有机化学上册期未复习.ppt

20060520 1 烷烃章重点 烷烃的异构 碳干异构 烷烃的系统命名法基本要点 烷烃卤代反应的自由基取代反应历程 烷基自由基的稳定性 命名 3 5 二甲基 4 1 甲基丙基 庚烷 20060520 2 烯烃章小结 烯烃的官能团 碳干异构位置异构顺反异构 构型异构 构造异构 烯烃的同分异构 烯烃的命名 顺反异构体按Z E 构型命名 20060520 3 四大主要反应 亲电加成 典型反应 氧化聚合 H的高温卤代 两种反应历程 亲电加成反应历程自由基加成反应历程 20060520 4 两个经验规则 马氏规则 亲电加成 反马 硼氢化氧化 结果上 CF3取代乙烯的亲电加成与HBr的自由基加成 扎依切夫规则 消除反应 硼氢化氧化 20060520 5 20060520 6 两种加成方式 顺式加成 反式加成 催化加氢硼氢化氧化碱性KMnO4氧化 加Br2 HOBr过氧酸氧化水解 20060520 7 三种制法 卤代烷脱HX 醇脱H2O 邻二卤代物脱X2 20060520 8 炔烃二烯烃 CnH2n 2 炔 1个 2个 炔 二烯烃章小结 20060520 9 四种反应 加成 亲电加成 氧化 聚合 生成炔化物 亲核加成 KMnO4 O3炔 羧酸 20060520 10 1 2 加成和1 4 加成 D A反应 共轭二烯的反应 20060520 11 练习 当HBr水溶液分别和2 丁烯 1 醇及3 丁烯 2 醇作用时 都生成两种相同的产物 请写出其反应历程 20060520 12 解 HBr水溶液和2 丁烯 1 醇作用 20060520 13 HBr水溶液3 丁烯 2 醇作用 20060520 14 即 20060520 15 命名或写结构 1 Z 2 庚烯 4 炔 E 2 甲基 1 3 己二烯 测验4 1 2 3 4 乙烯基 4 庚烯 2 炔 20060520 16 5 3 仲丁基 4 己烯 1 炔 6 2Z 4E 2 4 庚二烯 4 乙烯基烯丙基乙炔 20060520 17 写出双烯合成产物 1 2 测验4 2 20060520 18 脂环烃 性质与开链烃相似的含碳环命名 桥 稠 大 小螺 小 大环数 将多环烃变成开链烃至少要打开的键的个数 5 甲基二环 脂环烃章小结 1 7 6 5 4 3 2 8 2 2 1 庚 2 烯 6 甲基螺 3 4 辛烷 20060520 19 练习 命名或写构造式 2 6 甲基螺 3 4 辛烷 1 3 2 7 7 三甲基二环 4 1 0 庚烷 螺 3 4 辛 5 醇 20060520 20 影响构象的因素 1 角张力2 扭转张力3 空间张力 20060520 21 e键取代的椅式构象最稳定 小环环烷烃易加成 Diels Alder反应 脂环烃中 最稳定 是 最稳定的构象 20060520 22 有旋光性 有手性 与镜像不能重合 有对映体对映体在非手性条件下性质相同 n个C 2n个立体异构体 meso 非对映体 不呈镜像对映关系 如顺反异构体 分子有手性的条件 没有 和i 对映异构章小结 20060520 23 注意 不含手性C而有手性的分子1 丙二烯型分子 20060520 24 2 螺环型分子 20060520 25 3 联苯型分子 体积足够大不同基团 属构象对映异构 20060520 26 如 6 6 二硝基 2 2 联苯二甲酸 20060520 27 下列化合物哪些有旋光性 哪些没有 有 没有 没有 有 练习6 9 1 2 3 4 20060520 28 指出下列构型是R还是S 1 1 R 2 S 测验6 1 2 写出下列构型的Fischer投影式 20060520 29 测验6 4 判断下列化合物的关系 1 非对映体 2 对映体 1 2 与 与 20060520 30 练习 下列各对化合物中属于对映异构体的是 A D C B A 20060520 31 练习 命名或写出结构式 1 2 3 R 3 氯 1 丁炔 1 S 2 羟基丙醛 2 R 3 甲基 3 苯基 1 戊烯 3 20060520 32 4 2R 3S 2 3 二溴戊烷 5 6 4 5 R 2 甲基 1 2 二溴丁烷 6 4Z 3R 3 乙基 3 溴 1 4 己二烯 20060520 33 练习 下列化合物中无旋光性的是 B A C D A B 20060520 34 芳烃章小结 芳烃芳香族化合物芳香性体系 符合4n 2规则的单环平面共轭体系亲电取代 20060520 35 20060520 36 第一类定位基 第二类定位基 第三类定位基 会用I C解释定位效应 20060520 37 练习 在下列化合物中 最易进行硝化反应的是 A D C B C 20060520 38 下列化合物中 具有芳香性的是 A D C B B 20060520 39 写出 的反应历程 20060520 40 解 20060520 41 一 UV200 800nm 紫外 可见光 电子能级跃迁 光谱章小结 共轭体系 使红移 UV提供共轭信息 二 IR4000 625cm 1 红外光 振动能级跃迁 条件 1 振动要有偶极矩的变化 2 E h 20060520 42 4000 1400cm 1官能团区1400 625cm 1指纹区 A B为吸电子基团 A B为供电子基团 1700cm 1 IR提供官能团信息 20060520 43 三 NMR静磁场 H 与无线电波作用 自旋能级跃迁 E h H 的种类峰面积 H 的个数裂分峰的个数 邻近H 的个数四 MS 分子离子峰的m z就是M 20060520 44 氢谱可提供化合物的结构信息 1 信号的数目 有几个核磁共振信号 3 信号的强度 面积之比约等于H个数之比 就有几种类型氢 氢种类 H个数之比 2 信号的位置 H 的电子环境 20060520 45 即峰是否分裂 4 信号的分裂 如峰分裂 则相邻C上有 n个 注 n 1 规则只适用于 邻近H都相同时 如果峰不分裂 相邻C上没有H 相邻C上没有不同类型 磁不等同 的H 利用氢谱可推测质子在碳骨架上的位置 为 n 1 个 不同类型 磁不等同 的H 则应有两种可能 20060520 46 练习 分子式C5H10Br2的化合物的NMR数据如下 1 0ppm单峰 6H 3 4ppm单峰 4H 这个化合物可能的结构为 A B C D D 20060520 47 练习 某化合物的NMR数据如下 该化合物的结构是下列四种化合物中的 1 04 6H 双重峰 3 33 2H 双重峰 1 95 1H 多重峰 A CH3CH2CH2CH2BrB CH3CH2CHBrCH3 D C D 20060520 48 一卤代烃的反应活性顺序 卤代烃章小结 20060520 49 化学性质1 亲核取代反应 SN13 RX强极性溶剂 H2O SN21 RX弱极性溶剂 醇 非质子溶剂 丙酮 20060520 50 2 消除反应取向 Saytzeff规则活性 3 2 1 较强 较浓的碱 KOH 极性较弱的溶剂 乙醇 较高的温度有利 3 与金属反应 20060520 51 制法 1 烃的直接卤代 20060520 52 2 烯烃与HX的加成3 由醇制备 20060520 53 醇 酚 醚章小结 一 醇的反应1 ROH的活性 1 2 3 ROH的活性 2 3 20060520 54 ROH的消除活性 3 2 1 ROH的消除取向 生成Saytzeff烯烃Wagner Meewein