乙酰苯胺的制备.doc

有机化学实验论文题目：乙酰苯胺的实验室制备与提纯学院：动物科学技术学院年级：09级专业：动物医学姓名：耿磊学号：05098107乙酰苯胺的实验室制备与提纯耿磊摘要：目的 对乙酰苯胺制备的实验条件进行探讨，确定乙酰苯胺制备实验的最佳条件，掌握制备与纯化的实验方法。方法 利用加热回流和重结晶法进行制备和提纯。结果 获得较高产率的乙酰苯胺。结论 乙酰苯胺制备与提纯的实验中，以苯胺、冰醋酸为原料合成乙酰苯胺,考察了冰醋酸用量、反应时间对乙酰苯胺收率的影响。重结晶法是将固体化合物溶于所选择的溶剂中，适当加热成饱和溶液，趁热将溶液过滤或保温过滤，然后将滤液冷却，使结晶从溶液中重新析出的一种方法。通过重结晶可以得到较纯的化合物。乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。关键词：乙酰苯胺 苯胺 乙酸 热过滤 重结晶前言：【中文名】乙酰苯胺【分子式】CH3COC6H4NH2【英文名称】 acetanilide【相对分子量或原子量】135.17【密度】1.2105【熔点（）】114-116【沸点（）】305【性状】白色有光泽的鳞片状晶体。【溶解情况】溶解度：水0.56（25）、3.5（80）、18（100）；乙醇36.9（20），甲醇69.5（20），氯仿3.6（20），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。【制备或来源】由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而得。【用途】用于制药物、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等。实验部分一、实验目的1.学习和掌握合成乙酰苯胺的原理和实验操作。2. 学习重结晶基本操作，巩固分馏操作技术。二、实验原理1乙酰苯胺的制备苯胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。苯胺（C6H5NH2）与乙酰基化试剂如冰HAc、(CH3CO)2O、CH3COCl等反应可制得乙酰苯胺。苯胺与CH3COCl反应速度最快，(CH3CO)2O次之，冰HAc最慢。但冰HAc价格便宜，操作方便，为常用乙酰基化试剂。其反应方程式为：本反应为可逆反应，在实验中采用冰HAc过量，并随时将生成的水蒸出，以使苯胺完全反应，提高反应产率。2重结晶：固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高， 溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯的目的。对重结晶有机粗产物，一般需经过以下几个步骤：（1）选择适宜的溶剂（2）将待重结晶物质制成热的饱和溶液（3）乘热过滤除去不溶性杂质（4）抽滤（5）结晶的洗涤和干燥三、实验用品1仪器50mL圆底烧瓶 50mL锥形瓶 烧杯 分馏柱 热浴漏斗 150温度计 抽滤装置一套 韦式分馏柱 布氏漏斗 量筒 热水漏斗 接液管 表面皿 2药品苯胺（C6H5NH2 ） 冰醋酸（冰HAc ） Zn粉 活性碳四、物理常数化合物名称分子量性 状比 重(d )熔 点()沸 点()折 光 率()溶 解 度水乙 醇乙 醚苯胺9313无色液10217-5。891844158633420乙酰苯胺135.17白色固1.0261114.33042.2212005625易易乙酸60.5无色液1.049216.75118.11.3720五、试验装置 分馏反应装置 热过滤装置 减压抽滤装置五、操作步骤1制备在50mL圆底烧瓶中，三组分别加入5mL、7.5 mL 、10mL苯胺，7.5mL、10 mL 、15 mL冰HAc及少许Zn粉（约0.1g）。装上一支韦式分馏柱，柱顶接分馏头，分馏头上端放一支温度计（150），支管接尾接管，用一量筒接收蒸馏出的水。将圆底烧瓶用电热套加热，维持柱顶温度在105左右约60min，当温度下降或瓶内出现白雾时反应基本完成，停止加热。在不断搅拌下，将反应物趁热以细流慢慢倒入盛有100mL冷水的烧杯中，剧烈搅拌，冷却，待粗乙酰苯胺完全析出时，减压抽滤，用510mL冷水洗涤，以除去酸液，抽干，得粗品乙酰苯胺。重结晶：固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高， 溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯之目的。选择适宜溶剂应符合的条件：（1）与被提纯的有机物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）价廉易得无毒。2提纯将粗乙酰苯胺转入盛有100mL热水的烧杯中，加热至沸，使之溶解，如仍有未溶解的油珠，可补加热水，至油珠全溶。脱色时，待溶液稍冷后，加入活性炭（用量为固体15），煮沸510min。乘热过滤时，先用热水预热漏斗，放入折叠滤纸，用少量热的溶剂润湿滤纸，将溶液沿玻棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿减少溶剂的挥发，盛溶液的器皿一般用锥形瓶。抽滤前先将滤纸放入，滤纸的直径切不可大于漏斗底边缘，否则滤纸会折过，滤液会从折边处流过造成损失，将滤纸润湿后，倒入部分滤液启动水循环泵，待滤饼已结一层后，再将余下溶液倒入，直至抽“干”为止。用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤后的结晶，表面上尚吸附有少量溶剂，进行干燥。3称重，计较产率。结果与讨论：名称第一组第二组第三组苯胺（ml）57.510冰醋酸（ml）7.51015乙酰苯胺（g）1.202.383. 20产率（）18%20.3%21.9%综上：从三组的制备、提纯结果可知第三组的产率相对较高，第一组的产率最低且大大低于理论值，第三组产率相对较佳。由于该反应是可逆反应，产率较低外，分析还有可能是以下关键步骤中出现问题。关键步骤：1、苯胺与冰醋酸反应时间至少60min。否则反应可能不完全而影响产率；2、反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率；主要由原料和生成物水的沸点所决定 。控制在105,这样既可以保证原料充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。温度过高，醋酸就会被蒸出，影响乙酰苯胺的产率。3、加入锌粉的目的，是防止苯胺在反映历程中被氧化，天生有色的杂质。通常加入后反映液色彩变无色。但不宜加得过多，因为被氧化的锌天生氢氧化锌为絮状事物会吸收产品。4、重结晶过程中，晶体可能不析出，需用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。5、反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。边反应边蒸出副产物水，以避免乙酰苯胺的水解注意事项：1久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。另外一原料乙酸酐也最好用新蒸的。 2重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。 3不应将活性炭加入沸腾的溶液中，不然会导致暴沸，会使溶液溢出器皿。溢出器皿。 4反映物冷却后，固体产品立即析出，沾在瓶壁不容易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以祛除超过限量的醋酸及未效用的苯胺。 5苯胺有毒，冰醋酸有刺激性，不要接触皮肤，实时盖紧试药瓶。反应所用玻璃仪器必须干燥。冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。6趁热过滤时，也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。参考文献：1、有机化学实验 背京大学出版社 背京