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第五章脂环烃 alicyclichydrocarbons 本章重点讲解 1 环烷烃的分类与命名 掌握2 环烷烃的结构 理解3 环烷烃的化学性质 掌握4 环烷烃的构象 理解 5 1脂环烃的分类与命名 5 1脂环烃的分类与命名 1 单环烃 1 按成环碳原子数目称为环某烷 烯 1 甲基 3 乙基环己烷 4 甲基环己烯 2 长链作母体 环作取代基 3 甲基 4 环丁基庚烷 5 1脂环烃的分类与命名 3 顺 反环烷烃 受环的限制 键不能自由旋转 环上取代基在空间的位置不同 产生顺反 几何 异构 顺 cis 两个取代基在环同侧 反 trans 两个取代基在环异侧 顺 1 4 二甲基环己烷反 1 4 二甲基环己烷 5 1脂环烃的分类与命名 联环桥环螺环稠环 1 双环桥环烃命名 桥头碳原子 两环共用的碳原子 桥 两个桥头碳原子之间的碳链或一个键 二环 3 2 1 辛烷 2 双环烃 2 7 7 三甲基二环 2 2 1 庚烷 5 2环烷烃的结构与稳定性 为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开环 而五元环 六元环相对稳定 角张力 拜尔张力 与正常键角偏差而引起的张力 比较单位CH2燃烧热 H kJ mol 环张力 比烷烃CH2高出的能量 5 3环烷烃化学性质 化学性质 自由基取代 小环化合物性质特殊 马氏加成 5 4环己烷及其衍生物的构象 1 环己烷的构象 椅式船式 1 椅式构象 不存在 扭转张力 角张力 5 4环己烷及其衍生物的构象 a键 直立键 竖键 e键 平伏键 横键 构象翻转 a键转变成e键 e键转变成a键 环上原子或基团的空间关系保持 5 4环己烷及其衍生物的构象 2 船式构象 存在 扭转张力 稳定性 椅式构象环己烷 船式构象环己烷室温下 平衡有利于椅式构象 优势构象 2 取代环己烷的构象 1 一取代环己烷的构象 平衡有利于 CH3处于e键的构象 优势构象 5 4环己烷及其衍生物的构象 2 二取代环己烷的构象 试比较顺式和反式1 4 二甲基环己烷的稳定性 ea键型 ee键型 甲基ee键型异构体比甲基ea键型异构体稳定 5 4环己烷及其衍生物的构象 讨论 1 指出下列构
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