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定义 有机化合物分子中引入卤素原子 X 的反应称卤化反应 用途 作为特定活性化合物 作官能团转化的中间体 第一章卤化反应 XCl65 35 Br88 12 第一节不饱和烃的卤加成反应 1 与卤素的加成 1 碳正离子中间体 8 10立体化学的重要应用举例 2 溴翁离子中间体 8 10立体化学的重要应用举例 反 2 丁烯与溴代加成生成内消旋体 8 10立体化学的重要应用举例 52 69 33 21 13 8 X H88 12 X OCH363 37 20 25 84 85 80 2 和次卤酸 酯 的加成 70 73 70 3 与N 卤代酰胺的加成 82 Dalton反应 71 90 4 与卤化氢的加成 94 5 与硼烷的加成及卤解 78 endo exo 80 20 88 6 不饱和羧酸的卤内酯化反应 69 少量 反应活性 叔C H 仲C H 伯C H C 稳定性 降冰片烷 外向型 exo 70 95 第二节烃类的取代反应 1 饱和烃卤取代 自由基历程 2 苄位 烯丙位的卤取代 X Cl Br 48 53 3 芳环卤取代 机理 Lewis酸催化 AlCl3 FeCl3 ZnCl2等 第三节羰基化合物的卤代反应1 醛 酮的 卤代反应酸催化机理 酮的 卤取代反应 53 32 70 2 烯醇酯 烯胺醚的 卤取代反应 90 9 83 85 碱催化机理 3 卤仿反应 乙醛或甲基酮 CH3CO 在碱性条件下与过量卤素作用 H全被X取代生成少一个碳原子的酸和卤仿 甲基酮 eg 4 羧酸衍生物的 卤取代 RCOX RCN RCO 2O 卤化剂 HX PX3 PX5 SOCl2等醇羟基活性 烯丙基醇 苄醇 叔醇 仲醇 伯醇HX活性 HI HBr HCl HF 第四节醇 酚 醚的卤置换反应1 醇的卤置换 亲核取代 伯醇 过渡态 形成R 离子 叔醇 苄醇 烯丙醇为SN1 亲核取代机理 SN1反应 SN2反应 高活性叔醇 苄醇可用浓盐酸或HCl反应 伯醇常用Lucas试剂 浓HCl ZnCl2反应 60 70 0 5hr 2 酚的卤置换酚羟基活性小 必须用PCl5 POCl3 而不用HX SOCl2 1 4 二碘丁烷 eg HX HI HBr KI H3PO4 3 醚的卤置换 卤化剂 PX3 PX5 POX3 SOX2活性 脂肪羧酸 芳香羧酸芳香羧酸 推电子取代基 无取代 吸电子取代基 第五节 羧酸的卤置换 PCl5活性大 适用于吸电子基芳酸 PBr3 PCl3活性较小 一般用于脂肪羧酸 SOCl2是由羧酸制备酰氯常用试剂对双键 羰基 烷氧基 酯基影响很少 97 草酰氯 COCl 2用于结构中有对酸敏感的官能团或结构的羰酸 Hunsdriecker 汉斯狄克 反应羧酸银盐和溴或碘反应 脱去CO2 生成比原反应物少一个C的卤代烃 必须严格无水 eg X Cl Br X I F 第六节其它官能团化合物的卤置换反应1 卤化物的卤置换 Sandmeyer 桑德迈尔 反应 用CuCl或C
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