有机化学教学大纲(修3-柳 李 郭).doc

有机化学教学大纲课程编号：课程名称：有机化学英文名称：Organic Chemistry课程类型：学科基础课总学时：80学时 讲课学时：59学时 实验学时：21学时学分：4.5学分适用对象：临床医学、口腔、预防、法医、麻醉、影像等有机化学是化学的一个重要分支，是研究有机物质的来源、结构、性质、制备、应用、反应机理以及其结构和性质间相互关系的一门科学。它涉及的学科领域非常广泛，与人类的衣食住行、环保、医药学以及生命科学等都有着极为密切的联系，是高等医学院校一门重要的基础课。本门课程的主要任务是使学生通过有机化学的学习，获得医学后续课程所必须的有机化学基本理论和基本知识，初步掌握必要的实验操作基本技能，为进一步学习医学基础和临床学科奠定必要的基础。根据当前我国医学教育的发展及我校目前五年制本科教学的实际，我们选择若干章节作为教学内容，共十五章，重点讨论各类有机化合物的结构、命名、化学性质及相关基本理论，其余章节供学生自学。整个学习要求以有机化合物的结构与性质为主线，掌握烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物、羟基酸和酮酸、胺、酰胺、杂环、脂类、甾族、糖、氨基酸等各类有机化合物的命名、结构及主要化学性质。在理解电子效应及空间效应的基础上，熟悉重要的有机反应机理，掌握或熟悉各类反应所遵循的基本规律。在认识有机化合物异构现象概念的基础上，重点掌握顺反异构、对映异构、构象异构等有关的知识。同时，掌握某些与医学关系密切的物质及几种重要的杂环化合物的基本结构及重要化学性质。由于当代科学技术的突飞猛进，知识更新不断加快，教师可在完成大纲基本要求的前提下，结合本学科的发展适当介绍相关领域的新理论、新进展，供学生参考。第一章 绪 论目的要求：一、掌握1、有机化合物与有机化学的概念。2、有机化合物的结构特点及分类。3、共价键的断裂方式与有机化学反应类型。二、熟悉有机化合物的异构现象和共价键的性质及其意义。三、了解有机化学与医学的关系。学时安排： 理论课3学时教学内容：一、基本概念或关键词：有机化合物、有机化学、同分异构现象、官能团、均裂与异裂。二、主要教学内容1、有机化合物和有机化学的概念及其与医学的关系2、有机化合物分子中的化学键及其有机化学反应的基本类型3、有机化学中的酸碱概念4、有机化合物中的同分异构现象5、有机化合物的分类第二章 烷烃目的要求：一、掌握烷烃的结构及命名。二、熟悉烷烃卤代反应及自由基反应机理。三、了解烷烃所存在的异构现象。学时安排：理论课3学时教学内容：一、基本概念或关键词：烃、碳链异构、构象异构、次序规则、卤代、自由基与自由基取代二、主要教学内容1、烷烃的结构2、同分异构现象3、烷烃的命名4、烷烃的化学性质第三章 烯烃 炔烃 二烯烃目的要求；一、掌握1、烯烃、炔烃和二烯烃的命名。2、烯烃的结构特点和化学性质。3、共轭二烯烃的结构特点、化学性质及共轭效应。二、熟悉烯烃、炔烃的异构现象。三、了解二烯烃的分类。学时安排：理论课8学时教学内容：一、基本概念或关键词：亲电加成、诱导效应、吸电子基与斥电子基、共轭体系、共轭效应、定域与离域、交替极化、碳正离子。二、主要教学内容1、烯烃和炔烃（1）烯烃和炔烃的结构（2）烯烃和炔烃的命名（3）烯烃和炔烃的化学性质（4）亲电加成反应机理（5）诱导效应2、二烯烃（1）二烯烃分类和命名（2）共轭二烯烃（3）共轭二烯烃的结构和特征（4）共轭体系和共轭效应（-共轭、-共轭、-超共轭、-超共轭）第四章 环烃目的要求：一、掌握1、单环脂烃的命名及环烷烃的结构和化学性质。2、环已烷及取代环已烷构象分析。3、苯的结构及苯的同系物的异构、命名和化学性质。4、环戊烷并氢化菲的结构。二、熟悉：环烷烃的环大小与稳定性的关系；芳香烃的概念。三、了解：脂环烃和芳香烃的分类；稠环芳香烃和非苯型芳香烃的结构和性质。学时安排：理论课6学时教学内容：一、基本概念或关键词：脂环、芳香性、亲电取代、取代基定位效应二、主要教学内容1、脂环烃（1）脂环烃的分类和命名（2）脂环烃的化学性质（3）环烷烃的稳定性（4）环烷烃的构象2、芳香烃（1）芳香烃的分类、异构和命名（2）苯的结构（3）苯的化学性质（4）稠环芳香烃第五章 对映异构目的要求：一、掌握1、对映异构的相关概念、产生原因及条件。2、对映异构体构型的表示及标记。二、熟悉对映异构体的数目。三、了解外消旋体的拆分及对映异构体的生物学意义。学时安排：理论课4学时教学内容：一、基本概念或关键词：旋光异构现象、对映异构现象、手性碳原子、手性、手性分子、旋光性、旋光度、比旋光度、对映体与非对映体、内消旋体与外消旋体。二、主要教学内容1、对映异构体的旋光性2、对映异构现象（1）对映异构体和手性（2）分子的手性和对称性3、含一个手性碳原子的对映异构体（1）对映异构体的表示方法（2）对映异构体构型的标记4、含两个或两个以上手性碳原子的化合物的对映异构5、对映异构体的生物学意义第六章 卤代烃目的要求：一、掌握1、卤代烃的分类、命名及主要化学性质。2、乙烯型卤代烃（卤代苯）、烯丙基型卤代烃（苄基卤）和孤立型卤代烯烃的结构特点及亲核取代反应活性。二、熟悉影响卤代烃亲核取代反应的因素。三、了解卤代烃的亲核取代反应机制。学时安排：理论课3学时教学内容：一、基本概念或关键词：卤代烃、亲核试剂、亲核取代、Saytzeff规则。二、主要教学内容1、卤代烃的分类及命名2、卤代烃的化学性质3、不饱和卤代烃的结构和性质（1）乙烯型卤代烃和卤代苯、烯丙基型卤代烃和苄基卤、孤立型卤代烯烃的结构（2）乙烯型卤代烃和卤代苯、烯丙基型卤代烃和苄基卤、孤立型卤代烯烃亲核取代反应活性第七章 醇 酚 醚（自学）目的要求：一、掌握醇、酚的分类、结构、命名和化学性质。二、熟悉醚的结构。三、了解重要的酚及醚的一般性质。学时安排：教学内容：一、基本概念或关键词：醇、酚、羟基、Lucas试剂、弱酸性。二、主要教学内容：1、醇（1）醇的分类和命名（2）醇的结构和化学性质2、酚（1）酚的分类和命名（2）酚的结构（3）酚化学性质3、醚的结构及一般性质第八章 醛 酮 醌目的要求：一、掌握醛和酮的结构、命名及重要的化学性质。二、熟悉醛和酮的分类及亲核加成反应机理。三、了解醌的结构。学时安排：理论课3学时教学内容：一、基本概念或关键词：羰基、亲核加成、空间效应、碘仿、羟醛缩合、活泼-H。二、主要教学内容1、醛、酮的结构、分类和命名（1）醛、酮的结构（2）醛、酮的分类和命名2、醛、酮的化学性质（1）羰基的亲核加成反应及其反应机制（2）-H的反应（3）羰基的还原反应（4）Cannizzaro反应（5）醛的特殊反应3、醌的结构第九章 羧酸及其衍生物目的要求：一、掌握1、羧酸的结构、命名和化学性质。2、羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯和酰胺的结构和化学性质。二、熟悉羧酸衍生物的命名。三、了解与医学密切相关的重要羧酸及其衍生物。学时安排：理论课4学时教学内容：一、基本概念或关键词：羧基、有机酸、脱羧、酰卤、酸酐、酯、酰胺、酰化试剂、水解、醇解、氨解、俗名。二、主要教学内容1、羧酸（1）羧酸的分类和命名（2）羧酸的结构和化学性质2、羧酸衍生物（1）羧酸衍生物的结构（2）羧酸衍生物的命名（3）羧酸衍生物的化学性质第十章 羟基酸和酮酸目的要求：一、掌握1、羟基酸和酮酸的结构、命名和化学性质。2、酮型-烯醇型互变异构现象。二、熟悉酮体的组成及其应用。三、了解与医学关系密切的若干重要羟基酸和酮酸。学时安排：理论课3学时教学内容：一、基本概念或关键词：取代羧酸、羟基酸（醇酸、酚酸）、酮酸、酮式、烯醇式、互变异构、酮式分解、酸式分解、酮体。二、主要教学内容1、羟基酸的结构和命名（1）羟基酸的结构和命名（2）羟基酸的化学性质（3）重要的羟基酸2、酮酸（1）酮酸的结构和命名（2）酮酸的化学性质（3）重要的酮酸3、酮型-烯醇型互变异构现象（1）乙酰乙酸乙酯的互变异构现象（2）乙酰乙酸乙酯的重要反应第十一章 胺和含磷有机化合物目的要求：一、掌握1、胺的分类、命名、结构和化学性质。2、酰胺的结构和化学性质。3、与医学相关的重要的胺类、酰胺及其衍生物。二、熟悉：酰胺的命名；重氮化合物的结构和主要化学性质。三、了解：酰胺的分类；偶氮化合物的结构及重要的生源胺；含磷有机化合物。学时安排：理论课6学时教学内容：一、基本概念或关键词：氨、胺、铵、有机碱、碱性、溶剂化效应、重氮盐、偶联、缩二脲。二、主要教学内容1、胺（1）胺的分类和命名（2）胺的结构（3）胺的化学性质（4）重氮盐的反应2、酰胺（1）酰胺的结构（2）酰胺的化学性质（3）碳酸衍生物脲：结构和化学性质丙二酰脲：结构和互变异构磺胺类药物：基本结构第十二章 杂环化合物目的要求：一、掌握1、呋喃、噻吩、咪唑、吡咯、吡啶、嘧啶、吡喃、喹啉、吲哚和嘌呤的基本结构。2、五元杂环的结构、命名和化学性质。3、六元杂环的结构、命名和化学性质。二、熟悉：杂环化合物的“音译法”命名；五元杂环、六元杂环的芳香性。三、了解杂环化合物的分类及稠杂环的的结构和性质。学时安排：理论课2学时教学内容：一、基本概念或关键词：杂环、杂原子。二、主要教学内容1、杂环化合物的分类和命名2、含氮六元杂环（1）吡啶的结构（2）吡啶的化学性质3、含氮五元杂环（1）吡咯的结构（2）吡咯的化学性质4、稠杂环：喹啉、嘌呤及其衍生物的结构。第十三章 脂类目的要求：一、掌握1、油脂的组成、结构通式、命名及重要化学性质。2、卵磷脂和脑磷脂的结构。3、甾族化合物的基本骨架和构型的标记。二、熟悉皂化值、碘值和酸值的概念。三、了解与医学关系密切的脂类及甾族化合物。学时安排：理论课2学时教学内容：一、基本概念或关键词：油脂、磷脂、甾族、必需脂肪酸、皂化、皂化值、碘值、酸败、酸值。二、主要教学内容1、油脂（1）油脂的组成、结构和命名（2）油脂的化学性质2、磷脂：脑磷脂、卵磷脂的组成和结构3、甾族化合物（1）甾族化合物基本骨架和构型（2）生物体内重要的甾族化合物第十四章 糖类目的要求：一、掌握1、糖类化合物的概念、分类。2、单糖、二糖的结构。3、单糖的重要化学性质。4、与医学关系密切的单糖、二糖及多糖。二、熟悉二糖、多糖的典型化学性质。三、了解糖类化合物的来源、用途。学时安排：理论课6学时教学内容：一、基本概念或关键词：还原性糖、非还原性糖、糖苷、苷键、变旋光现象、开链结构、环状结构、Haworth式、糖脎。二、主要教学内容1、单糖（1）单的开链结构和构型。（2）单糖的环状结构和变旋光现象（3）单糖的化学性质（4）重要的单糖及其衍生物2、低聚糖：重要的二糖麦芽糖和蔗糖的结构和性质3、多糖：淀粉和糖原的结构和性质第十五章 氨基酸和蛋白质目的要求：一、掌握1、组成蛋白质的20种氨基酸的命名和结构。2、氨基酸的结构、构型及化学性质。二、熟悉氨基酸的分类、命名及在医学上的重要意义。三、了解蛋白质的组成。学时安排：理论课3学时教学内容：一、基本概念或关键词：氨基酸、必需氨基酸、中性、酸性、碱性、两性电离、等电点、肽键。二、主要教学内容1、氨基酸的结构和构型2、氨基酸的分类和命名3、氨基酸的化学性质4、肽的结构和命名有机化学教学学时数表序号章节内容讲课实验其他合计1第一章 绪