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文档简介
科目:化学 年级:高二 第一节 甲烷 第二节 烷烃 应落实掌握的知识要点为:1了解有机物的概念,从碳原子的结构特征,来了解有机物的特点。 2在复习碳原子结构和共价键知识的基础上,掌握甲烷的电子式、结构式的写法,并了解甲烷分子的正四面体结构。 3掌握甲烷的重要化学性质、了解实验室制法和收集方法。 4掌握取代反应的原理。 5认识烷烃同系物在组成、结构、化学性质上的共同点以及物理性质随分子里碳原子数目的递增而变化的规律性。 6掌握烷烃、烃基、同系物、同分异构现象、同分异构体等基本概念和烷烃的命名法。二重点分析和讲解 1什么是有机物:世界上绝大多数的含碳化合物,都是有机化合物,简称有机物。(除CO、CO2、碳酸、碳酸盐等) 组成有机物的元素除碳外,通常还有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。 2有机物的结构特点: (1)碳原子最外层有4个电子,能跟其它原子形成4个共价键。 (2)碳原子和碳原子之间能相互形成共价键,不仅可以形成单键,还可以形成双键或叁键;多个碳原子可以相互结合形成长长的碳链,也可以形成碳环。因此一个有机物的分子中可能含一个碳原子,也可能含有几千甚至上万个碳原子;而含有相同原子种类和数目的分子又可能具有不同的结构。所以有机物中所含元素种类虽少,但形成的种类和数目繁多。目前,从自然界发现的和人工合成的有机物已超过1000万种,而且新的有机物仍在不断地被发现或合成出来。3有机物的性质特点: (1)溶解性:多数难溶于水,易溶于有机溶剂。 (2)稳定性和可燃性:多数有机物受热容易分解,而且容易燃烧。 (3)熔沸点:多数有机物熔沸点低,很多物质常温下为液态、气态,液态物质易挥发。 (4)导电性:多数有机物是非电解质,不易导电。 (5)化学反应:一般比较复杂,反应速率较慢,还常伴有副反应发生,所以常需加热或使用催化剂以促进它们的进行。写有机反应方程式时一般用“”,而不用“”,但方程式必须配平。4有机物的简单分类:有机物可简单分成烃和烃的衍生物两大类。仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,又称烃。烃又可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。第一节 甲烷 (一)甲烷分子的组成和结构:H分子式:CH4 H H电子式: H C H 结构式: HCH H甲烷是由极性键构成的非极性分子,整个分子呈一个正四面体的立体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点。CH4分子的结构特点:C原子的四个价键被氢原子所饱和,分子内全是单键。 (二)甲烷的化学性质:甲烷是无色无味的气体,不溶于水。通常条件下比较稳定,与强酸、强碱和强氧化剂都不反应,不能使酸性KMnO4和溴水褪色。原因是分子中所有键均为CH单键,结构稳定。但是甲烷的稳定性是相对的,在一定条件下,甲烷也会发生某些反应。 1氧化反应:点燃甲烷可在空气中燃烧,发出淡蓝色火焰,放出大量的热。CH42O2 CO22H2O 2取代反应:按书P112 实验55进行实验后,可观察到量筒壁上出现油状液滴,量筒内水面上升。说明CH4和Cl2的混合气体在光照下发生了化学反应;量筒壁上出现油滴,说明反应中生成了新的油状物质;量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内的气压在减小,即气体总体积在减小。光 H HHCH ClCl HCClHCl H H 一氯甲烷上述反应没有到此终止,CH3Cl与Cl2继续依次反应。光 H HHCHClCl HCClHCl Cl Cl 二氯甲烷光 H HClCHClCl ClCClHCl Cl Cl 三氯甲烷(氯仿)光 Cl ClClCHClCl ClCClHCl Cl Cl 四氯甲烷(四氯化碳)甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所取代,生成四种取代产物。取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。CH4的四种氯的取代产物都不溶于水,在常温下,CH3Cl是气体,其它三种都是液体,CHCl3和CCl4是重要的有机溶剂。这些产物都属于卤代烃。卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物。 3受热分解:在隔绝空气并加热至1000,CH4分解生成炭黑和氢气。高温CH4 C2H2阅读材料:甲烷的实验室制法: 1药品:无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰(适量的氢氧化钠和氧化钙的混合物) CaO 2原理:CH3COONaNaOH CH4Na2CO3碱石灰作用:(1) NaOH:反应物(2) CaO:干燥、吸水 3装置:和制O2、NH3装置相同(常规方法) 4收集:排水法或向下排空气法。5干燥:可选用浓H2SO4或碱石灰作干燥剂第二节 烷烃 (一)烷烃的结构: 1饱和链烃:在烃的分子里,碳原子之间以碳碳单键结合成链状,剩余的价键全部跟氢原子相结合。这样的结合使每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和链烃,又叫烷烃。例: H H HCCH 乙烷 H H H HCH H H H H H H HCCCCH 丁烷 HCCCH 异丁烷 H H H H H H H碳链可以是直链(如丁烷),也可以有支链(如异丁烷)。 2结构简式写法:为了书写方便,有机物除用结构式表示外,还可以用结构简式表示。如丁烷:结构简式为:CH3CH2CH2CH3,也可写作:CH3(CH2)2CH3 异丁烷:CH3CHCH3 CH3 CH3CH3CHCH2CCH3还可写成(CH3)2CHCH2C(CH3)3 CH3 CH3 (二)同系物: 通过书P。116表51中烷烃的结构简式可以发现:相邻的烷烃在组成上都相差一个“CH2”原子团。 1定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。如CH3CH3、CH4、CH3CHCH3、C(CH3)4、CH3(CH2)4CH3互为同系物 CH32烷烃通式:CnH2n+2(n1)结构特点:CC单键3烃基:烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。用“R”表示。 4烷基:烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。C nH2n+1例:甲基CH3 乙基CH2CH3(C2H5) 丙基CH2CH2CH3 异丙基CHCH3 CH3 (三)烷烃的命名 1习惯命名法 根据分子里所含碳原子数目 碳原子数110:用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。(异丁烷)碳原子数在11以上,用数字来表示,如:十二烷:CH3(CH2)10CH3|相同碳原子结构不同时如:CH3CH2CH2CH3(正丁烷)CH3CHCH3CH32系统命名法命名步骤: 选定分子中最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。 把主链中离支链最近的一端为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。 把支链作为取代基,把取代基名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。1 2 3 4 5例1 CH3CHCH2CH2CH3 2甲基戊烷 CH3相同的取代基,将取代基合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。4 3 2 1例2 CH3 CH3CH2CCH3 2,2一二甲基丁烷 CH3 1 2 3 4 5练习: CH3CHCHCH2CH3 2,3一二甲基戊烷 CH3 H3 7 6 5 4 3 2 1例3CH3CH2CH2CHCHCH2CH3 4甲基3乙基庚烷 CH3 CH2 CH3练习:CH3CHCH3 下列命名哪种是正确的,错误的原因是什么? CH2 CH3 A、2乙基丙烷 B、3甲基丁烷 C、2甲基丁烷答案:C正确。 A未找对主链,B支链位置序号不是最小 (四)同分异构现象和同分异构体:例:C4H10有两种不同的结构。 CH3CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 正丁烷 异丁烷丁烷和异丁烷物理性质不同,异丁烷比正丁烷熔沸点低,密度小,这是由于它们虽然组成和分子量相同,而结构不同造成的。由于碳原子既可形成直链,又可形成支链,所以分子式相同的烷烃,可形成多种不同物质。 1同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。2同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。戊烷有三种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 CH3CH3CH2CHCH3 异戊烷(2甲基丁烷) CH3 CH3CCH3 新戊烷(2,2二甲基丙烷) CH3在烷烃的同系物分子里,随着碳原子数目增多,碳原子间的结合方式越复杂,同分异构体的数目越多。如己烷有5种同分异构体,庚烷有9种,癸烷有75种。3同分异构体的书写方法:(以C5H12为例) (1)先写出最长的碳链:CCCCC (2)写少一个C的直链,把剩下的C作支链加在主链上,依次变动位置。CCCC CCCC C C这两种结构相同,为同一种物质。 (3)写少两个C原子的直链,剩下的2个C作一个支链加在主链上。 CCC 但与(2)中CCCC 为同一种结构C CC剩下的2个C原子分成2个支链加在主链上。 C CCC C (4)分别加上氢原子,得三种同分异构体结构式,用系统命名法命名。练习:写出分子式为C6H14的同分异构体,并用系统命名法命名。CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷CH3CHCH2CH2CH3 2甲基戊烷 CH3CH3CH2CHCH2CH3 3甲基戊烷 CH3 CH3CHCHCH3 2,3二甲基丁烷 CH3 CH3 CH3CH3CH2CCH3 2,2二甲基丁烷 CH3含3个碳原子以上的烷基有异构:如-C3H7有两种结构:-CH2CH2CH3,-CH-CH3 | CH3。CH3-CH2-CH-CH3-C4H9有4种结构:-CH2CH2CH2CH3、-CH-CH2CH3、 CH3 | | CH3 -C-CH3。 | CH3(五)烷烃的通性: 1物理性质: (1)熔、沸点有规律递变: a.随碳原子数目增多,熔沸点升高。原因:组成和结构相似,分子量越大,分子间作用力越大,熔沸点越高。常温下,烷烃的状态由气态到液态又变到固态,C为14的烷烃常温下为气态。 b.C原子数目相同时,支链越多,熔沸点越低。原因:支链多,分子间排列不紧密,分子间作用力弱。 (2)烷烃的密度随C原子数目增多而增大,但密度均小于1,比水轻。 (3)烷烃均不溶于水,液态烷烃和水混合会分层,且均在上层。 2化学性质: (1)烷烃化学性质较稳定,常温不和强酸、强碱、强氧化剂等反应,不能使酸性KMnO4和溴水褪色。 (2)均可燃。 CnH2n+2O2 nCO2(n1)H2O (3)光照下和卤素单质发生取代反应。三典型应用: 例1某碳氢化合物含碳85.7,氢14.3,此化合物对空气相对密度为0.9654,求分子式。解:Mr290.965428 n(C):n(H)1:2 最简式CH2 式量14 所以分子式C2H4 例2燃烧某烃,生成11.2L(标况)CO2和0.5mol水,这种烃蒸气对氢气的相对密度为28,求分子式。解:C CO2 H2O 2H 0.5mol0.5mol 0.5mol1mol n(C):n(H)0.5:11:2 最简式CH2 式量14 Mr28256 所以分子式C4H8 例3标准状况下,5.6L气态烃充分燃烧,生成22g CO2和13.5g H2O,求分子式。解:设该气态烃化学式为CxHy CxHy(x)O2 xCO2 H2O 1 x 0.25mol 0.5mol 0.75mol x2 y6所以分子式C2H6 四练习题:A组1 给下列物质命名: CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3CHCH2CCH3 CH3CHCHCH2CH3 CH2 CH2CH3 CH3 CH3CH3CHCH2CCH3 (CH3)3CCH2CH2C(CH3)3 C2H5 CH3CH3CH3 CH3 C2H5 CH3 CHCHCHCH3 CH3CCHCHCH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH32下列有机化合物的命名中正确的是( )A1甲基戊烷 B.2乙基戊烷C2,5二甲基己烷 D.2,4,4三甲基戊烷3.某烃的一种同分异构体只有一种一氯代物,该烃的分子式可以是( ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H144.对于CH2Cl2的叙述不正确的是( )A有两种结构 B常温下是液体C不溶于水D是非极性分子B组 (1) 支链含乙基的烷烃中分子量最小的。(2) 分子量为100的含有两个支链的烷烃。(3) 由三个CH3,三个CH2,一个CH组成的烃的结构有几种? 乙烯与烯烃 乙炔与炔烃【目标引领】一乙烯的结构、性质和制备1乙烯的结构乙烯的分子式 ,电子式 ,结构式 ,结构简式 ,空间构型 。乙烯分子中含有 ,其中的一个键比较 ,容易 ,所以乙烯的化学性质比较 。2乙烯的性质(1)加成反应:乙烯可与Br2(使溴水褪色)、H2、HCl、H2O等发生加成反应,写出有关的化学方程式。(2)氧化反应:乙烯可以燃烧 ;乙烯可以使酸性KMnO4 。(3)加聚反应: 。3乙烯的实验室制法(1)反应原理 。(2)浓硫酸的作用是 ,浓硫酸与乙醇按3:1的体积比混合,浓硫酸过量的目的是 。(3)温度要迅速升高到170是为了防止 。(4)加沸石或碎瓷片的作用是 。二烯烃的通性1通式 ,结构特点 。2性质:物理性质一般随着碳原子数目的变化而变化;化学性质与乙烯相似,比较活泼,容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应等。三乙炔的结构、性质和制备1乙炔的结构:乙炔的分子式 ,电子式 ,结构式 ,结构简式 ,空间构型 。2乙炔的性质:因为乙炔分子里含有碳碳叁键,其中的两个键容易断裂,所以乙炔的化学性质比较活泼,易发生加成反应和氧化反应。写出乙炔与Br2、H2、HCl、O2等反应的化学方程式。3乙炔的实验室制法(1)反应原理 。(2)CaC2与H2O的反应比较剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,可以用 代替水,平用分液漏斗控制流速。四炔烃的通性(1)通式 ,特点 。(2)性质:物理性质一般随着碳原子数目的变化而变化;化学性质与乙炔相似,容易发生加成反应、氧化反应等第三节 乙 烯 烯 烃目标 1了解:乙烯的物理性质和主要用途。 加成反应和聚合反应以及不饱和烃的概念。 烯烃在组成、结构和重要化学性质上的共同点。 烯烃的物理性质随分子中碳原子数目的增加而变化的规律性。2掌握:乙烯的化学性质和实验室制法。预习1分子里含有 ,碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,这样的烃叫做 。2分子里含有 的一类链烃叫做烯烃。3什么叫做加成反应?什么叫做聚合反应和加聚反应?4烯烃的化学性质主要由分子中的 决定。5烯烃的通式为 , 是最简单的烯烃。6随着碳原子数的增加,烯烃的同系物的熔、沸点逐渐 ,密度逐渐 ,常温下 个碳原子以下的烯烃才是气体。7通常状况下,乙烯是一种 、 、的气体, 溶于水。达标练习1实验室制乙烯时酒精和浓硫酸的体积比为 ,混合时将 缓缓倒入 中,否则会 ,然后加入少量 ,以免混合液 ,加热使温度上升到 。用 收集乙烯。此反应的化学方程式为 。2乙烯燃烧的火焰比甲烷燃烧的火焰 且有 ,这是因为 的缘故。3一定条件下,乙烯不仅可以与溴发生加成反应,还可以与 、 、 、 等发生加成反应。4实验室制乙烯的反应后期溶液常变黑,此黑色物质是 ;且伴有刺激性气味的气体出现,此气体是 ;这种气体同样可以使溴水褪色,其反应的化学方程式为 。5鉴别甲烷和乙烯可用的试剂有 或 。6将3g甲烷和乙烯的混合气体通入溴水,溴水质量增加1.4g则原混合气体中,甲烷的体积分数是 。7乙烯的分子结构是 ( ) A三角锥形 B正四面体形C六个原子处在同一平面上 D六个原子不在同一平面上8实验室制取乙烯的反应中,浓硫酸的作用是 ( )A脱水剂 B吸水剂 C催化剂 D
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