有机合成推断知识点.doc

2014级高二化学学科复习学案（ ） 班级 姓名 课题有机合成与有机推断 一、有机合成的解题思路与官能团的转化方法1解题思路2、官能团的引入(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a、CH3CH2CH2OH b、CH CH + HCl 催化剂 c、CH3CH2Br+NaOH【小结】引入碳碳双键( C=C ) 的三种方法是：（1）醇的消去 2.卤代烃的消去3.炔烃1:1加成 OH（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：a CH4 + Cl2 光 + Br2 + Br2 b CH3CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr 【小结】引入卤原子的三种方法是：1.烃与X2卤代2.加成 3.醇与HX取代（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：a CH2=CH2 + H2O b CH3CH2Cl + H2O c CH3CHO + H2 Ni d CH3COOCH3 + H2O【小结】引入羟基的四种方法是：1。烯烃与水加成2.醛/酮加氢3.卤代烃水解4.酯的水解（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 b CH3CH(OH)CH3 + O2 引入羧基，通过氧化反应 a CH3CHO + O2 b CH3CHO + Cu(OH)2 CH3c KMnO4/H+ 3、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。【练习】完成下列物质的转化a.官能团种类变化：CH3CH2Br CH3COOHb.官能团数目变化：CH3CH2BrCH2BrCH2Br CH3CH2-OHHO-CH2CH2-OH编制：张庆柱 审核： 包组领导： 时间： c.官能团位置变化：CH3CH2CH2-BrCH3CHBrCH34、 官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（OH）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（CHO）二、有机推断题解题思路和突破口 1解题思路2特殊条件反应条件 反应类型 X2、光照 Br2、Fe粉(FeBr3) 溴水或Br2的CCl4溶液 浓溴水 H2、催化剂(如Ni) 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170 浓H2SO4、140 浓H2SO4、加热 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 铁、盐酸 硝基还原为氨基O2、Cu或Ag、加热 银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 水浴加热 【随堂练习】1.已知 +HCN ，R为烃基或H，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，写出相应化合物的结构简式。(1)写出下列物质的结构简式：A_ _；C_ _(2) BC的化学方程式_ _。 (3)生成B时同时生成的副产物是_（写化学式）。 2药用有机物A为一种无色液体，从A出发可发生如下一系列反应：请回答：(1)E中官能团的名称是_；反应的反应类型为_。(2)化合物F结构简式： _。(3)有机物A的同分异构体甚多，其中属于酯类的化合物，且含有苯环结构的异构体有_种。(4)E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应，试写出H的结构简式： _。(5)写出反应的化学方程式：_ 3.化合物F是一种重要的有机合成中间体,它的合成路线如下:(1) 化合物F中官能团的名称是和。由B生成C的化学反应类型是。(2) 写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式: 。(3) 写出化合物B的结构简式: 。(4) 某化合物是D的同分异构体,且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式: (任写一种)。(5) 请根据已有知识并结合相关信息,写出以苯酚()和为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: 4从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫非兰烃，与A相关反应如下：（1）H的分子式为 。（2）B所含官能团的名称为 。（3）含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。（4）BD，DE的反应类型分别为 、 。（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂 写出EF的化学方程式： 。（7）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构）。【部分答案】反应条件 反应类型 X2、光照 烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代反应 Br2、Fe粉(FeBr3) 苯环上的取代反应 溴水或Br2的CCl4溶液 含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 H2、催化剂(如Ni) 不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成) 浓H2SO4、加热 酯化反应或苯环上硝化、磺化反应 浓H2SO4、170 醇的消去反应 浓H2SO4、140 醇生成醚的取代反应 浓H2SO4、加热 酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反应 NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应 NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应 铁、盐酸 硝基还原为氨基 O2、Cu或Ag、加热 醇的催化氧化反应 银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 醛的氧化反应 水浴加热 苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解 1. (1)； (2