人教版《有机化学基础》第三章烃的衍生物 教学案.doc

高二年级化学 李素霞 胡建超 张冬梅 周正阳第三章：烃的含氧衍生物（学案）本章总论：在学习了烃和卤代烃的后，本章重点介绍了生活中我们常见的几种含氧有机物。从组成上来说，除了含有 、 外，还含有 元素。从结构上说，这些有机物可以看做是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，被称为烃 。烃的含氧衍生物种类很多，可分为 、酚、 、 、酯等。烃的含氧衍生物的性质由官能团决定。利用有机物的性质，我们可以合成自然界并不存在的有机物满足我们的需要。本章教学目标：1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构特点和性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质。 2.了解合成分析法，通过简单化合物的逆向合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。 3.能结合生产生活实际，了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。 第一节：醇 酚 本节教学目标：1.了解醇和酚的结构差别及其对化学性质的影响。 2.掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。3.知道乙醇、苯酚在生产生活中的重要用途。第一课时【学习目标】：1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。【复习回顾】1.写出羟基的符号、电子式 、 2. 现在有下面几个原子团，将它们组合成含有OH的有机物CH3 CH2 OH指出分别是醇或酚？【新课学案】：一、认识醇和酚羟基与 相连的化合物叫做醇；如： 羟基与 直接相连形成的化合物叫做酚。如： 二、醇的性质和应用1醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。例如：CH3CH2CH2CH2OH 、2,3二甲基2丁醇 多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明。写出乙二醇、丙三醇的结构简式。 、 2醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为 饱和一元醇的分子通式： 。乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的 体，都易溶于 和 ，都是重要的化工原料。 （2）根据羟基所连的碳原子上的氢原子的个数分为：伯 、仲 、叔 醇。3醇的物理性质（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷 。且随着碳原子数的增多而 。（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。4乙醇的结构分子式：C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH 5乙醇的性质（1）置换反应：与金属钠反应化学方程式： 化学键断裂位置： 对比实验：乙醇和Na反应现象： 水和钠反应现象： 乙醚和钠反应：无明显现象结论： （2）消去反应化学方程式： 断键位置： 实验装置：(如图)问题：如何配置所需要的混合液？浓硫酸的作用？用碎瓷片的作用？反应中为什么要强调“加热，使液体迅速升到170 ?”如果温度升高到140，写出可能发生的反应方程式？CH3CH2Br和乙醇都能发生消去反应，有什么区别和联系？思考下列醇不能发生消去反应的是 （ ） A乙醇 B 1丙醇 C 2，2二甲基1丙醇 D 1丁醇 2丁醇 发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些？【学习反思】： 【反馈训练】在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是A蒸馏水B无水酒精C苯D75%的酒精将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是A硝酸B稀盐酸CCa(OH)2溶液D乙醇在常压和100条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，取其混合气体V L ，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是A2V LB2.5V LC3V LD无法计算相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是AC3H4和C2H6BC3H6和C3H8OCC3H6O2和C3H8ODC3H8O和C4H8O25A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为1.16 gL1 ；B或D跟溴化氢反应都生成C ；D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B 。（1）A、B、C、D的结构简式分别是、 。（2）写出下列反应的化学方程式BC 。DC 。DB 。6现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。请从图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的实验，测定试样中乙醇的含量。（可供选用的反应物和试剂：新制的生石灰，浓硫酸，蒸馏水，金属钠，碱石灰，无水硫酸铜）请填写下列空白：（1）写出实验中乙醇发生反应的化学方程式：。（2）应选用的装置是（只写出图中装置的标号）。（3）所选用的装置的连接顺序应是（填各接口的字母，连接胶管省略）。（4）乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂。普通乙醚中常含有少量水和乙醇。要检验乙醚中含有少量水。应选用何种试剂?有什么现象?（试剂在题中所给试剂中选择）。高二化学 李素霞 张冬梅 胡建超 周正阳第二课时【学习目标】1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。【新课学案】 （3）取代反应 CH3CH2OH + HBr CH3CH2CH2OH + HBr 断键位置： （4）氧化反应点燃A燃烧CH3CH2OH 3O2 点燃CxHyOz O2 B催化氧化化学方程式： 断键位置： 说明：醇的催化氧化是羟基上的H与H脱去思考下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式 A B C结论：伯醇催化氧化变成 仲醇催化氧化变成 叔醇 C与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，能被重铬酸钾酸性溶液氧化最终会得到产物 【典型例析】例1乙醇的分子结构如右图：，乙醇与钠反应时，断开的键是；与HX反应时，断开的键是；分子内脱水生成乙烯时，断开的键是；分子间脱水生成乙醚时，断开的键是；在铜催化作用下发生催化氧化反应时，断开的键是；酯化反应时，断开的键是。例2A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子中的羟基数之比是A3 ：2 ：1B2 ：6 ：3C3 ：6 ：2D2 ：1 ：3例3催化氧化产物是的醇是（）例4在下列醇中，不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是（）A2，2二甲基1丙醇 B2戊醇C3甲基2丁醇 D2甲基2丁醇例5今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为 （）A3种B4种 C7种D8种【反馈训练】下列物质的名称中，正确的是A1，1二甲基3丙醇B2甲基4丁醇C3甲基1丁醇D3，3二甲基1丙醇（2006上海）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述中正确的是A不能发生消去反应B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇D符合通式CnH2nO3丙烯醇（CH2CHCH2OH）可发生的化学反应有加成氧化燃烧加聚取代A只有B只有CD只有分子式为C5H12O的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有A2种B3种 C4种 D5种0.1 mol 某有机物完全燃烧后生成0.3 mol CO2 ，同质量的该有机物与足量的金属钠反应生成0.1 mol H2 ，该有机物可能是A丙三醇B1，2丙二醇C1，3丙二醇D乙二醇C。（填结构简式）有下列四种物质：（1）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是，写出消去产物的结构简式：。（2）能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是，写出氧化产物的结构简式：。一定质量的某饱和一元醇在O2中完全燃烧时，产生14.4 g H2O和13.44 L CO2 （标准状况）。试求该醇的质量及分子式，并写出其可能的结构简式。 高二化学 李素霞 张冬梅 胡建超 周正阳第3课时【学习目标】1通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。2通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。【新课学案】一、酚的结构与物理性质苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种 色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带 色，熔点为：40.9（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度 ，会与水形成浊液；当温度高于65时，苯酚能与水 。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 清洗，再用水冲洗。二、酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离。C6H5OHC6H5O +H+ ,所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变 。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要 ，以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红。 写出A与NaOH溶液的反应： B苯酚的制备（强酸制弱酸）：注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 苯酚 HCO3- （2）苯酚的溴化反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚该反应可以用来 （3）显色反应：酚类化合物与Fe3 显 色，该反应可以用来检验酚类化合物。三、废水中酚类化合物的处理（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用 吸附或苯等有机溶剂 的方法处理。（2）苯酚和有机溶剂的分离苯酚和苯的分离：四、基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。苯的溴代： 苯酚的溴代： 从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基邻、对位定位基：NH2、OH、CH3（烷烃基）、X其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：NO2、COOH、CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团（2） 苯环对羟基的影响能否与强碱反应（能反应的写方程式）溶液是否具有酸性OHCH3CH2OH通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。【反馈训练】1下列化合物中，属于酚类的是下列各组物质中，一定属于同系物的是A乙二醇和丙三醇BC6H5OH和C6H5CH2OHCC3H6和C4H8DC2H6和C10H22CH2COOHCH2OHCH2CHOOH3某有机物的结构简式为 ；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A3：3：3B3：2：1C1：1：1 D3：2：24把过量的CO2气体通入到下列物质，不变混浊的是ONaACa(OH)2 B CNaAl(OH)4 DNa2SiO3OCH3CH2CH=CH25.丁香油酚的结构简式为HO 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是A即可燃烧，也可使酸性KMnO4的溶液褪色 B可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C可与FeCl3溶液发生显色反应 D可与溴水反应6.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为A把混合物加热到70以上，用分液漏斗分液B加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D向混合物中加乙醇，充分振荡后分液7下列关于苯酚的叙述中，正确的是A纯净的苯酚是粉红色晶体B苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发8下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是AAlCl3和NaOH BAgNO3和浓氢水 C苯酚钠与盐酸D苯酚与浓溴水9有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代10某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为A2种和1种B2种和3种C3种和2种D3种和1种【学习反思】：高二化学 李素霞 张冬梅 胡建超 周正阳第二节：醛【学习目标】1了解乙醛的物理性质，掌握乙醛的氧化反应与还原反应。 2了解醛类的一般通性，了解甲醛得性质和用途。【新课学案】一、乙醛的组成与结构分子式： ；结构简式： ；结构式： ；电子式： ；二、乙醛的物理性质 色、有 气味的 体；沸点： ， 挥发； 密度比水 ；溶解性： 。三、乙醛的化学性质1 氧化反应（1）银镜反应实验操作：a银氨溶液的配制： ；b在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡；c将试管放在 中加热。实验现象： 。涉及到的方程式： 、 、 。（2）与新制氢氧化铜反应实验操作：aCu(OH)2的配制： ；b在新制Cu(OH)2中加入0.5mL乙醛；c将试管放在 中加热。实验现象： 。涉及到的方程式： 、 。催化剂加热点燃（3）被氧气完全氧化（燃烧）或催化氧化CH3CHO + O2 ；CH3CHO + O2 2还原反应（与氢气的加成）CH3CHO + H2 四、乙醛的制法（运用已有知识写出能够制取乙醛的反应程式）【反馈练训】1下类有关银镜反应实验说法正确的是（ ）A试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤B向2的稀氨水中滴加2的硝酸银溶液，配得银氨溶液C采用水浴加热，不能直接加热 D可用浓盐酸洗去银镜2只用一种试剂区别乙醛、苯和溴苯（试写出尽可能多的方法） 高二化学 李素霞 张冬梅 胡建超 周正阳第三节 羧酸 酯 第一课时【学习目标】1了解乙酸、酯的组成2掌握乙酸的重要化学性质，酯的重要化学性质。【学习重点】 乙酸的结构和化学性质，酯的化学性质。【新课学案】一、羧（乙）酸的结构与性质1.乙酸的分子式是_,结构简式为_,电子式为_,官能团是_.2.从结构上看，乙酸可看成_和_相连而构成的化合物。饱和一元羧酸可用通式_表示。3.重要的羧酸有(写结构简式)苯甲酸（_)、甲酸(_，也称草酸)等。4.CH3COOH_,具有酸的通性，酸性_(大于、小于、等于)碳酸，_于盐酸。5. Cu(OH)2+2CH3COOH_；CaCO3+2CH3COOH_21世纪教育网二、酯的结构与性质1. 酯的一般通式为_。低级酯是_气味的_中。浓H2SO42. 在有酸存在的条件下，酯能发生_反应，生成相应的_和_。在有碱存在的条件下，酯能发生_反应，生成_和_。CH3COOC2H5+H2O _21世纪教育网CH3COOC2H5+NaOH _。三、酯化反应与酯的合成浓H2SO41. _叫做酯化反应。酯化反应一般是羧酸分子里的_与醇分子里的_结合成水，其余部分结合成_。CH3COOH+CH3CH2OH _四、酯化反应实验1. 可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空:试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是_。为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。实验中加热试管a的目的是：_；_。试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_。反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_。【反馈训练】1.下列关于乙酸的说法正确的是 （ ）A乙酸是有刺激性气味的液体B乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸 C乙酸在常温下能发生酯化反应D乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红2.下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是的是 （ ）A乙酸是饱和一元羧酸，能发生氧化反应B乙酸沸点比乙醇高C乙酸酸性比碳酸强，它能与碳酸盐反应D在发生酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水3.胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇的液晶材料，分子式为C32H49O2，生成这种胆固醇酯的酸是 （ ）AC6H13COOHBC6H5COOHCC7H15COOHDC6H5CH2COOH4.由乙醇制取乙二酸乙二酯时最简便的合成路线需经下列反应，其顺序正确的是 （ ）取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消取反应 酯化反应ABCD5.化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子量为172)，符合此条件的酯有 （ ）A1种B2种C3种D4种6.如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；小心均匀加热35分钟21世纪教育网该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是_(填下列 选项的标号)。A乙试管中的导管插入溶液中 B导气管太短，未起到冷凝回流作用C先加浓硫酸后加乙醇、并醋酸需小心均匀加热的原因是_21世纪教育网从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是_(填下列选项的标号)。A蒸馏 B渗析 C分液 D过滤 E.结晶7.某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇，无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。已知无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH有关有机物的沸点：试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点（）34.778.511877.1请回答：浓硫酸的作用_；若同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式_。球形干燥管C的作用是_。若反应前向D加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）_；反应结束后D的现象是_。从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氧化钙，分离出_，然后进行蒸馏，收集77左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A无氧化二磷B碱石灰C无水硫酸钠D生石灰第四节：有机合成【学习目标】:1、学会初步运用逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。2、培养综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 3、培养严密的思维方式。【学习重点】：掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的合成路线。【学习难点】：初步学习逆合成法的思维方法。【新课学案】模块一知识回顾烃和烃的衍生物之间的转化关系图：学法指导：1准确掌握各种有机物所能发生化学反应的类型及反应条件。2以各种有机物反应为基础，熟练掌握各种有机物之间的相互转化关系，及反应条件，形成“反应网”。模块二明确目标自主归纳(有机合成的常规方法)有机合成的任务： 和 。有机合成的原则：1.条件合适、操作方便；2.原理正确、步骤简单（产率高）； 3.原料简单、易得，价格低廉；4.产物纯净、污染物少（易分离）官能团的引入 引入羟基（-OH）： 引入卤原子（-X）： 引入双键(、)：官能团的消除 消除不饱和键： 消除羟基(-OH)： 消除醛基(-CHO)：官能团的衍变利用官能团的衍生关系进行衍变，如：醇羧酸写出流程图： 。通过某种化学途径使一个官能团变为两个，乙醇（CH3CH2OH）乙二醇(HOCH2CH2OH)写出流程图： 通过某种方法，改变官能团的位置。如：丙醇(CH3CH2CH2OH) 2-丙醇()写出流程图： 【同步练习】：1.请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案。模块三自我总结（有机合成题的解题思路）正合成法从原料出发，根据其性质，逐步转化成目标产物。*逆合成法从目标产物出发，考虑以什么原料为目标，哪一类，哪一种有机物可以通过一步或几步反应能制得合成的最终产物。学法指导基本步骤：1.首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变等。2.据有机物结构将其划分为“若干部分”（切割目标产物分子），逐步逆推确定合成原料反应物。3.在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。【同步练习】：试由CH2=CH2制备CH3COOCH2CH3（无