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小专题大智慧卤代烃在有机合成中的应用 专题专练 专题讲坛 卤代烃的化学性质比较活泼 能发生许多反应 例如取代反应 消去反应等 从而转化成其他类型的化合物 因此 引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应 在有机合成中起着重要的桥梁作用 1 在烃分子中引入羟基例如由苯制苯酚 先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯 再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚 再例如由乙烯制乙二醇 先用乙烯与氯气发生加成反应制取1 2 二氯乙烷 再用1 2 二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇 2 在特定碳原子上引入卤原子例如由1 溴丁烷制取1 2 二溴丁烷 先由1 溴丁烷发生消去反应得到1 丁烯 再由1 丁烯与溴加成得到1 2 二溴丁烷 3 改变某些官能团的位置例如由1 丁烯制取2 丁烯 先由1 丁烯与氯化氢加成得到2 氯丁烷 再由2 氯丁烷发生消去反应得到2 丁烯 再例如由1 溴丙烷制取2 溴丙烷 先由1 溴丙烷通过消去反应制丙烯 再由丙烯与氯化氢加成得到2 溴丙烷 又例如由1 丙醇制取2 丙醇 先由1 丙醇发生消去反应制丙烯 再由丙烯与氯化氢加成制取2 氯丙烷 最后由2 氯丙烷水解得到2 丙醇 4 增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用 生成金属有机化合物 其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物 是有机合成中非常重要的试剂之一 它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用 生成的有机镁化物 再与活泼的卤代烃反应 生成更长碳链的烃 例证 有机物E C3H3Cl3 是一种播前除草剂的前体 其合成路线如下 已知D在反应 中所生成的E 其结构只有一种可能 E分子中有3种不同类型的氯 不考虑空间异构 试回答下列问题 1 利用题干中的信息推测有机物D的名称是 2 写出下列反应的类型 反应 是 反应 是 3 有机物E的同类同分异构体共有 种 不包括E 不考虑空间异构 4 试写出反应 的化学方程式 解析 本题应采用逆推法 E是D发生消去反应后的产物 分子中含有一个碳碳双键 且有3种不同类型的氯 由此可得E为ClCH2CCl CHCl D在发生消去反应时生成的E只有一种结构 所以D应该是一种对称结构 D应为CH2Cl CCl2 CH2Cl 由第 步反应B通过加成反应生成了CH2Cl CHCl CH2Cl 可推出B为 进一步可推出A为通过反应 得到C 此时有些难以判断消去哪几个氯 这时应根据D的结构简式判断 则C为CH2 CCl CH2Cl 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 A的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 解析 由A在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷 联想到烷烃的取代 可确定A为环己烷 卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃 环己烯与B
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