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文档简介

上面写的葡萄糖的环状结构式，从环的稳定性上来看这种过长的氧桥是明显不合理的。为了更接近真实性并形象地表达糖的环氧结构，哈武斯提出把直立的结构式改写成平面的环状来表示，俗称台面式。现以D-（）-葡萄糖为例，将它的费歇尔投影式改写成哈武斯透视式的过程表示如下： 图中粗线表示平面向前的边缘，细线表示向后的边缘。对D-型葡萄糖来说，在哈武斯透视式中当环氧原子处在平面的后方，则在费歇尔投影式中向左的羟基，在哈武斯式中变成在平面之上的位置，向右的羟基则在平面之下。在成环的时候，为了使第五碳上羟基能与醛基接近，依照单键自由旋转而不改变构型的原理，将第五碳原子旋转120，因此D-构型的糖的尾端羟甲基在环的平面上，L-型的羟甲基在环的平面下。由于天然存在的糖绝大多数属于D-构型，我们经常看到的糖的尾端羟甲基都是在环平面上方的。这样，当命名D-构型葡萄糖的-和-体时，可将C-1上的羟基与C-6上的CHOH基在同侧的称为-体；异侧的称为-体。下面的三个图式都是-D-（）吡喃型葡萄糖的哈武斯透视式。将中间的图式离开纸平面向左或向下翻转180，便得到另外两种形式。很明显，经翻转后，H和OH在环上的位置发生了上下变换，而其构型仍不变，这是因为哈武斯式不是以平面表现的投影式而是表现整个立体的透视式。 五元环状糖也可用哈武斯式表示，下面是D-核糖的五元环状形式。 果糖是一种重要的己酮糖，像大多数糖一样，主要以环状结构形式存在，它在分子中不含醛基而含酮羰基，所以它的结构是环状半缩酮。D-果糖是一种左旋糖，它的开链式在2-位上有一个酮羰基，其3，4，5-位的构型与D-葡萄糖完全相同，它既可在C-2与C-6之间成氧桥而生成吡喃果糖，也可以在C-2与C-5之间形成氧桥生成一个五元环的呋喃果糖，一般在游离状态时以六元环状半缩酮形式存在，而作为糖类的一个组分。例如，在蔗糖中，常以呋喃形式存在。果糖的呋喃式和吡喃式的开链式，及哈武斯透视式表示如下图： 从以上结构可知，D-（）-果糖以六元环状半缩酮形式存在时，C-2处的半缩酮羟基与C-3羟基位于同侧者称为-体，反之，称为-体。它们都称为D-（）-吡喃果糖。而以五元环状的半缩酮形式存在时，C-2的半缩酮羟基与C-
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