二、环烷烃.ppt

第二节 环烷烃Cycloalkane 一 分类和命名 一 分类 按环的大小 小环 C3 C4 普通环 C5 C7 中环 C8 C12 大环 C12 按环数 单环 二环 多环 金刚烷 十氢萘 一 分类和命名 一 分类 按环的连接方式 螺环 共用一个C原子 稠环 共用二个C原子 桥环 共用二个或以上C原子 一 分类和命名 一 分类 1 单环 a 以环碳原子总数相应的烃命名 前面冠以前缀 环 cyclo 字 1 2 4 三甲基环己烷 1 2 4 3 5 6 b 编号 使环上取代基的位次最小 一 分类和命名 二 命名 环上带有复杂取代基时 也可将环作为取代基命名 3 甲基 4 环丁基庚烷 7654321 1 单环 一 分类和命名 二 命名 二 同分异构 一 构造异构 C3H6 丙烯 环丙烷 C4H8 1 丁烯 环丁烷 甲基环丙烷 2 丁烯 2 甲基丙烯 二 同分异构 一 构造异构 二 顺反异构 cis transisomers 顺 1 2 二甲基环丙烷 反 1 2 二甲基环丙烷 bp 37 29 二 同分异构 三 环烷烃的理化性质 1 加氢 小环 3 4元 似烯大环 5 6元 似烷 2 加卤化氢 三 环烷烃的理化性质 2 加卤化氢 三 环烷烃的理化性质 2 加卤化氢 三 环烷烃的理化性质 环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸的加成符合马氏规则 3 环丙烷对氧化剂较稳定 三 环烷烃的理化性质 1 1 二甲基 2 异丁烯基环丙烷 2 2 二甲基环丙基甲酸 四 环烷烃的结构 1 Baeyer张力学说 1885年 小环化合物与常见环 环己烷和环戊烷 比较 化学性质活泼 碳环不稳定 较易发生开环反应 环丙烷 环丁烷 环戊烷和环己烷的稳定次序为 四 环烷烃的结构 1 Baeyer张力学说 1885年 1880年以前 只知道有五元环 六元环 1883年 W H Perkin合成了三元环 四元环 1885年 A Baeyer提出了张力学说 四 环烷烃的结构 当碳原子的键角偏离109 28 时 便会产生一种恢复正常键角的力量 这种力就称为角张力 键角偏离正常键角越多 张力就越大 张力学说的内容 1 Baeyer张力学说 1885年 四 环烷烃的结构 偏转角度 2 109 28 内角 N34567偏转角度24 44 9 44 44 5 16 9 33 1 Baeyer张力学说 1885年 CycloalkanekJ molPerCH2Cyclopropane2 091697Cyclobutane2 721681Cyclopentane3 291658Cyclohexane3 920653Cycloheptane4 599657Cyclooctane5 267658Cyclononane5 933659Cyclodecane6 587659 2 燃烧热 四 环烷烃的结构 三 环丙烷的结构 四 环烷烃的结构 三 环丙烷的结构 四 环烷烃的结构 五 环烷烃的构象 一 环丙烷 环丁烷的构象 环丁烷蝶式构象 二 环戊烷的构象 环戊烷的信封式构象 五 环烷烃的构象 三 环己烷的构象 环己烷的椅式构象 Chairform 五 环烷烃的构象 环己烷的船式构象 Boatform 180pm 三 环己烷的构象 五 环烷烃的构象 优势构象 三 环己烷的构象 五 环烷烃的构象 直立键 平伏键 向上 下 的碳原子有一根垂直向上 下 的a键 另一根是斜向下 上 e键 四 环己烷椅式构象中的竖键和横键 五 环烷烃的构象 一取代环己烷的构象 5 95 CH3 CH3 五 环烷烃的构象 1 3 位阻效应 5