α-羰基二硫缩烯酮论文：丙炔胺[3+2]环加成吡咯合成方法.doc

-羰基二硫缩烯酮论文：丙炔胺3+2环加成吡咯合成方法【提示】本文仅提供摘要、关键词、篇名、目录等题录内容。为中国学术资源库知识代理，不涉版权。作者如有疑义，请联系版权单位或学校。【摘要】-羰基二硫缩烯酮是多官能团和多位点的重要有机合成子,由于羰基和烷硫基的活化作用,-羰基硫代缩烯酮的双键被高度极化,-位电子云密度高,可作为亲核中心发生反应,-位碳原子作为亲电中心发生反应,在有机合成中一个重要用途就是可以与多种具有亲核性的物质反应,合成各式各样的杂环化合物。另外,丙炔胺的氮原子有亲核性,而C-C三键电子云密度高,在C-C之间形成筒状分布,碳核对电子吸引不牢固,电子容易流动,在C-C之间分布不均匀,电子容易极化,这个特殊结构决定C-C三键的内碳原子有亲电性。根据-羰基二硫缩烯酮和丙炔胺类化合物的结构特征,我们通过连续的丙炔胺的氮原子向-羰基二硫缩烯酮的p-位碳原子进攻,发生亲核加成-消除反应、脱酰基化反应以及随后的-羰基二硫缩烯酮-位碳原子向碳碳三键的内碳原子进攻发生3+2环加成反应制备相应的2,3,4-三取代吡咯类化合物。在此基础上我们研究了-羰基二硫缩烯酮和N-甲基丙炔胺类化合物的反应,通过转移1,2-酰基的3+2环加成反应制备相应的1,2,3,4-四取代吡咯类化合物。本论文的工作包括以下几点：1、创建了一种以-羰基二硫缩烯酮和丙炔胺为底物,简单高效合成2,3,4-三取代吡咯类化合物的新方法。2、创建了一种以-羰基二硫缩烯酮和N-甲基丙炔胺为底物,简单高效合成1,2,3,4-四取代吡咯类化合物的新方法。本文合成了二十四种化合物,并对这二十四种化合物的1H NMR和13C NMR等进行了表征确证。【关键词】-羰基二硫缩烯酮；丙炔胺；3+2环加成；吡咯；合成方法；【篇名】-羰基二硫缩烯酮与丙炔胺类化合物的3+2环合反应研究【目录】-羰基二硫缩烯酮与丙炔胺类化合物的3+2环合反应研究摘要4-5Abstract5第一章 前言8-29一 -羰基二硫缩烯酮研究进展8-91.1 简介-羰基二硫缩烯酮81.2 -羰基二硫缩烯酮的结构特征81.3 -羰基二硫缩烯酮类化合物的制备8-9二 -羰基二硫缩烯酮在有机合成中的应用9-262.1 有机金属试剂与-羰基二硫缩烯酮的1,2-加成-芳构化反应10-122.2 合成杂环及稠环化合物12-162.3 -位的亲核取代反应16-172.4 作为硫醇的替代试剂17-182.5 1,3-羰基的重排反应18-192.6 有关-肉桂酰基二硫缩烯酮的反应19-212.7 -肉桂酰基二硫缩烯酮类化合物的应用21-222.8 其他有关二硫缩烯酮的反应22-26选题依据26-27仪器和设备27-29第二章 多取代吡咯的合成29-45一 制备-羰基二硫缩烯酮底物29-311.1 制备-羰基二硫缩烯酮1a-1p29-301.2 -羰基二硫缩烯酮1q的制备301.3 -羰基二硫缩烯酮1r的制备301.4 -羰基缩烯酮底物1s-1u的制备30-31二 多取代吡咯类化合物的合成31-372.1 实验设计和反应条件优化31-322.2 2,3,4-三取代吡咯类化合物3a-3j的合成32-332.3 1l与2a的反应条件探索33-342.4 2,3,4-三取代吡咯类化合物3k-3p的合成34-352.5 2,3,4-三取代吡咯类化合物3p-3r的合成35-362.6 1,2,3,4-四取代吡咯类化合物10的合成36-37三 反应机理37-393.1 2,3,4-三取代吡咯类化合物的反应机理37-383.2 1,2,3,4-