高中化学选修五讲义及习题——卤代烃、醇、酚.doc

卤代烃 知识点一卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。CX之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键，分子中CX键易断裂。 二卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度 1 g/cm3。三卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）1、取代反应条件：强碱的水溶液，加热化学方程式：2、消去反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。化学方程式：条件：3、卤代烃的消去反应规律没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。4、二元卤代烃消去反应比一元卤代烃困难。有些二元卤代烃发生消去反应可引入三键。例如：CH3CH2CHCl2四消去反应与水解反应的比较 反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应消去反应特别提醒：通过水解反应可在碳链上引入羟基；通过消去反应可在碳链 上引入碳碳双键或碳碳三键。五检验卤代烃分子中卤素的方法根据沉淀（AgX）的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。1、实验原理2、实验步骤卤代烃 练习题考查点一卤代烃的性质及应用1下列物质中，不属于卤代烃的是()。ACH2Cl2 BCCl2F2DCH3COCl2为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入()。ANaCl BNaHSO4 CNaOH D乙醇3下列关于卤代烃的叙述中正确的是()。A所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的4以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()。5下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()。6卤代烃RCH2CH2X中的化学键如下图所示，则下列说法正确的是()。A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和C当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和7醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1溴丁烷的反应如下：NaBrH2SO4=HBrNaHSO4ROHHBrRBrH2O可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：乙醇溴乙烷正丁醇1溴丁烷密度/(gcm3)0.78931.46040.80981.2758沸点/78.538.4117.2101.6请回答下列问题：(1)在溴乙烷和1溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是_(填字母)。A圆底烧瓶 B量筒 C锥形瓶 D漏斗(2)溴代烃的水溶性_(填或=)相应的醇，其原因是_。(3)将1溴丁烷粗产品置于分液漏斗中，加水振荡后静置，产物在_(填“上层”“下层”或“不分层”)。(4)制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是_(填字母)。A减少副产物烯和醚的生成B减少Br2的生成C减少HBr的挥发 D水是反应的催化剂(5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是_(填字母)。ANaI BNaOH CNaHSO3 DKCl(6)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸馏产物的方法，其有利于_；但在制备1溴丁烷时却不能边反应边蒸馏，其原因是_。考查点二卤代烃中卤素原子的检验8有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()。A溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有浅黄色沉淀生成D实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷9为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是()。A取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热，然后加入AgNO3溶液C取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液10氯仿可作为全身麻醉剂但在阳光下易被氧化成剧毒的光气：2CHCl3O2,2COCl22HCl，为防止事故发生，使用前要检验是否变质，检验使用的最佳试剂是()。A溴水 B烧碱溶液C硝酸银溶液 D淀粉碘化钾试纸醇 知识点乙醇分子式： 结构式： 结构简式： 官能团：物理性质:无色、有特殊香味的液体。密度比水小。熔沸点较低，易挥发。能溶解多种有机物（汽油、苯）和无机物（I2），能与水以任意比例互溶。化学性质乙醇与钠的反应：2CH3CH2OH+2Na=2CH3CH2ONa=H21、 羟基中的H原子的活泼性：醇水2、 反应中被钠取代的氢是羟基中的氢，2CH3CH2OH：1H23、 其它活泼金属如K、Ca等也可与乙醇反应点燃氧化反应：Cu或Ag燃烧：C2H5OH+3O2=2CO2+3H2O（现象：淡蓝色火焰，放出大量热）乙醇的催化氧化：2C2H5OH+O2=2CH3CHO+2H2O（工业制乙醛）1、 氧化反应是有机物分子失氢或得氧的反应；还原反应是有机物分子失氧或得氢的反应。2、 醇的催化氧化规律：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛；羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮；羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。被其他氧化剂氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色；能使重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液由橙黄色变为灰绿色 （检验酒驾）。浓硫酸消去反应170分子内脱水成烯：CH3CH2OH=CH2=CH2+H2O（1v乙醇：3v浓硫酸）取代反应：浓硫酸C2H5-OH+H-Br=C2H5-Br+H2O140分子间脱水成醚：C2H5-OH+HO-C2H5=C2H5-O-C2H5+H2O与酸发生酯化反应：略醇定义:羟基（-OH）与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物。（同一碳上不能同时出现2个或以上的羟基）饱和一元醇通式：物理性质1、相对分子质量相近的醇和烷烃：醇的沸点烷烃；2、甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键，它们可与水以任意比例混溶。3、羟基数相同时：随碳原子数的增加，沸点升高，水中溶解度减小。4、碳原子数相同时：羟基数目越多，氢键的作用越强，沸点升高，水中溶解度增大。化学性质与活泼金属（如钠）反应：氧化反应：消去反应：取代反应：分子间脱水；与浓氢卤酸(HX)的反应；与酸发生酯化反应苯酚 知识点分子式： 结构式： 结构简式： 官能团：-OH特点：具有苯环结构；具有羟基官能团；羟基跟苯环连接。物理性质纯净的苯酚是无色晶体，常见是粉红色（被空气中的氧气氧化所致）。有特殊气味，熔点43，较低。苯酚室温下在水中溶解度不大，温度高于65时，能跟水与任意比互溶；易溶于乙醇等有机溶剂。化学性质氧化反应：能使高锰酸钾酸性溶液褪色与氧气反应：易被氧化而变红（生成醌类物质）苯酚的弱酸性（苯酚俗称石炭酸）：受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼，酚羟基在水溶液中能够发生电离，显示弱酸性。向苯酚溶液滴加氢氧化钠： 向苯酚钠溶液滴加少量稀盐酸：向苯酚钠溶液中通入二氧化碳：向苯酚钠溶液中加入碳酸氢钠溶液：【结论】酸性：盐酸H2CO3苯酚HCO3苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。取代反应：苯酚的取代反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。浓溴水须过量。显色反应：苯酚溶液和FeCl3反应使溶液变紫色涉及到络合反应。常用于苯酚的定性检验和定量测定加成反应：分离苯酚与苯1下列关于醇的结构叙述中正确的是 （ ）A醇的官能团是羟基（OH） B含有羟基官能团的有机物一定是醇C羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 D醇的通式是CnH2n+1OH2下列物质中不存在氢键的是（ ）A乙醇B乙酸 C苯酚 D苯3某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为11，则该醇可能是（ ）A甲醇B乙醇C乙二醇D丙三醇4苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是 （ ）A酒精BNaHCO3溶液 C65以上的水 D冷水5下列物质属于酚类的是 （ ）ACH3CH2OHBHOC6H4CH3CC6H5CH2OHDC6H5OCH3 6下列纯净物不能和金属钠反应的是 （ ）A苯酚 B甘油 C酒精 D苯7能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（ ）A苯酚能和溴水迅速反应 B液态苯酚能与钠反应放出氢气C室温时苯酚不易溶解于水 D苯酚具有极弱酸性 OH8下列物质在水中最难电离的是 （ ） ACH3COOH BCH3CH2OH CH2CO3 D9.下列4种醇中，不能被催化氧化的是 ( ) 10.对于有机物 下列说法中正确的是 ( ) A它是苯酚的同系物 B1 mol该有机物能与溴水反应消耗2 mol Br2发生取代反应 C1 mol该有机物能与金属钠反应产生O.5molH2 D1mol该机物能与2molNaOH反应11. 漆酚是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。漆酚与下列物质：空气，溴水 ，小苏打溶液，氯化铁溶液，过量的二氧化碳，不能发生化学反应的是( )A. B. C. D.12.下列物质不能发生消去反应的是 ( )ACH3CH2I BCH3OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2C1 13维生素C(VitaminC)又名抗坏血酸，具有酸性和强还原性，也是一种常见的食品添加剂，其结构如右图。下列有关说法中正确的是( ) A维生素C的分子式为C6H8O6 B维生素C由于含有酯基而难溶于水 C维生素C由于含有C=O键而能发生银镜反应D维生素C的酸性可能是、两个羟基引起的14在下面的分子结构式中，哪个说法是正确的（ ）A 所有的原子有可能处在同一个平面上 B所有的碳原子不可能处在同一个平面上C所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上 D所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上15据央视报道，自2005年12月1日起在武汉九市进行车用乙醇汽油封闭推广行动。车用乙醇汽油是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一种新型汽车燃料。经多项检测结果表明，它不影响汽车的行驶性能，还可以减少有害气体的排放量。在美国、巴西等国早已推广使用。下列有关乙醇汽油的说法正确的是：（ ）A乙醇汽油是一种纯净物 B乙醇汽油作燃料不会产生碳氧化物等有害气体，其优点是可以减少对环境的污染C乙醇和汽油都可作溶剂，也可相互溶解 D乙醇和乙二醇互为同系物16手性化合物一般含有手性碳原子，手性碳原子是指连接有四个不同原子或原子团的碳原子。下列符合分子式为C4H10O的化合物中，其中可能是手性化合物的是( ) B.CH3CH2CH2CH2OH C.CH3CH2CH2OCH317（06启东中学）“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是（ ） OOHOHOHOHA分子中所有的原子共面 B1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应D遇FeCl3溶液发生显色反应18.两种物质以任意质量比混合，如混合物的质量一定，充分燃烧时产生的二氧化碳的量是定值，则混合物的组成可能是 ( ) A乙醇、丙醇 B乙醇、乙二醇 C1丙醇、2一丙醇 D乙烯、丙烯19对复杂的有机物结构可用“键线式”表示。如苯丙烯酸1丙烯酯：可简化为杀虫剂“阿乐丹”的结构表示为，若它在稀酸作用下能发生水解反应生成两种有机物，则此两种有机物具有的共同性质是( )A遇FeCl3溶液均显紫色 B均能发生银镜反应C均能与溴水发生反应 D均能与NaOH溶液发生反应20二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )A不能发生消去反应B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇D. 不能氧化为醛二、实验题（本题包括3小题，共22分）21（4分）要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚 蒸馏 过滤 静置分液 加足量钠通入过量CO2 加入足量NaOH溶液 加入乙酸和浓H2SO4的混合液后加热 加入浓溴水 加足量的FeCl3溶液 加热 最简单、合理的操作顺序是 ，写出反应的化学方程式 。22（10分）石油资源紧张曾是制约中国发展轿车事业，尤其是制约轿车进入家庭的重要因素。据2001年5月28日的扬子晚报报道，中国宣布将推广“车用乙醇汽油”。乙醇(化学式为C2H5OH)完全燃烧生成CO2和H2O。(1)写出乙醇完全燃烧的化学方程式 。(2)乙醇燃烧时如果氧气不足，可能还有CO生成。用下图装置确证乙醇燃烧产物有CO、CO2、H2O，应将乙醇燃烧产物依次通过，按气流从左至右顺序填装置编号 。(3)实验时可观察到装置中A瓶的石灰水变浑浊。A瓶溶液的作用是 ；B瓶溶液的作用是 ；C瓶溶液的作用是 。(4)装置的作用是 ，装置中所盛的是 溶液，作用是 。(5)装置中所盛的固体药品是 ，它可以确证的产物是 23（8分）有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如图所示： 实验操作为预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。 请回答以下问题：(1)被加热的铜丝处发生的化学反应方程式为 。(2)从A管中可观察到 实验现象。从中可认识到在该实验过程中催化剂起催化作