个取代基相同 则只有三种异构体 有两个相同的取代基 一个不同的取代基a先任选两个取代基 写出二元取代物的所有异构体 共3种 b 再标出具有不同取代基结果的取代基位置 c 最后再填入取代基 B 三个取代基均不同a 先任选两个取代基 写出二元取代物的所有异构体 共3种 b 再标出具有不同取代基结果的取代基 c 最后填入取代基 共10种 C10H14的同分异构体为 4 酯的同分异构的书写C5H10O2 酯 方法 组合法将酯写成RCOOR 形式 分别写出R和R 的同分异构体为m n 则酯的同分异构体数为m n例如 C5H10O2HCOOC4H91 4 4CH3COOC3H71 2 2C2H5COOC2H51 1 1C3H7COOCH32 1 2 例1 2010年江苏省高考题 4 H属于氨基酸 与B的水解产物互为同分异构体 H能与溶液发生显色反应 且苯环上的一氯代物只有2种 写出两种满足上述条件的H的结构简式 分析 写出这个物质的同分异构体 题示有以下限制信息 H属于氨基酸 与物质B水解产物氨基酸互为同分异构体 所以碳原子数不变 与溶液发生显色反应说明物质属于酚 苯环上的一氯代物只有2种 由芳香族的同分异构体知 该物质应该为对位取代物才能满足 且对位取代基不同 我们只要把 NH2 COOH抽处放在烷烃基的同一个碳上即满足要求 水解 例2 2009江苏省高考题 2 写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 苯的衍生物 且苯环上的一取代产物只有两种 与Na2CO3溶液反应放出气体 水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应 物质D 分析 苯的衍生物 且苯环上的一取代产物只有两种有对位取代基 取代基不同 与Na2CO3溶液反应放出气体说明物质有羧基 水