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第九章基本有机化合物 1有机化合物概述 2链烃 3芳香烃 4烃的含氧衍生物 第一节概述 有机化合物 碳氢化合物及其衍生物 CO CO2 H2CO3除外 有机化学 研究碳氢化合物及其衍生物的化学 一 有机化合物和有机化学定义 二 分子结构表示方法 简化式 CH3 CH3 CH3CH2CH3骨架式立体结构式模型 练习 以下结构式 请同学指出错误 并改正 改正 三 有机化合物的分类 两种分类法 一 按碳架分类 二 按官能团分类 官能团 指有机物中能决定一类化合物主要性质的原子或基团 见表9 1 链状碳环杂环 第二节链烃 分子中只含有C H两种元素的化合物 碳氢化合物 简称烃 链烃环烃 饱和烃不饱和烃 烷烃 烯烃炔烃 脂环烃芳香烃 一 链烃的结构 P111 一 碳原子的杂化 处于激发态的四个原子轨道可按不同方式重新组合 杂化 所组合成的新的轨道 杂化轨道 根据杂化轨道理论 碳原子成键时处于激发态 基态 激发态 6C C原子可形成的杂化轨道有三种类型 杂化类型夹角空间构型sp3109 28 正四面体 sp2120 平面三角形 sp180 直线形 杂化轨道呈一头大 一头小葫芦形 利于成键 二 烷烃和烯烃的结构 有机物中化学键 共价键 共价键成键方式有两种 键 成键轨道沿键轴方向重叠 头碰头 键 成键轨道相互平行 从侧面重叠 肩并肩 1 烷烃的结构 结构特征 C为sp3杂化 各原子间以单键相连 键 如 键角109 28 具有正四面体构型 由于C上所连基团不同 键角有所变化 但也接近109 28 键的特点 键能大 电子云对键轴呈圆柱形对称分布 导致烷烃化学性质稳定 2 烯烃的结构 结构特征 含C C官能团 双键C为sp2杂化 饱和C为sp3杂化 乙烯为例 CH2 CH2 两个C 四个H处于同一平面 剩余P轨道垂直此平面 平行重叠成 键 键 双键由一个 键 一个 键组成 键的特点 1 键能小 重叠少 易断裂 发生反应 2 成键两C不能自由旋转 二 链烃的同分异构现象 P115 一 碳链异构由于分子中碳原子的连接方式不同而形成不同碳链的异构现象 如 戊烷有三种碳链异构 正 戊烷异戊烷新戊烷 随着C数增加 有机物会出现分子组成相同而结构不同的现象 同分异构现象 同样烯烃中也存在碳链异构 如 丁烯C4H8 1 丁烯2 甲基 1 丙烯 碳原子的类型 伯碳1 仲碳2 叔碳3 季碳4 伯氢 仲氢 叔氢 练习 写出分子式为C9H20 含有8个2 氢原子和12个1 氢原子的烷烃结构式 二 位置异构 碳链骨架相同 但官能团位置不同而产生的异构现象 如 丁烯C4H8 1 丁烯2 丁烯 一 烷烃的命名 1 普通命名法 用于简单烷烃 C1 C10用天干 甲 乙 丙 如CH4甲烷 C5H12戊烷 C8H18辛烷 直链 前加 正 也可省略含 CH3 CH CH3 端基 无其他支链 前加 异 含 CH3 C CH3 2 端基 无其他支链 前加 新 三 链烃的命名 P116 例如 正 戊烷异戊烷新戊烷 复杂烷烃用系统命名法 2 系统命名法 烃基 烃分子去掉一个H 烷基 烷烃去掉一个H 常见的烷基见书上P117 其中1 4C烷基要记住 原则 主链选最长 侧链当作基 编号近侧链 基位注在前 4 甲基 6 乙基壬烷 注 CH3 CH2CH3位次相同 小基先写 2 5 二甲基 3 乙基己烷 两条相同主链 选含取代基多的 如相同取代基位次相同 则使第三取代基位次最小 练习 命名下列化合物 二 烯烃的命名 类似烷烃 主链含双键 编号近双键 号码注在前 CH2 CH 乙烯基 CH3CH CH 丙烯基 CH2 CHCH2 烯丙基 练习 4 甲基 2 乙基己烯 四 链烃的主要化学性质 1 烯烃的加成反应 P120 加氢反应 加X2 HX 键断裂 试剂中两个原子或原子团加到相邻两个C上 褪色 鉴别双键 不对称试剂 加成反应取向 主要产物 马氏规则 不对称加成时 氢加在含H多的双键C上 练习 2 烯烃的氧化反应 P124 碱性或中性 酸性 可用于鉴别双键 可推断原烯烃结构 褪色 羧酸 单取代双键C原子 CHR酮 双取代双键C原子 CR2CO2 末端双键C原子 CH2 产物 思考题 某化合的分子式C6H12 能使溴水褪色 加氢生成正己烷 如用酸性高锰酸钾氧化 可得两种不同的羧酸 试写出该化合物的结构式 解 第三节芳香烃 一 苯的分子结构 P129 一 Kekul 结构式 分子式 C6H6 有局限性 如 苯的邻二元取代物可写出两种 而实际只有一种 二 苯结构的现代解释 每个C剩下的P轨道重叠 大 键 结构特征 C原子sp2杂化 6个C 6个H同一平面 苯环平面 电子云密度 键长平均化 结构可表示为 二 苯的化学性质 取代反应 分子中H被另一个原子或基团所取代 第四节烃的含氧衍生物 1 醇酚 一 结构 官能团及类型 P140 145 150 161 通式 R OHAr OH 官能团 醇 OH酚 OH OH羟基 醇可根据 OH所连C类型不同分为 酚可根据 OH数目分为 一元酚 多元酚 如 2 醛酮 通式 除HCHO外 一边连H 一边连R 两边连R 根据所连R的种类不同分为 脂肪族醛 酮 C O与脂肪烃基相连芳香族醛 酮 C O至少有一端与苯环相连 酮基一端连甲基 甲基酮 脂肪族甲基酮 芳香族甲基酮 3 羧酸 通式 RCOOH 官能团 COOH羧基 根据R的不同可分为 脂肪族 脂环族和芳香族羧酸 二 主要化学性质 一 醇 P142 脱水反应 消除 分子中脱去一个简单分子 如H2O HX 形成不饱和结构的反应 消除反应 乙烯 乙醚 Saytzeff规则 消除时 C上H少的易消除 消除反应的取向 1 丁烯2 丁烯 主要产物 练习 氧化反应 氧化实质 脱去2H OH上的H和 C上的H 常用氧化剂 O KMnO4 H K2Cr2O7 H 可用作鉴别3 醇 练习 不反应 二 酚 P146 弱酸性 酸性比碳酸弱 与FeCl3显色 含酚 OH的化合物均能与FeCl3显色 用于鉴别酚类 三 醛和酮 P153 155 羰基的加成反应 加醇 缩醛在OH 中稳定 遇H 分解 在有机合成可用于保护醛基 酮在同样条件下难反应 半缩醛羟基 含 H的醛 酮都可反应 OH 中分解 卤仿 常用I2 NaOH作为反应试剂 产物为淡黄色CHI3 碘仿反应 H的取代反