化学选修5第一章全课件.ppt

第一节有机化合物的分类 新课标人教版高中化学选修5 第一章认识有机化合物 一 有机化合物 简称有机物 1 定义 称为有机物 绝大多数含碳的化合物 例如 1 碳的氧化物 CO CO2 2 碳酸及其盐 H2CO3 Na2CO3 NaHCO3 3 氰化物 HCN NaCN 4 硫氰化物 KSCN 5 简单的碳化物 SiC 等 6 金属碳化物 CaC2 等 7 氰酸盐 NH4CNO 等 尽管含有碳 但它们的组成和结构更象无机物 所以将它们看作无机物 但不是所有含碳的化合物都是有机物 课堂练习 下列物质属于有机物的是 属于烃的是 H2S B C2H2 C CH3Cl D C2H5OH E CH4 F HCN G 金刚石 H CH3COOH I CO2 J C2H4 B E J B C D E H J 二 有机物的分类 1 按碳的骨架分类 有机物 树状分类法 分类方法 P4 练习 按碳的骨架分类 1 正丁烷2 正丁醇 3 环戊烷4 环己醇 链状化合物 环状化合物 1 2 3 4 它们为环状化合物中的 化合物 脂环 5 环戊烷6 环辛炔7 环己醇 8 苯9 萘 环状化合物 5 9 其中 为环状化合物中的脂环化合物 5 6 7 链状化合物 其中 为环状化合物中的芳香化合物 8 9 无 10 苯酚11 硝基苯12 萘 环状化合物 10 12 其中 为环状化合物中的脂环化合物 链状化合物 其中 为环状化合物中的芳香化合物 10 12 无 无 思考 A芳香化合物 B芳香烃 C苯的同系物 下列三种物质有何区别与联系 含有苯环的化合物 含有苯环的烃 有一个苯环 环上侧链全为烷烃基的芳香烃 A B 它们的关系可用右图表示 C 思考 下列化合物 属于芳香化合物有 属于芳香烃有 属于苯的同系物有 OH CH3 COOH OH COOH CH3 CH3 OH 1 4 5 6 7 8 10 4 5 8 10 8 10 2 按官能团进行分类 官能团 P4决定化合物特殊性质的原子或原子团 烃的衍生物 P4烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代 衍生出一系列新的化合物 官能团 基 区别 决定有机物特殊性质的原子或原子团 根 离子 有机物分子里含有的原子或原子团 存在于无机物中 带电荷的离子 官能团 属于 基 但 基 不一定属于 官能团 OH 属于 基 是羟基 OH 属于 根 是氢氧根离子 官能团相同的化合物 其化学性质基本上是相同的 其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类 羟基直接连在苯环上 醇 酚 1 官能团 都是羟基 OH 共同点 OH OH CH2OH CH3 属于醇有 属于酚有 2 1 3 2 3 2 醚 两个醇分子之间脱掉一个水分子得到的 乙醚 两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的 R O R 醚键 区别下列物质及其官能团 碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连 碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连 碳氧双键上的碳一端必须与 OH相连 碳氧双键上的碳一端必须与氧相连 羰基 C O 羧基 COOH 酯基 COOR 小结 有机化合物的分类方法 有机化合物的分类 按碳的骨架分类 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 按官能团分类P5表 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 CH3 COOH OH COOH 练习 按交叉分类法将下列物质进行分类 环状化合物 无机物 有机物 酸 烃 H2CO3 1 2 3 4 5 一种物质根据不同的分类方法 可以属于不同的类别 3 根据官能团的不同对下列有机物进行分类 CH3CH CH2 烯烃 炔烃 酚 醛 酯 4 下列说法正确的是 A 羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B 含有羟基的化合物属于醇类C 酚类和醇类具有相同的官能团 因而具有相同的化学性质D 分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 A 再见 第二节有机化合物的结构特点 思考 最简单的有机物 甲烷的结构是怎样 个碳原子与 个氢原子形成 个共价键 构成以 原子为中心 个氢原子位于四个顶点的 立体结构 1 4 C 正四面体 4 4 结构式 正四面体结构示意图 一 有机物中碳原子的成键特点 1 甲烷分子的结构特点 正四面体结构 4个C H是等同的 且 键长均为109 3pm键能均为413 4kJ mol键角均为109 28 甲烷的氯代物 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4的结构 思考 共价键参数 键长 键角 键能 越短越稳定 决定分子的空间结构 越大越稳定 每个碳原子可与氢原子形成4个共价键 那碳原子之间可以成键吗 成键时又有何特点呢 3 多个碳原子可以相互结合成链状 也可以结合成环状 还可以带支链 2 有机物中碳原子的成键特点 1 碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键 碳原子之间也能以共价键相结合 2 碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键 还可以形成稳定的双键或三键 碳四键 思考与交流 分子式相同 C5H12 链状 结构不同 二 有机物的同分异构 2 同分异构体 1 同分异构现象 化合物具有相同的分子式 但结构不同 因而产生了性质上的差异 这种现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 3 碳原子数目越多 同分异构体越多 以烷烃为例 资料 注意 一个相同 两个不同 分子式相同 结构不同 性质不同 4 同分异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 CH3CH2OHCH3OCH3 C C C CC C C C C C C C 碳链骨架 直链 支链 环状 的不同 碳碳双键在碳链中的位置不同 官能团种类不同 注意 烷烃只存在碳链异构 烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构 判断 下列异构属于何种异构 1 丙醇和2 丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3 CH CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2 CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH CHCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 5 同分异构体的书写 学与问书P10 口诀 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布邻 间 对 减碳法 练习1 书写C6H14的同分异构体 练习2 书写C3H7Cl的同分异构体 等效氢 1 同一碳原子上的氢原子等效 2 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效 3 处于镜面对称位置上的氢原子等效 有几种等效氢就有几种一卤代物 三 有机物的表示方法 结构式 CH3CH CH2 结构简式 键线式 深海鱼油分子中有 个碳原子 个氢原子 个氧原子 分子式为 22 32 2 C22H32O2 电子式 短线替换共用电子对 结构式 元素符号略去C H 键线式 省略短线 双键三键保留 结构简式 同系物 1 概念 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 2 特点 物理性质 化学性质 通式 如烷烃CnH2n 2 n 1 不同 相似 烯烃 CnH2n n 2 炔烃 CnH2n 2 n 2 苯的同系物 CnH2n 6 n 6 4 烃基 烃分子失去一个或几个H所剩余的部分叫烃基 一般用 R表示 如 CH3 甲基 CH2CH3 乙基 3 同系物之间一定不具有相同的分子式 结构相似 键的种类相同 分子形状相似 羟基 OH氢氧根 OH 练习1 分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有 个 A 2个 B 3个 C 4个 D 5个 练习2 写出分子式为C5H10的同分异构体 按位置异构书写 按碳链异构书写 按官能团异构书写 书写结构简式的注意点 1 表示原子间形成单键的 可以省略 2 双键和三键不能省略 但醛基 羧基的碳氧双键可以简写为 CHO COOH 3 准确表示分子中原子成键的情况 如乙醇的结构简式CH3CH2OH或HOCH2CH3或C2H5OH 1 写出C7H16的所有同分异构体 作业 2 写出C4H10O的所有同分异构体 并指出所属于的物质类别 再见 第三节有机化合物的命名 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基 甲基 CH3 乙基 CH2CH3或 C2H5 常见的烃基 CH2CH2CH3 正丙基 异丙基 找主链的方法 C 通过观察找出能使 路径 最长的碳链 C C C 1 2 3 4 5 6 7 1 离支链最近的一端开始编号 1 2 3 4 5 6 7 2 按照 位置编号 名称 的格式写出支链 如 3 甲基 4 甲基 定支链的方法 主 支链合并的原则 支链在前 主链在后 当有多个支链时 简单的在前 复杂的在后 支链间用 连接 当支链相同时 要合并 位置的序号之间用 隔开 名称之前标明支链的个数 2 甲基丁烷 4 甲基 3 乙基庚烷 3 4 4 三甲基庚烷 练习 2 3 5 三甲基己烷 3 甲基 4 乙基己烷 3 5 二甲基庚烷 练习 3 3 二甲基 7 乙基 5 异丙基癸烷 3 5 二甲基 3 乙基庚烷 2 5 二甲基 3 乙基己烷 练习 下列哪些物质是属于同一物质 A B C D E F G H 下列命名中正确的是 A 3 甲基丁烷B 3 异丙基己烷C 2 2 4 4 四甲基辛烷D 1 1 3 三甲基戊烷 C 练习2 写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名 C4H8 C5H10 C4H6 C5H8 三 苯的同系物的命名 以苯环作母体 取代基位置在 邻 间 对 或 1 2 3 4 5 6 再见 第4节研究有机化合物的一般步骤和方法 第一章认识有机化合物 思考与交流 1 常用的分离 提纯物质的方法有哪些 2 下列物质中的杂质 括号中是杂质 分别可以用什么方法除去 1 NaCl 泥沙 2 酒精 水 3 甲烷 乙烯 4 乙酸乙酯 乙酸 5 溴水 水 6 KNO3 NaCl 4 1有机物的分离与提纯 一 蒸馏 思考与交流1 蒸馏法适用于分离 提纯何类有机物 对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求 2 实验室进行蒸馏实验时 用到的仪器主要有哪些 3 思考实验1 1的实验步骤 有哪些需要注意的事项 蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序 先下后上 由左至右 不得直接加热蒸馏烧瓶 需垫石棉网 蒸馏烧瓶盛装的液体 最多不超过容积的2 3 不得将全部溶液蒸干 需使用沸石 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 逆流 下进上出 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平 以测量馏出蒸气的温度 练习1 欲用96 的工业酒精制取无水乙醇时 可选用的方法是A 加入无水CuSO4 再过滤B 加入生石灰 再蒸馏C 加入浓硫酸 再加热 蒸出乙醇D 将96 的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯 二 重结晶 思考与交流1 已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化 而NaCl的溶解度却变化不大 据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯 2 重结晶对溶剂有何要求 被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点 3 重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器 4 能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤 高温溶解 趁热过滤 低温结晶 不纯固体物质 残渣 不溶性杂质 滤液 母液 可溶性杂质和部分被提纯物 晶体 产品 溶于溶剂 制成饱和溶液 趁热过滤 冷却 结晶 过滤 洗涤 如何洗涤结晶 如何检验结晶洗净与否 三 萃取 思考与交流1 如何提取溴水中的溴 实验原理是什么 2 进行提取溴的实验要用到哪些仪器 3 如何选取萃取剂 4 实验过程有哪些注意事项 三 萃取 1 萃取剂的选择 与原溶剂互不相溶 被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多2 常见的有机萃取剂 苯 四氯化碳 乙醚 石油醚 二氯甲烷 练习2下列每组中各有三对物质 它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水B四氯化碳和水 溴苯和水 硝基苯和水C甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇D汽油和水 苯和水 己烷和水 练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水 学习小技巧 适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小 对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的 洗涤沉淀或晶体的方法 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没 待水完全流出后 重复两至三次 直至晶体被洗净 检验洗涤效果 取最后一次的洗出液 再选择适当的试剂进行检验 4 2有机物分子式与结构式的确定 有机物 纯净 确定分子式 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中C H O各元素的质量分数 李比希法 现代元素分析法 例1 某含C H O三种元素的未知物A 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52 16 氢的质量分数为13 14 1 试求该未知物A的实验式 分子中各原子的最简单的整数比 2 若要确定它的分子式 还需要什么条件 2 6 1 知道相对分子质量 求有机物相对分子质量的常用方法 1 M m n 2 标况下有机蒸气的密度为 g L M 22 4L mol g L 3 根据有机蒸气的相对密度D M1 DM2 一 元素分析与相对分子质量的确定 1 元素分析方法 李比希法 现代元素分析法 元素分析仪 2 相对分子质量的测定 质谱法 MS 质谱仪 思考与交流 1 质荷比是什么 2 如何读谱以确定有机物的相对分子质量 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 确定分子式 下图是例1中有机物A的质谱图 则其相对分子质量为 分子式为 46 C2H6O 例2 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如C2H6离子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后测定其质荷比 某有机物样品的质荷比如下图所示 则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯 二 分子结构的鉴定 结构式 确定有机物的官能团 分子式 1 红外光谱 IR 红外光谱仪 原理 用途 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键 官能团 例3 下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 C O C C O 不对称CH3 C3H6O2 练习3 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 C O C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2CH2 O CH3 2 核磁共振氢谱 HNMR 核磁共振仪 原理 用途 通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种