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中小学个性化辅导专家苯酚1复习重点1苯酚的结构特点及与醇结构的区别;2苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。2难点聚焦一、乙苯酚分子结构与物理性质: 注意强调羟基与苯环直接相连物理性质:无色晶体(因被部分氧化而呈粉红色)、有特殊气味、常温下在水中溶解度小,高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。苯酚的官能团是羟基OH,且与苯环直接相连,二者相互影响,因此苯酚的性质比乙醇活泼。二、化学性质:苯酚的官能团是羟基OH,与苯环直接相连【6-3】【6-4】1弱酸性比H2CO3弱,不能使指示剂变色,又名石炭酸。 C6H5OHC6H5O +H+ C6H5OH +NaOH C6H5ONa +H2O C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3(强调不能生成Na2CO3)2取代反应常于苯酚的定性检验和定量测定3显色反应苯酚溶液遇FeCl3显紫色3例题精讲例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水,溴水不褪色。(1)写出A、B、C的结构简式:A_,B_,C_(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是:_,_例2、怎样除去苯中混有的苯酚?例3、下列物质久置于空气中,颜色发生变化的是 ( )A. B.苯酚 C. D.CaO例4、漆酚是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,它不具有的化学性质为( )A.可以燃烧,当氧气充分时,产物为CO2和H2OB.与FeCl3溶液发生显色反应C.能发生取代反应和加成反应D.不能被酸性KMnO4溶液氧化例5、丁香油酚的结构简式如上, 该物质不具有的化学性质是( ) 可以燃烧 可以跟溴加成 可以被酸性溶液氧化 可以与溶液反应 可以跟NaOH溶液反应 可以在碱性条件下水解A B C D4实战演练一、选择题1.在实验室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是A.浓溴水、NaOH溶液B.CO2气体、NaOH溶液C.酒精D.NaOH溶液、稀HCl2.下列物质久置于空气中发生颜色改变的是绿矾氢氧化亚铁碘化钾苯酚过氧化钠A. B.C.D.3.下列有关苯酚的叙述中,错误的是A.纯净的苯酚是粉红色的晶体,70以上时,能与水互溶B.苯酚是生产电木的单体之一,与甲醛发生缩聚反应C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应D.苯酚有毒,不能配制洗涤剂和软药膏4.下列化学方程式中不正确的是A.CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O5.下列叙述正确的是A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成三溴苯酚,再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠反应放出CO2D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应6.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有以下8种可供选择的操作:蒸馏;过滤;静置分液;加入足量金属钠;通入足量CO2;加入足量的NaOH溶液;加入乙酸和浓硫酸混合液加热;加入足量的三氯化铁溶液,其中合理的操作顺序是A. B.C.D.二、非选择题1.现有苯;甲苯;氯苯;苯酚;乙烯;乙醇。其中:(1)能和金属钠反应放出氢气的有 (2)能和NaOH溶液反应的有 (3)常温下能和溴水反应的有 (4)可以从煤焦油里提取的有 (5)少量掺在药皂中的是 (6)用于制取TNT的是 (7)能使酸性KMnO4溶液褪色的是 2.某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为787,82,131。如果该有机物只含一个氧原子,则该化合物的化学式为: (1)如果该有机物具有两个甲基,且它遇FeCl3溶液会变为紫色,这样的结构共有 种;如果它遇到FeCl3溶液不会变色,这样的结构共有 种。(2)如果该有机物只有一个甲基,且它遇FeCl3溶液会变成紫色,这样的结构共有 种;如果它遇FeCl3不会变色,这样的结构共有 种。(3)如果该有机物没有甲基,则它遇FeCl3溶液 紫色,这样的结构共有 种。3.芳香烃A在通常状况下是一种无色难溶于水的液体,A既不能使溴水褪色,又不能使酸性KMnO4溶液褪色。A能与液溴在铁粉催化下生成有机物C。A与足量氢气在催化剂和加热条件下生成化合物D,D在一定条件下被氧化成一种白色固体E,E的分子式为C6H10O4。化合物B是煤焦油的分馏产物之一,它是无色晶体,能与浓溴水反应生成白色沉淀F。在催化剂和加热条件下B也能与足量氢气反应生成化合物G,G在一定条件下也能氧化生成E。试回答下列问题:(1)用化学方程式表示下列过程:AC: BG: (2)指出下列反应类型:AD ;BF (3)写出下列有机物的结构简式:D E 乙醛 醛类1复习重点1乙醛的结构、物理性质和化学性质;2银镜反应的操作要点和反应原理;3醛类的结构及性质、相关计算。2难点聚焦乙醛1乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是,结构式是,简写为。注意 对乙醛的结构简式,醛基要写为CHO而不能写成COH。2乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。3乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼,乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如,乙醛的加成反应和氧化反应,都发生在醛基上。(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气发生加成反应: (2)乙醛的氧化反应注意 工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为:实验67 在洁净的试管里加入1 mL 2的溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。实验现象 不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。实验结论 化合态的银被还原,乙醛被氧化。说明:上述实验所涉及的主要化学反应为:由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。注意 这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看,整个反应还是氧化还原反应,并且反应的实质也是电子的转移。结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知,乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化:做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。此外,另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化。实验68 在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液46滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。实验现象 试管内有红色沉淀产生。实验结论 在加热的条件下,乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。说明:乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量溶液,NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。5.醛的化学性质由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团,它决这一着醛的一些特殊的性质,所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如(1)醛被还原成醇(2)醛的氧化反应催化氧化被银氨溶液氧化被新制氢氧化铜氧化;6醛的主要用途由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。7甲醛简介甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。质量分数在3540的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0105的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。 a甲醛的分子结构:b甲醛有毒,在使用甲醛或与甲醛有关的物质时,要注意安全及环境保护。c酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧,良好的电绝缘性等优良性能,至今还用作电木的原料。4实战演练一、选择题、1.下列配制银氨溶液的操作中正确的是A.在洁净的试管中加入12 mL AgNO3溶液,再加入过量的浓氨水,振荡,混合均匀B.在洁净的试管中加入12 mL稀氨水,再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量C.在洁净的试管中加入12 mL AgNO3溶液,再逐滴加入浓氨水至过量D.在洁净的试管中加入2% AgNO3溶液12 mL,逐滴加入2%稀NH3水,边滴边振荡,至沉淀恰好溶解时为止2.有机物A和B的分子中都有2个碳原子,室温时A为气体,B为液体,A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧的化合物C,加氢还原C生成B,则3种物质是A.A是CH2=CH2,B是CH3CHO,C是CH3CH2OHB.A是CH3CHO,B是CH2=CH2,C是CH3CH2OHC.A是CHCH,B是CH3CH2OH,C是CH3CHOD.A是CH3CH2OH,B是CH3CH3,C是CHCH3.丙烯醛(CH2=CHCHO)可发生的反应是在催化剂作用下可与H2反应;与新制Cu(OH)2加热反应生成砖红色沉淀;与Na2CO3溶液反应;与银氨溶液反应;既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色A. B.C.D.4.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物,氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数是A.16% B.37%C.48%D.无法计算6.某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共3 g,跟银氨溶液完全反应后,可还原出16.2 g银,下列说法中正确的是A.混合物中一定含有甲醛B.混合物中可能含有乙醛C.混合物中醇与醛的质量比为13D.3 g混合物不可能还原出16.2 g银7.已知CH3CH=CHCH32CH3CHO,则化学式为C5H10的烯烃在此条件下可生成醛的种类为A.5种B.4种C.3种D.6种8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式如图 下列关于茉莉酮的说法正确的是A.该有机物的化学式为C11H16OB.1 mol该有机物与H2充分反应,消耗H2 4 molC.该有机物属于不饱和酮类物质,不能发生银镜反应D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应二、非选择题1.已知某有机物的相对分子质量为58,根据下列条件回答:(1)若该有机物仅由碳、氢组成,可能的结构简式为 (2)若为烃的含氧衍生物,且分子中有CH3,则可能的结构简式为 (3)若分子中无CH3,又无OH,但能发生银镜反应,则结构简式为 (4)若分子中有OH,但无 则结构简式为 2.已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有 (填写官能团)的化合物,今在无其他氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛 请按反应顺序写出各步的反应条件及其产物结构简式: 苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应,即部分作氧化剂被还原,部分作还原剂被氧化。请写出反应产物的结构简式: 。上述

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