有机化学精品课件——高考复习有机推断必备.ppt

浙江省镇海中学化学组张明zhangming00266 有机推断 2011年高考专题复习 决定 反映 2009浙江卷 14分 苄佐卡因是一种医用麻醉药品 学名对氨基苯甲酸乙酯 它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得 请回答下列问题 1 写出A B C的结构简式 A B C 2 用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有种氢处于不同的化学环境 3 写出同时答合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式 E F G除外 化合物是1 4一二取代苯 其中苯环上的一个取代基是硝基 分子中含有结构的基因 苄佐卡因 D 的水解反应如下 化合物H经聚合反应可制成高分子纤维 广泛用于通讯 导弹 宇航等领域 请写出该聚合反应的化学方程式 高考试题回眸 2009上海卷 尼龙 66广泛用于制造机械 汽车 化学与电气装置的零件 亦可制成薄膜用作包装材料 其合成路线如下图所示 中间产物E给出了两条合成路线 已知 完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出化合物D的结构简式 3 写出一种与C互为同分异构体 且能发生银镜反应的化合物的结构简式 4 写出反应 的化学方程式 5 下列化合物中能与E发生化学反应的是 a NaOHb Na2CO3c NaCld HCl 6 用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法 原料任选 高考试题回眸 28 2010浙江卷 最近科学家获得了一种稳定性好 抗氧化能力强的活化化合物 其结构如下 在研究其性能的过程中 发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用 为了研究X的结构 将化合物A在一定条件下水解只得到B 上左图 和C 经元素分析及相对分子质量测定 确定C的分子式为C7H6O3 C遇FeCl3水溶液显紫色 与NaHCO3溶液反应有CO2产生 请回答下列问题 1 化合物B能发生下列哪些类型的反应 A 取代反应B 加成反应C 缩聚反应D 氧化反应 2 写出化合物C所有可能的结构简式 3 化合物C能经下列反应得到G 分子式为C8H6O2 分子内含有五元环 已知 确认化合物C的结构简式为 FG反应的化学方程式为 化合物E有多种同分异构体 核磁共振谱图表明 其中某些同分异构体含有苯环 且苯环下有两种不同化学环境的氢 写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 例1 已知F的碳原子在同一直线上 H为环状化合物 分子式C4H6O2 请回答以下问题 A中可能含有哪些官能团 1molA和2molH2反应生成1molG 请写出化学方程式 A的一种同分异构体与A含相同官能团 请写出它的结构简式 H的结构简式是 由E生成F的反应类型是 醛基羧基碳碳双键 HOOCCH CHCHO CH2 C CHO COOH 如何确定官能团 如何确定A的结构简式 消去反应 典型例题剖析 解题方法小结 解题关键 认真审题 找出题给各类信息 数据信息 结构信息 反应 条件 现象 信息 隐含信息 新反应信息 找到解题突破口 题眼 有机物结构的推断 分子式 官能团 碳链结构 有机物的结构 性质信息 反应条件信息 反应现象信息 例2 2007年全国卷 链接高考 含有邻二取代苯环结构 与B有相同官能团 不与FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式 5 G是重要的工业原料 用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 特定反应条件信息 碳架结构信息 数字信息 反应条件信息 参考答案 写任一个合理的反应式均可 填写其中一个结构简式即可 请你点评 不规范答题示例 概念不明 画蛇添足 答非所问 不规范答题示例 2 反应 的化学方程式 浓硫酸 结构简式书写错误 产物不全 反应条件不完全 连接符号不符合有机反应方程式书写要求 不规范答题示例 0分 原子之间连接方式错误 特别提醒 1 写官能团名称 反应类型时不能出现错别字 不能多字或少字 2 写有机物的分子式 结构简式 官能团的结构时要规范 不能有多氢或少氢的现象 3 写有机反应方程式时 要注明反应条件 要配平 特别注意小分子不要漏写 如H2O HX等 有机综合推断题的一般解题思路 读题审题提取信息 寻找题眼确定范围 前后关联假设推理 分子组成分子结构物理特性化学性质反应条件反应现象转化关系数量关系 代入验证规范作答 挖掘明暗条件 寻找方向 排除干扰抓住关键 正逆结合跨越空间模仿迁移 查找错误注意多解 看清要求规范准确 上下求索左右逢源 积累得分 方法得分 规范得分 题眼1 有机反应条件与反应类型 卤代烃的消去反应 卤代烃或酯的水解反应 醇脱水生成醚或不饱化合物 或者是醇与酸的酯化反应 酯或淀粉 庶糖 麦芽糖的水解反应 醇氧化为醛 酮 或醛氧化为酸 碳碳双键 碳碳叁键 苯环或醛基的加成反应 X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应 苯环上的H原子直接被取代 醛的氧化反应 题眼2 常见实验现象与相应的结构 C C或C C 酚 醛 酚 低级羧酸 含羟基化合物 醇 酚或羧酸 低级羧酸 酚 酚 羧酸 酯或卤代烃 低级羧酸 多羟基化合物 甘油 葡萄糖 C C或C C 苯的同系物 醇类 含 CHO的有机物 草酸 醛 甲酸及其盐 甲酸酯 葡萄糖等还原性糖 氨基酸 蛋白质 化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质 可以与金属钠反应产生气体 与羧酸反应生成有香味的物质 可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸 催化氧化产物不能发生银镜反应 分子内脱水反应的产物 经聚合反应可制得一种塑料制品 主要的 白色污染 源之一 请回答 对该化合物的结构可作出的判断是 A 苯环上直接连有羟基B 肯定有醇羟基C 苯环侧链末端有甲基D 肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是 A和Na反应的化学方程式 巩固练习 BC 知识整合 含羟基有机物羟基氢活泼性的比较 中性 极弱酸性 弱酸性 羟基氢的活泼性顺序 羧酸 H2CO3 酚 H2O 醇 注意 苯酚 H2CO3的酸性不能将Cu OH 2溶解 但低级羧酸的酸性可将Cu OH 2溶解 乙醇一定不能与NaOH反应吗 CH3CH2OH NaOHCH3CH2ONa H2O 工业上用乙醇与NaOH反应来制取乙醇钠 加苯蒸馏 通过共沸带水移除水分 平衡不断向生成醇钠的方向移动 思考 实现下列转化 NaHCO3 Na2CO3 Na Na H2O CO2 H2O H 知识应用 Na2CO3 H 巩固练习 2009江苏卷 具有显著抗癌活性的10 羟基喜树碱的结构如图所示 下列关于10 羟基喜树碱的说法正确的是A 能使溴水褪色B 不能与溶液发生显色反应C 不能发生酯化反应D 通常条件下 1mol该物质最多可与1molNaOH反应 题眼3 由反应中量的关系确定官能团的个数 C C X2或HX或H2C C 2X2或2H2或2HX 3 银镜反应 2 与X2的取代反应 H X2 1 与X2 HX H2的加成反应 CHO 2Ag 注意 HCHO 4Ag 4 与新制的Cu OH 2反应 5 与钠反应 6 与NaOH反应 1mol酚羟基 molNaOH 1mol羧基 molNaOH 1mol醇酯 molNaOH 1mol酚酯 molNaOH 1molR X molNaOH 1mol CHO molCu OH 2 molCu2O 1mol OH molH2 1mol COOH molCu OH 2 2 1 1 2 1 2 1 1 1 2 1 2 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时 其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时 其相对分子质量将增加 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时 若A与B的相对分子质量相差42 则生成乙酸 若A与B的相对分子质量相差时 则生成2mol乙酸 由 CHO变为 COOH时 相对分子质量将增加 增加32时 则为个 CHO 与氯气反应 若相对分子质量增加71 则含有一个 若相对分子质量增加 则为取代反应 取代了一个氢原子 7 化学反应与式量的变化 42 84 1mol 84 16 两个 碳碳双键 34 5 已知苯环上由于取代基的影响 致使与硝基相邻的卤原子的反应活性增强 易与NaOH溶液发生水解反应 1mol有机物 如下图所示 与足量的NaOH溶液混合 在一定条件下发生反应 则消耗NaOH的物质的量为A5molB6molC8molD9mol 巩固练习 题眼4 有机反应 转化关系 RCOOR RCOOH R OH R CH2OH R CHO R COOH R 表示脂肪烃基 也可以表示芳香烃基 题眼5 有机物的物理性质 1 状态 在通常状况下为气态的烃 其碳原子数均小于或等于4 新戊烷除外 而烃的衍生物中只有CH3Cl HCHO CH2 CHCl在通常情况下是气态 2 气味 有苦杏仁味的是硝基苯 有水果香味的是低级酯 有刺激性气味的是低级酸或醛 有特殊气味的是苯及其同系物 酚 萘 石油 有特殊香味的是乙醇 有甜味的是乙二醇 丙三醇 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖等 3 水溶性及密度 不溶于水比水轻的是 液态烃 一氯代烃 低级酯 不溶于水比水重的是 硝基苯 CHCl3 CCl4 溴碘代烃 水溶性的有机物是 低级醇 醛 酸 单糖 低聚糖 苯酚高于65 时 知识整合 式量相同的有机物 1 若少1个碳原子 则增加12个氢原子 1 C 12 H 如 C10H8 C9H20 2 若少1个碳原子 4个氢原子 则增加1个氧原子 1 CH4 1 O 如 C7H8O C6H4O2 3 若少4个碳原子 则增加3个氧原子 4 C 3 O 如 C10H8 C6H8O3 基本方法 规律1 含有n个碳原子的醇或醚与含有 n 1 个碳原子的同类型羧酸和酯 如 CH3CH2OH HCOOHCH3CH2CH2OH CH3COOH规律2 含有n个碳原子的烷烃与含有 n 1 个碳原子的饱和一元醛或酮 如 C2H6 HCHO C3H8 CH3CHO 知识整合 式量相同的有机物和无机物 常见物质 知识整合 最简式相同的有机物 规律1 含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式 规律2 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式 规律3 最简式相同的有机物 无论多少种 以何种比例混合 混合物中元素质量比值相同 C H 1 1的有机物有 C H 1 2的有机物有 C H 1 4的有机物有 C2H2 乙炔 C4H4 四面体烷或乙烯基乙炔 C6H6Ox 苯 苯酚 C8H8 苯乙烯 立方烷 烯烃 环烷烃 饱和一元醛 饱和一元酸 普通酯 葡萄糖等 CH4 CH3OH CO NH2 2 H2NCH2CH2NH2 乙二胺 例1 一未知有机物A 式量为161 该有机物除含有C H元素外 还含有一种卤素 且分子中只含一个甲基 化合物A F的转化关系如下图所示 其中1molC与足量新制Cu OH 2反应可生成1molD和1molCu2O B1 B2为较稳定的化合物且互为同分异构体 A B1 C D E B2 NaOH醇溶液 O3 Cu OH 2 F C6H9BrO2 六元环化合物 2 Ni 浓H2SO4 已知 1 R1 C C R3R1 C O O C R3 2 一个碳原子上同时连有两个碳碳双键的结构 C C C 不稳定 O3 R2 H 请回答下列问题 1 化合物A含有的官能团是 B1的相对分子质量为 2 反应 的反应类型分别是 3 A F的结构简式分别是 4 写出C D反应的化学方程式 或碳碳双键和溴原子 80 消去 加成或还原 酯化或取代 例2 有机物A B C都是仅含C H O三种元素的羧酸酯 它们的水解产物分子中全都含有苯环 A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应 B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色 A的相对分子质量是其同系列中最小的 1 A的相对分子质量是 其结构简式为 2 B的相对分子质量比A少小13 则B的结构简式为 3 C的相对分子质量和A相等 则C的可能结构有 填数字 种 写出其中的一种结构简式 2004年广东23题 212 7 例3 10分 物质A C11H18 是一种不饱和烃 它广泛存在于自然界中 也是重要的有机合成中间体之一 某化学实验小组从A经反应 到 完成了环醚F的合成工作 该小组经过上述反应 最终除得到F1外 还得到它的同分异构体 其中B C D E F 分别代表一种或多种物质 已知 请完成 1 写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式 2 写出B的一种结构简式 写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式 3 该小组完成由A到F的合成工作中 最多可得到种环醚化合物 5 例4 江苏卷 10分 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物 大多具有光敏性 有的还具有抗菌和消炎作用 它的核心结构是芳香内酯A 其分子式为C9H6O2 该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸 提示 CH3CH CHCH2CH3CH3COOH CH3CH2COOH R CH CH2R CH2 CH2 Br请回答下列问题 1 写出化合物C的结构简式 2 化合物D有多种同分异构体 其中一类同分异构体是苯的二取代物 且水解后生成的产物之一能发生银镜反应 这类同分异构体共有种 3 在上述转化过程中 反应步骤B C的目的是 9 保护酚羟基 使之不被氧化 4 请设计合理方案从合成 用反