2018_2019学年高中化学专题1.2有机化合物的结构特点（含解析）（选修5）.docx

专题02 有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的结构及成键特点碳原子的最外层有 个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成 个共价键。2碳原子的结合方式 碳原子之间可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。 多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。 碳原子还可以和氧原子等多种非金属原子形成共价键。（氯乙烷）。 有机物分子中还普遍存在 现象。二. 有机物的分子构型名称 分子式 结构模型 键角 空间构型 甲烷(四氯甲烷) CH4 109.50正四面体乙烯 C2H4 1200平面苯 C6H6 1200平面典例1下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是ACH2=CHCN BCH2=CHCH=CH2【答案】D【解析】甲烷分子是正四面体结构，只要有甲基，分子中所有原子不能在同一平面上。三. 有机化合物的同分异构现象同分异构体的概念：是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。关键要把握好以下两点： 分子式相同 结构式不同： 碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） 位置异构（官能团的位置异构）官能团异构（官能团的种类异构）典例2下列化学式能表示一种纯净物的是ACH2Br2 BC5H8 CC4H10 DC【答案】A【解析】A项，二溴甲烷只有一种结构；B项，C5H8分子中可以是三键或双键，或环烯烃；C项，C4H10共有5种；D项，可以表示金刚石或石墨。1、同分异构体的书写方法同分异构体的书写步骤一般为： 碳链异构 位置异构官能团异构 1.碳链异构基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。位置：指的是支链或官能团的位置。排布：指的是支链或官能团的排布。例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为： 写出没有支链的主链。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。变式训练2-1. 写现庚烷的同分异构体。 2.位置异构 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双官能团。例C5H10属于烯烃的同分异构体典例3下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是()【答案】C【解析】根据氯原子取代氢原子位置不同，A、B有两种一氯代物，C有一种一氯代物，D有四种一氯代物，故选C。2、判断同分异构体数目的常见方法和思路： 记忆法 碳原子数目15的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有二种异构体，戊烷有三种异构体。 碳原子数15的一价烷基：甲基一种(-CH3)，乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2，-CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3，戊基八种： 基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 再如：C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。 换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种? 假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。 又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况： 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种，(CH3-CH2-CH3)中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子)。【深度探究】确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质的同分异构体：典例4. 通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是，有一种烷烃A，分子式C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2，、B3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。请在下面填入A、B1、B2、B3的结构简式A1_，Bl：_，B2_，B3：_ 。【答案】A：(CH3)3CCH2C（CH3）3B1：（CH3）3C-C（CH3）2-CH2CH3B2：（CH3CH2）4CB3：（CH3）2CHC（CH3）2CH（CH3）2【解析】本题以同分异构体知识为栽体，考查学生对信息的归纳能力，以及顺向思维和逆向思维的结合运用能力。从题给信息可知，烷烃A(C9H20)不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到，说明其中所有的CC键都有一个碳原子必须和4个碳原子相连，书写B1、B2、B3要注意碳原子的等效性。典例5. 有机物A的碳架结构如下图所示。已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体，请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式：(1)_ 、(2)_、(3)_ _、(4)_ 。【答案】 【解析】根据题给信息，C8H8与互为同分异构体，得出立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体，由于题目要求，A的同分异构体的结构简式中必须含有醛基(-CHO)，运用“残基”思维，即C8H8O去掉一个CHO，再去掉一个一C6H5，尚余CH2(残基)，便可写出C8H8O属于醛基的同分异构体的结构简式。课后练习：1. 已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可推知四氯苯的同分异构体的数目是( )。A2种 B3种 C4种 D5种【答案】B【解析】二氯苯苯环上有两个氯原子和四个氢原子，而四氯苯上有四个氯原子和两个氢原子，所以同分异构体的数目相同。2四联苯的一氯代物有A3种 B4种 C5种 D6种【答案】C【解析】判断有机物一氯代物的数目的方法是根据有机物的结构利用等效氢的概念：“同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上连接的甲基上的氢等效；处于对称位置碳原子上的氢等效；”判断有机物中氢原子的种类，有机物中氢原子有几种其一氯代物就有几种。由题给四联苯的结构简式知，四联苯为高度对称结构，其氢原子有5种，故四联苯的一氯代物有5种，选C。3.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（ ）A3种 B4种 C5种 D6种【答案】B 【解析】分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基-OH取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3) 2CHCH3两种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，就得到一种醇，因此符合该性质的醇的种类是4种，选B。4. 3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）（ ） A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种【答案】B【解析】3-甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH（CH3）CH2CH3，分子结构中有4种氢原子，故一氯代产物有4种5. 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）( )A6种 B7种 C 8种 D9种【答案】C【解析】C5H11Cl是在戊烷的一氯取代物，戊烷有三种，戊基有8种，C5H11Cl同分异构体共有8种。6. 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) A5种 B6种 C7种 D8种【答案】B【解析】分子式为C5H12O的有机物能与金属钠反应，属于醇，是醇羟基取代了戊烷中的氢原子，戊基有8种，所以分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有8种。7. 满足分子式为C3H4ClBr不含有环的有机物共有（ ） A6种 B7种 C8种 D 9种【答案】C【解析】该有机物可以看作丙烯中2个H被1个Cl、1个Br取代，丙烯的不存在同分异构体，丙烯的碳架为：，若Cl、Br都取代丙烯中相同C上的H，则存在2种方式，即1、3号C的2个H被Cl、Br取代，即存在2种同分异构体；若Cl、Br取代的不是相同C上的H，采用“定1议1法”进行讨论：当Cl原子在1号碳，溴原子可以在2、3号碳，即存在2种同分异构体；当Cl在2号C时，Br在3号C，即存在1种结构；同样若Br在1号C，Cl可以分别在2、3号C，即存在2种同分异构体；若Br在2号C，则Cl在3号C，即存在1种结构；根据以上分析可知，满足分子式为C3H4ClBr不含有环的有机物共：2+2+1+2+1=8种，故C项正确。8. (1) 下图为金刚烷的空间结构(碳架)它的一氯代物有_种，二氯代物有_种。(2) 二英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图： 已知该物质的一氯代物有二种，则A的七溴代物共有_种 该物质的二氯取代物共有_种。【答案】(1)2 6 (2)2 10【解析】(1)为说明清楚，先对碳编号。从图中可看出，分子内由碳原子构成的最小的环为6元环，这样的环共有4