高中化学选修5第三章第一节醇_酚课件.ppt

3 9 20203 19PM 第一节醇酚 第三章烃的含氧衍生物 新课标人教版选修五 有机化学基础 3 9 20203 19PM 1 醇和酚的概念醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 2 醇的分类 根据醇分子中含有醇羟基的数目 可以将醇分为一元醇 二元醇 多元醇等 一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇 根据醇分子中的烃基是否饱和 可以将醇分为饱和醇 不饱和醇等 根据醇分子中的烃基是否有苯环 可以将醇分为芳香醇 脂肪醇等 一 醇 3 9 20203 19PM 3 醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来 如烷烃的通式为CnH2n 2 则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n 2O 烯烃的通式为CnH2n 则相应的一元醇的通式为CnH2nO 苯的同系物的通式为CnH2n 6 则相应的一元醇的通式为 CnH2n 6O 3 9 20203 19PM 编号 选主链 写名称 选含C OH的最长碳链为主链 称某醇 从离C OH最近的一端起编号 取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称 羟基位置用阿拉伯数字表示 羟基的个数用 二 三 等表示 例1 给下列醇命名 CH3CH CH3 CH2CH2CH C2H5 CH2OH CH3CH2CH CH2OH 2 5 甲基 2 乙基 1 己醇 2 乙基 1 3 丙二醇 4 醇的命名 3 9 20203 19PM CH3CH2CHOHCH3 CH3CH CH3 C CH3 OHCH2CH3 练习 写出下列醇的名称 CH3CH CH3 CH2OH 2 甲基 1 丙醇 2 丁醇 2 3 二甲基 3 戊醇 苯甲醇 乙二醇 1 2 3 丙三醇 或甘油 3 9 20203 19PM 醇类的同分异构体可有 碳链异构 羟基的位置异构 官能团异构 相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构 例2 写出下列物质可能有的结构简式 C4H10O C3H8O 5 醇的同分异构体 醇 4种 醚 3种 醇 2种 醚 1种 3 9 20203 19PM 结论 1 相对分子质量相近的醇和烷烃 醇的沸点远高于烷烃2 饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高 6 醇的物理性质 3 9 20203 19PM 原因 由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用 这种吸引作用叫氢键 分子间形成了氢键 3 9 20203 19PM 形成氢键的条件 有一个与电负性很强的元素 如 F O N 以共价键结合的氢原子 同时这个与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子 电负性 用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的相对强弱 通常以希拉字母 为电负性的符号 电负性是元素的原子在化合物中吸引电子能力的标度 元素电负性数值越大 表示其原子在化合物中吸引电子的能力越强 反之 电负性数值越小 相应原子在化合物中吸引电子的能力越弱 稀有气体原子除外 3 9 20203 19PM 有机化合物中 能形成氢键的官能团有 羟基 OH 氨基 NH2 醛基 CHO 羧基 COOH 表3 1中所列出的醇均形成了分子间氢键 因此与相对分子质量相近的烷烃比 醇具有较高的沸点 同时 这些有机物分子与水分子间也可形成氢键 因此 含有这些官能团的低级分子 均具有良好的水溶性 3 9 20203 19PM 学与问 你能得出什么结论 4 甲醇 乙醇 丙醇均可与水以任意比例混溶 这是因为甲醇 乙醇 丙醇与水形成了氢键 5 随碳原子的数目增多 醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇 1 2 3 丙三醇的沸点高于1 2 丙二醇 1 2 丙二醇的沸点高于1 丙醇 其原因是 3 由于羟基数目增多 使得分子间形成的氢键增多增强 熔沸点升高 3 9 20203 19PM 7 乙醇 1 组成与结构 3 9 20203 19PM 2 物理性质乙醇是一种无色 有香味的液体 密度比水小 易挥发 易溶于水 是一种良好的有机溶剂 俗称酒精 3 化学性质醇的化学性质主要由羟基所决定 乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性 在反应中都有断裂的可能 如K Na Ca Mg Al 2Na 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa H2 该反应中乙醇分子断裂了O H键 跟金属反应 3 9 20203 19PM 钠与水 钠与乙醇 钠是否浮在液面上 浮在水面 沉在液面下 钠的形状是否变化 熔成小球 仍是块状 有无声音 发出嘶嘶响声 没有声音 有无气泡 放出气泡 放出气泡 剧烈程度 剧烈 缓慢 化学方程式 2Na 2H2O 2NaOH H2 问题1 比较钠与水 乙醇反应的实验现象 比较二者羟基上氢原子的活泼性 结论1 乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼 3 9 20203 19PM 练习 写出甲醇 正丙醇 乙二醇 丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式讨论醇分子中羟基数目与n 醇 和n 氢气 之间的关系 2CH3OH 2Na 2CH3ONa H2 2CH3CH2CH2OH 2Na 2CH3CH2CH2ONa H2 醇分子有一个羟基时 n 醇 n 氢气 2 1 醇分子有二个羟基时 n 醇 n 氢气 1 1 醇分子有三个羟基时 n 醇 n 氢气 2 3 3 9 20203 19PM 消去反应 实验3 1 实验现象 温度升至170 左右 有气体产生 该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去 烧瓶内液体的颜色逐渐加深 最后变成黑色 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下 加热至170 时发生消去反应生成乙烯 作用 可用于制备乙烯 3 9 20203 19PM 制乙烯实验装置 为何使液体温度迅速升到170 不能过高或高低 酒精与浓硫酸混合液如何配置 放入几片碎瓷片作用是什么 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么 温度计的位置 混合液颜色如何变化 为什么 有何杂质气体 如何除去 3 9 20203 19PM 放入几片碎瓷片作用是什么 防止暴沸 浓硫酸的作用是什么 催化剂和脱水剂 酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂 为了保证有足够的脱水性 硫酸要用98 的浓硫酸 酒精要用无水酒精 酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜 温度计的位置 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度 为何使液体温度迅速升到170 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170 的温度下主要生成乙烯和水 而在140 时乙醇将以另一种方式脱水 即分子间脱水 生成乙醚 3 9 20203 19PM 混合液颜色如何变化 为什么 烧瓶中的液体逐渐变黑 因为浓硫酸有多种特性 在加热的条件下 无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外 浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质 碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色 有何杂质气体 如何除去 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应 反应制得的乙烯中往往混有H2O CO2 SO2等气体 可将气体通过碱石灰 为何可用排水集气法收集 因为乙烯难溶于水 密度比空气密度略小 3 9 20203 19PM CH2 CH2 H2O乙烯 3 9 20203 19PM 讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同 NaOH的乙醇溶液 加热 C Br C H C O C H C C C C CH2 CH2 HBr CH2 CH2 H2O 浓硫酸 加热到170 结论 醇发生消去反应的分子结构条件 与C OH相邻的碳原子上有氢原子 外部条件 浓硫酸 加热到170 3 9 20203 19PM 练习 1 下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有 A 甲醇B 2 甲基 2 丙醇C 苯甲醇D 2 甲基 3 戊醇E 环己醇F 乙二醇G 2 2 二甲基 1 丙醇2 完成2 丙醇 2 丁醇发生消去反应的化学反应方程式 BDEF 主 次 3 9 20203 19PM 取代反应 a乙醇的分子间脱水反应 b加热条件下与浓氢溴酸反应 CH3CH2CH2OH HBr c酯化反应 实质 酸失羟基 醇失氢 3 9 20203 19PM 燃烧C2H5OH 3O22CO2 3H2O 催化氧化2C2H5OH O22CH3CHO 2H2O 氧化反应 2Cu O2 2CuO CH3CH2OH CuOH2O CH3CHO Cu 2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O Cu 将上述两个方程式相加 2可得 反应过程 反应现象 红 黑 红 25 焊接银器 铜器时 表面会生成发黑的氧化膜 银匠说 可以先把铜 银在火上烧热 马上蘸一下酒精 铜银会光亮如初 这是何原理 3 9 20203 19PM 讨论 有机物的氧化反应 还原反应的含义 氧化反应 有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应 失H或加O 还原反应 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应 加H或失O 醇类被氧化的分子结构条件及规律 结论 羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸 羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化 3 9 20203 19PM 思考题1 分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化 若能写出其氧化产物A 甲醇 B 2 甲基 2 丙醇 C 苯甲醇 D 2 甲基 3 戊醇 E 环己醇 F 乙二醇 G 2 2 二甲基 1 丙醇 甲醛 苯甲醛 环己酮 乙二醛 2 2 二甲基丙醛 2 甲基 3 戊酮 否 3 9 20203 19PM 乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇在加热条件下使酸性KMnO4溶液褐色乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变为墨绿色 其氧化过程可分为两个阶段 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3CH2OH 世界卫生组织的事故调查显示 大约50 60 的交通事故与酒后驾驶有关 交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 29 CH3CH2OH 3 9 20203 19PM 总结 乙醇的化学性质与其结构的关系 3 9 20203 19PM 1 甲醇 CH3OH 又称木精或木醇 是无色透明的液体 易溶于水 甲醇有剧毒 误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡 甲醇是十分重要的有机化工原料 2 乙二醇 和丙三醇 都是无色 黏稠 有甜味的液体 都易溶于水 是重要的化工原料 乙二醇水溶液的凝固点很低 可作汽车发动机的抗冻剂 乙二醇也是合成涤纶的主要原料 丙三醇俗称甘油 主要用于制造日用化妆品和硝化甘油 硝化甘油主要用做炸药 也是治疗心绞痛药物的主要成分之一 8 重要的醇简介 3 9 20203 19PM 苯酚的分子式为C6H6O 它的结构式为 简写为 或 C6H5OH 二 苯酚 1 苯酚的分子组成和分子结构 3 9 20203 19PM 纯净的苯酚是无色晶体 但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色 这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化 苯酚具有特殊的气味 熔点为43 苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 室温下 在水中的溶解度是9 3g 当温度高于65 时 能与水混溶 注意 苯酚易被空气中的氧气氧化 因此对苯酚要严格密封保存 苯酚有毒 对皮肤有腐蚀性 使用时一定要小心 如不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤 1 苯酚的酸性实验步骤 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水 振荡试管 实验3 3 2 苯酚的物理性质 3 苯酚的化学性质 3 9 20203 19PM 向试管中逐滴加入5 的NaOH溶液并振荡试管 将 中溶液分为两份 一份加入稀盐酸 另一份通入CO2 实验现象 得到浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 两澄清透明的液体均变浑浊 实验结论 室温下 苯酚在水中的溶解度较小 苯酚能与NaOH反应 表现出酸性 俗称石炭酸 NaOH H2O 3 9 20203 19PM 苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚 证明苯酚具有弱酸性 HCl NaCl 苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚 说明苯酚的酸性比碳酸弱 CO2 H2O NaHCO3 氢原子活性 HCl CH3COOH H2CO3 苯酚 水 醇 3 9 20203 19PM 2 苯酚的取代反应实验现象 向苯酚溶液中加浓溴水 立即有白色沉淀产生 实验结论 苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代 生成2 4 6 三溴苯酚 反应的化学方程式为 3Br2 3HBr 实验3 4 苯酚与溴的反应很灵敏 可用于苯酚的定性检验与定量测定 不溶与水 易溶于有机溶剂 3 9 20203 19PM 3 显色反应遇Fe3 呈紫色 可用于检验苯酚的存在 4 苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料 广泛用于制造酚醛树脂 染料 医药 农药等 3 9 20203 19PM 问题1 苯酚分子中 苯环与羟基的相互影响1 在苯酚分子中 苯基影响了羟基上的氢原子 促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离 使溶液显弱酸性 电离方程式为 H 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应 而乙醇不与NaOH反应 2 苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子 使邻 对位上的氢原子更活泼 比苯更容易被其他原子或原子团取代 具体体现在以下几个方面 3 9 20203 19PM 注意 1 苯酚溶液虽然显酸性 但酸性极弱 不能使酸碱指示剂变色 2 苯酚的酸性比碳酸弱 但比HCO3 的酸性强 苯酚会与Na2CO3溶液反应 C6H5OH Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3 向苯酚钠溶液中通入CO2时 无论CO2过量与否 产物均为NaHCO3 3 9 20203 19PM 总结 醇与酚的比较 3 9 20203 19PM 问题2 酚类的同分异构体 碳架异构 位置异构 类别异构 酚 芳香醇 芳香醚 例1 写出C8H10O C7H8O属于芳香族化合物的可能的结构简式 3 9 20203 19PM 小节 第一节醇酚 一 醇 醇的概念和分类 醇的命名和同分异构体 乙醇的性质 醇的物理性质 甲醇 乙二醇 丙三醇 苯酚的分子组成和分子结构 苯酚的物理性质 苯酚的化学性质 苯酚的酸性 苯酚的取代反应 显色反应 二 酚 重要的醇简介 跟金属反应 消去反应 取代反应 氧化反应 3 9 20203 19PM 知识点1 乙醇的化学性质与结构的关系例1乙醇分子结构中各种化学键如图所示 回答乙醇在各种反应中断裂键的部位 1 和金属钠反应时断键 2 和浓硫酸共热至170 时断键 3 和浓硫酸共热至140 时断键 4 在银催化下与O2反应时断键 3 9 20203 19PM 练习1对于 若断裂C O键 则可能发生的反应有 与钠反应 卤代反应 消去反应 催化氧化反应A B C D 知识点2 醇的催化氧化例2下列醇类不能发生催化氧化的是 A 甲醇B 1 丙醇C 2 2 二甲基 1 丙醇D 2 甲基 2 丙醇解析催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子 若有两个或两个以上的氢原子存在 则氧化得到醛 含 若有一个氢原子存在 则氧化得到酮 含 B D 3 9 20203 19PM 练习2下列4种醇中 不能被催化氧化的是 D 3 9 20203 19PM 知识点1 酚的化学性质例1下列关于苯酚的叙述中正确的是 A 苯酚呈弱