第1讲 有机化学概论.ppt

第1讲有机化学概论 2012 1 11 一 有机化学的产生和发展 1805年 由鸦片内取得第一个生物碱 吗啡 1806年 贝采里乌斯首次提出 有机化学 名词 1773年 首次由尿内提取得到纯的尿素 1824年 德国化学家维勒从氰经水解制得草酸 一 有机化学的产生和发展 1828年 他用加热的方法使氰酸铵转化为尿素 世界上第一次从无机物制得有机物 1857年凯库勒提出了碳是四价学说 1858年 库帕提出有机物中碳原子间互相成碳链 1861年 布特列洛夫提出了化学结构的观点 1865年 凯库勒提出了苯的构造式 1885年 拜尔提出张力学说 1874年 范特霍夫和勒贝尔分别提出碳四面体构型学说 建立了分子的立体概念 说明了旋光异构现象 一 有机化学的产生和发展 19世纪初至中期 建立了经典有机结构理论 20世纪建立了现代有机结构理论 一 有机化学的产生和发展 1916年 路易斯提出了共价键电子理论 20世纪30年代 量子力学原理和方法引入化学领域以后 建立了量子化学 20世纪60年代 合成了维生素B12 发现了分子轨道守恒原理 20世纪90年代初 合成了海葵毒素 中国有机化学研究领域的重要成果 一 有机化学的产生和发展 甾体化学研究及甾体药物工业的建立 莲心碱 芜花酯等多种有效成分的鉴定 结晶牛胰岛素的全合成 丙氨酸酵母转移核糖核酸的人工合成 天花粉蛋白的研究及其在计划生育中的应用 青藁素的结构测定 全合成及其抗疟应用 美登素及三尖杉酯碱 抗癌成分 的全合成研究 氟有机材料的研究制备 砷叶立德用于合成有机化学的研究 自由基化学及微环境效应 学科建设 一 有机化学的产生和发展 制备了几千万种有机化合物 1990年 1000万种 至今已超过8000万种 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法 建立和完善了有机化学的理论 诺贝尔化学奖 1901 2012 102届 80届与有机化学有关 重大发明 二十世纪 46项 8项与有机化学有关 学术成就 二 有机化学的研究对象 烃 只含有碳 氢两种元素的有机物 1 有机化合物的定义 简称有机物 含有碳元素的化合物 CO CO2 H2CO3及其盐 氢氰酸 HCN 及其盐 硫氰酸 HSCN 氰酸 HCNO 及其盐 金属碳化物等除外 烃及其衍生物 2 有机物的组成元素 碳 氢 氧 氮 硫 磷 卤素等 3 有机化学 研究有机物的来源 制备 结构 性能 应用以及有关理论和方法学的科学 是化学学科的一个分支 三 有机物的主要性质特点 四 有机物种类繁多的原因 4 相同组成的分子 结构可能多种多样 1 碳原子最外层有4个电子 可形成4个共价键 2 碳原子不仅可以与其他原子成键 而且碳碳原子之间也可以成键 3 碳与碳原子之间结合方式多种多样 可形成单键 双键或叁键 可以形成链状化合物 也可形成环状化合物 五 有机化合物的分类 1 按碳的骨架分类 不含苯环 含苯环 碳和其它原子共同组成的环 2 按官能团分类 官能团 决定化合物化学特性的原子或原子团 烃的衍生物 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 常见的官能团及相应化合物的类别 碳碳双键碳碳叁键卤素原子羟基醚基醛基 C C X OH 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 R 常见的官能团及相应化合物的类别 NH2 NO2 SO3H CN SH 酮 羧酸 酰基化合物 胺 硝基化合物 磺酸 腈 硫醇 硫酚 烃 烃的衍生物 高分子化合物 六 有机化学部分常用字释意 1 会意组合字 2 形声示意字 酉 月 烃 羟 羰 巯 炔 烯 烷 参考资料 1 邢其毅等 基础有机化学 高教出版社2 曾昭琼主编 有机化学 高等教育出版社 补充知识 化学键及有机物结构的表示方法 一 化学键 相邻的两个或多个原子之间强烈的相互作用 1 定义 2 类型 化学键 离子键共价键 极性共价键 简称极性键 非极性共价键 简称非极性键 活泼金属原子容易失去电子而形成阳离子 活泼非金属原子容易得到电子形成阴离子 当活泼金属遇到活泼非金属时 电子发生转移 分别形成阳 阴离子 再通过静电作用形成离子键 3 离子键 1 离子键的形成 2 定义 阴 阳离子间通过静电作用所成化学键 3 成键元素 活泼金属元素 A A族元素 活泼非金属元素 A A族元素 4 成键原因 离子键 离子所带的电荷数越多 离子半径越小 则离子键越强 离子化合物的熔沸点也越高 5 形成物质类别 离子键形成离子化合物 6 离子键的影响因素 5 形成物质类别 4 共价键 1 共价键的形成 2 定义 原子之间通过共用电子对所形成的相互作用 3 成键元素 通常为非金属元素的原子间 4 成键原因 同种或不同种元素的原子之间结合成分子时并不发生电子的完全得失 而是通过共用电子对结合的 共价键可以形成单质 也可形成共价化合物 共价键 偏移 异种元素原子之间成键 不偏移 同种元素原子之间成键 6 共价键的类型 极性键 非极性键 讨论 1 已知HCl HF的稳定性 请分析H Cl H F的键长和键能大小 2 已知HA的键能比HB的键能高 请分析HA和HB的稳定性强弱 7 共价键的参数 键长 两个成键原子的核间距离 一般地 键越短 键就越强 越牢固 键能 拆开1mol共价键需吸收的能量 一般地 键能越高 键越强 越牢固 键角 分子中键和键的夹角 离子化合物 共价化合物 1 电子式 在元素符号周围用 或 来表示原子最外层电子的式子 1 原子 2 离子 单核阳离子 原子团的阳离子 单核阴离子 原子团的阴离子 3 单质分子 4 化合物 二 有机物结构的表示方法 说明 式中 表示