烷烃的通式和同分异构现象.ppt

第二章烷烃 2 1烷烃的通式和同分异构现象 2 2烷烃的命名法 2 3烷烃的构型 2 4烷烃的构象 2 5烷烃的物理性质 2 6烷烃的化学性质 2 7烷烃的来源和制备 2 1烷烃的通式和同分异构现象 1 通式 同系列 同系物 系列差 通式 表示各类化合物分子中各种原子相对数目的一般关系式 例如 烷烃 CnH2n 2 烯烃 CnH2n 醇 CnH2n 1OH同系列 具有同一通式 结构相似 化学性质也相似 物理性质随着C原子数的增加而呈现规律性变化的一系列化合物同系物 同系列中的化合物互称为同系物系列差 相邻两个同系物在组成上的差别 1 同系列是有机化学中的普遍现象 2 结构决定它性质 同系物结构相似 因而化学性质也基本相似 物理性质随着碳原子数的增加而呈规律性的变化 掌握了同系列中某几个典型的 有代表性的化合物性质就可以推断其它同系物的一般性质 给学习和研究带来了方便 引入同系列概念的原因 2 构造 构造异构体 构造式 构造简式 碳干 键线式 构造 分子中原子间互相联结的方式和次序 构造异构体 分子式相同 构造不同的分子 互为构造异构体 3 简单烷烃同分异构体的推导步骤 推导步骤以习题2 1 P 21 为例说明如下 1 C 伯碳 一级碳 2 C 仲碳 二级碳 3 C 叔碳 三级碳 4 C 季碳 四级碳 2 2烷烃的命名法 1 碳原子和氢原子的类型 适用于SP3杂化的C 2 烷基的概念 介绍自由价的概念 从烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团称为烷基 烷烃分子中存在着几组等性氢就有几个烷基 例如 3 命名法 1 习惯命名法 a 用甲 乙 壬 癸 天干 表示C1 C10 十一 十二 等表示C11以上的烷烃 b 用 正 异 新 等前缀表示异构体 正 无支链 异 端位的第2个C上有两具CH3 新 一般指具有如下结构 限C5 C6 2 系统命名法 选主链 确定母体与取代基 原则 a 含碳原子数最多的碳链 例1 5 b 满足a的前提下 选取代基最多的碳链 例3 编号原则 a 距支链最近的一端始 最低系列原则 例4 b 满足a的前提下 取代基位次编号总和最小 例5 写名称原则 a 相同的取代基用数字二 三 四等表示 但位次要标明 b 按次序规则列出 较优基团后列出 1 4 甲基 3乙基庚烷 2 2 3 二甲基丁烷 3 2 3 5 三甲基 4 丙基庚烷 4 2 7 8 三甲基癸烷 不叫3 4 9 三甲基癸烷 5 2 3 5 三甲基己烷对于支链本身又含支链时 可从与主链相近的碳原子开始编号 用带 的阿拉伯数字来表示支链中主链的编号 实例见教科书P 25 26 同时简单介绍次序规则 半字线的概念 2 3烷烃的构型 1 碳原子的四面体构型和分子模型 甲烷的正四面体构型 甲烷凯库勒模型 甲烷斯陶特模型 2 杂化轨道理论对烷烃构型的解释 1 烷烃分子中的碳原子是采取SP3杂化的 2 烷烃分子中所有的键均为共价单键 键 键的特征 成键的电子沿着键轴 两原子核的连线 近似园柱形对称 3 成键的两个原子可以围绕着键轴自由旋转 3 构型的书面表示 楔形式 2 4烷烃的构象 1 构象 构象 具有一定构造的分子由于 键的旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式 2 表示方式 a 透视式 锯架式 特点 直观 不需要解释b Newman投影式 3 极限构象 构造 构型和构象的区别和联系 构造是指分子内各原子间成键的次序 构象和构型则是指在一定构造的分子中各原子在空间的排布 一般说来 在有同一构造而原子有不同空间排布的同分异构体中 凡能通过单键旋转而相互转化者 都属于不同构象 凡不能通过单键的旋转而转化者 都属于不同构型 1 4 为构象异构体 2 为构造异构体 3 为构型异构体 4 1 为相同的化合物 2 5物理性质 1 状态 分析表2 3 2 沸点 烷烃分子中 碳原子数增加 沸点升高 每增加一个CH2所引起的bp升高值随着分子量增加而变得缓和 原因 增加的相对量减少 碳链的分支及分子对称性对bp有显著影响 结论 支链多 沸点降低 对称性好 沸点升高 分析 bp 分子间作用力 烷烃是非极性分子 分子间作用力是色散力 a 色散力 分子中原子的数目 电子数目 分子量越大 bp越高 b 色散力只在近距离发挥作用 距离增大 色散力减少 对称性高 距离缩小 沸点升高 3 mp 1 大于C4烷烃 碳原子数增加 mp升高 偶数烷烃升高更迅速 2 同数C原子烷烃的异构体 mp主要取决于对称性 2 6烷烃的化学性质 性质反映 表现出极大的化学惰性 与强酸 强碱 强氧化剂 强还原剂在常温下均不作用 常作为其它的反应的溶剂 1 氧化和燃烧 2 裂化 裂解和重整 裂化 烷烃在没有O2存在下进行的热分解反应叫做裂化 裂化反应的实质是C C键和C H键的断裂分解反应 C C键比C H键更易断 裂化分为催化裂化 反应温度450 500 常压 和热裂化 比催化裂化高50 100 加压 裂化之目的是为了提高汽油的产量和质量 裂解 深度裂化 裂化温度700 900 是为了得到低级烯烃 乙烯 丙烯 丁二烯 乙炔 简称三烯一炔 等化工原料 重整 把直链烷烃的结构重新调整 转变成多支链烷烃 环烷烃和芳香烃 而分子中C原子数不变 3 氯代反应 1 甲烷的氯代反应 2 烷烃的反应活性 碳链较长的烷烃卤代时 反应可在不同的C原子上进行 取代不同类型的氢 得到各种不同的卤代产物 各种取代产物的比例与如下因素有关 a 氢原子的类型 b 氢原子的数目 c 特定的卤代反应 F2 Cl2 Br2 I2 d 反应温度反应产物之比 活性之比 几率之比 化学反应所经历的途径或历程称为反应机理或反应机制等 反应历程是根据大量的实验事实所作的理论解释 推导 研究反应历程是有机化学理论的重要组成部分 它可以使我们认清反应本质 从而达到控制和利用反应的目的 3 反应机理 历程 a 反应机理的含义及研究反应机理的意义 b 均裂 异裂 游离基 游离基型反应 中间体 化学反应涉及旧键的断裂和新键的生成游离基和正负离子是在反应过程中形成的非常活泼 寿命极短的反应实体 一般不能分离出来 称活性中间体 c 烷烃氯代反应的历程 包括链引发 链传递和链终止三个阶段 d 反应进程 能量曲线图 e 游离基的稳定性 对于卤代反应 活性 三级氢 二级氢 一级氢这主要是游离基的稳定性不同所R 愈稳定 愈容易形成生成各种自由基所需要的能量不同 参看P41正中的图 游离基的稳定性可归纳为 三级 二级 一级 甲基自由基 2 7烷烃的来源和制备 主要来源是石油 但要从中得到纯正的烷烃分离十分困难 为了研究之需要 必须