8第八章答案.doc

第八章 立体化学习题A答案一. 用系统命名法命名下列化合物1.(2S)-2-溴丁烷 2. (2S)-2-氯-2-丁醇 3. (2S)-2-溴戊烷 4.(2S,3S)-3-氯-2-丁醇 5. (2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基-1,4-丁二酸 6.(1R,2S)-1-苯基-2-溴-1-丙醇 7.(2R)-甘油醛8. (2R,3S) -3-溴-2-丁醇 9. (2R)-2-羟基丙酸 10. (3R)-3-甲基-1-戊烯 11. (2S)-2-氨基丁烷12. (2R)-2-氯-1-溴丙烷二.写出下列化合物的结构式1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 三.选择题1.AB 2.A 3.A 4.CD 5.B 6.A 7.C 8.D 9.A 10.B四.判断题1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 五.解释下列各名词并举例说明(略)六. 将下列化合物结构式转变成Fische投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型1. 2. 3. 4. 七.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。1.相同化合物 2. 相同化合物 3.内消旋体 4. 对映体八.反应机理题1.2. 九.推断和计算题1. 2.a=a/(lc) c=a/(a l)=3.4/(52.51dm)=6.4810-2g/ml3. 4. 5. 6. 习题B答案一.用Fische投影式画出下列化合物的构型式1. 2. 3. 4. 5. 6. 二.选择题1.A 2.B 3.A 4.D 5.C 6.A 7.A 8.C 9.A 10.A 11.C 12.无答案 13.B 14.A 15.A 16.B 17.C 18.D 19.D 20.D 21.A 22.C 23.D 24.C 25.D 26.D 27.D 28.B 29.D 30.C三.推断题1. 2. 四.机理题1. 2.3.五.樟脑分中有1个手性碳原子,有2个光学异构体; 薄荷醇中有3个手性碳原子,有8个光学异构体; 蓖麻酸有1个手性碳原子,有2个光学异构体.六.下列反应中,构型有无变化?试为原料及产物指定R/S1. S R2. S S3. R R七.下列化合物中，哪些存在内消旋化合物并画出它的结构？解:(1)和(3)两个化合物存在内消旋化合物,它们的结构分别为:八.下面是乳酸的4个Fischer投影式，指出互为相同的构型。解:A和B同为R型, C和D同为S型.九.找出下列化合物的手性碳原子，用RS法标明下列化合物中手性碳原子的构型。1. 2. 3. 4. 5. 6. 习题C答案一. 命名或写出结构式1.(2R)-2-环丙基丁烷 2. (1R,2S)-2-甲基环戊基甲醛 3. (Z)或顺-(4R)-4-甲基-2-己烯4. 5. (1R,2R)-1-甲基-2-溴环己烷 6.(2R)-1-氯-2-溴丙烷 7. (2R,3S)-2,3,4-三羟基丁醛 8. (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 9. 10. (3R,4S)-3-甲基-4-乙基-4-辛醇 11. (2R,3R)-2,3-二羟基-1,4-丁二酸 12. (2R,3S)- 2,3-二羟基丁酸 13. 14. 15. 二.完成下列反应式1. 2. 3. 4. 5. 6. (1R,2R)三选择题1.D 2.A 3.A 4.B 5.B 6.B 7.A 8.B 9.D 10.AB 11.C 12.B四.简答题1.化合物2有手性.2.先让左旋(或右旋)酒石酸与外消旋a-苯乙胺形成盐,因为左旋和右旋的a-苯乙胺与光学纯度的酒石酸形成的盐是非对映异构体, 两者在水中的溶解度有较大的区别,可以通过分级结晶将两种盐分离出来,再将得到的盐先后通过加酸、加碱处理可得到游离的左旋和右旋的a-苯乙胺3（1）外消旋化：一个光学活性化合物转变为外消旋体的过程。在此过程中，由于酸、碱、加热等作用，光学活性化合物中的手性碳原子发生构型转化，生成其立体异构对映体，至体系达到平衡时，旋光性完全消失。（2）e.e%值：表示一个对映体对另一个对映体的过量值，通常用百分数表示。ee%=(R-S/R+S)*100%4（1）内消旋酒石酸和外消旋酒石酸沸点不同，旋光度相同。（2）（R）-2-氯丁烷与（S）-2-氯丁烷沸点相同，旋光度不同。（3）（R，R）-2，3-二氯丁烷与（R，S）-2,3-二氯丁烷沸