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.有机物基础知识有机物官能团与性质知识归纳有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态： 2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。有机化学知识点总结1需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100的条件下反应，均可用高考资源网水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定（6）制硝基苯（5060）说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3能与Na反应产生H2的有机物有： 醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖（等凡含羟基的化合物）4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖（等凡含醛基的物质）5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键（烯烃）、碳碳叁键（炔烃）的烃类物质和烃的衍生物、苯的同系物（2）醇和酚类物质（含有羟基的化合物）（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）（5）葡萄糖、麦芽糖、油脂6能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键(烯烃)和碳碳叁键（炔烃）的烃类物质和烃的衍生物（加成反应）（2）苯酚等酚类物质（取代反应）（3）含醛基物质（氧化反应）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、己烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）（7）葡萄糖、麦芽糖、油脂7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：氨基酸、酚（等含有羟基和羧基的化合物）15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应：(1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；(2)KMnO4酸性溶液的褪色；(3)溴水的褪色；(4)淀粉遇碘单质变蓝色。(5)蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）(6). 葡萄糖遇氢氧化铜显绛蓝色（络合物），斐林反应水浴加热生成砖红色沉淀有机物间的相互转化关系消去加成醛酯水解酯化水解酯化酸醇氧化还原氧化烯烃卤代烃水解消去加成氧化炔烃加成图1：有机合成的常规方法1引入官能团：引入-X的方法：烯、炔加成，烷、苯及其同系物取代引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛氧化、酯水解、卤代烃水解、糖分解为乙醇和CO2引入C=C的方法：醇、卤代烃消去，炔不完全加成，醇氧化引入C=O2消除官能团：消除双键方法：加成反应消除羟基方法：消去、氧化、酯化消除醛基方法：还原和氧化3有机反应类型：常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：(1) 取代反应烷烃、芳香烃与X2的反应羧酸与醇的酯化反应酯的水解反应(2) 加成反应 不饱和烃与H2、X2、HX的反应醛与H2的反应(3) 加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。CHO (5)还原反应：含 C=C、CC、 、 官能团的有机物与H2的加成反应。(6)氧化反应 任何有机物的燃烧KMnO4与烯烃的反应醇、醛的催化氧化烃的衍生物的结构与性质类别饱和一元物的通式官 能 团代 表 物主 要 化 学 性 质醇CnH2n+2O(n1)OH乙醇CH3CH2OH与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。酚OH苯酚具有弱酸性，与NaOH溶液发生中和反应。醛CnH2nO(n1)乙醛 O CH3CH与H2发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧酸。羧酸CnH2nO2(n1) 乙酸 O CH3COH具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。酯CnH2nO2(n2) 乙酸乙酯酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇。有机物中羟基（OH）上的氢电离难易程度：羧酸酚醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反应不反应不反应酚生成H2中和反应反应，不生成CO2不反应羧酸CH3COOH生成H2中和反应反应生成CO2反应生成CO2有机化学中规律总结一、烃类物燃烧规律1、烃或烃的衍生物的燃烧通式：CxHyOz(xy4z2)O2xCO2y2H2O2、有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为CO2CO2，4HO22H2O3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律a、若燃烧后生成液态水： 根据：可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。b、若燃烧后生成气态水：则烃分子中氢原子数得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。（2）耗氧量规律 C O2 CO2 4H O2 2H2O质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g物质的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol可得： 规律一，等物质的量的各有机物烃类物质（CxHy）完全燃烧时，耗氧量与的值与（X+Y/4）成正比；相同质量的有机物中，烷烃中CH4耗氧量最大；炔烃中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。规律二，等物质的量的各种有机物（只含C、H、O）完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。规律三，烃或烃的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推论：最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定； 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定； 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定Dw.w.w.k.s.5.u.c.o.m二、烃类熔沸点、密度规律（1）分子结构相似（同系列中的同系物）随分子量的增大（或C原子数增多）；分子间作用力增大，熔沸点增高。（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低（如戊烷的3种同分异构体的沸点：正戊烷异戊烷新戊烷）C原子5个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。（3）在每一烃的系列中，C原子多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大。三、 卤代烃同分异构体种类的规律（1）一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子，一般来说，其一卤代烃就有多少种同分异构体。等效氢法：正确而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异构体数目，关键在于找出分子中有多少种“等效氢原子” “等效氢原子”可按下述原则进行判断。a 同一碳原子上的氢原子是等效的b 同一碳原子所连甲基上的氢是的效的（如新戊烷分子中的12个氢原子是等效的）c 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。（2）烃的分子结构越不对称（指支链的排列），则其一卤代物的种类（同分构体）就越多，如果烃的分子结构很对称，则一卤代物种数最少。如分子式为C5H12的烃，一氯代物最多的为异戊烷一氯代物有四种，一氯代物最少的为 新戊烷 一氯代物只有一种（3）多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含a个氢原子，则m元取代物和n元取代物的种类当m+n=a时相等。官能团与有机物类别、性质的关系【知识梳理】1、官能团(1)定义：(2)常见官能团：官能团与有机物性质的关系官能团化学性质(写方程式)CC以乙烯为例1加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3加聚反应：CC以乙炔为例1加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色OH(醇)以乙醇为例1 与活泼金属(Na)的反应2取代反应 ：(1)与HX (2)分子间脱水：3氧化反应：燃烧：催化氧化：4消去反应：5酯化反应： 注意：醇的氧化规律和消去规律(1)RCH2OH RCHO (2)OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮(3)OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化OH(酚)以苯酚为例弱酸性：(1)与活泼金属反应放H2 (2)与NaOH： (酸性：H2CO3苯酚HCO3)取代反应： 与FeCl3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。X以溴乙烷为例1取代反应：2消去反应：CHO以乙醛为例1加成反应：2氧化反应：(1)能燃烧 (2)催化氧化： (3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化：COOH以乙酸为例弱酸性：(酸性：RCOOHH2CO3) RCOOHRCOO H 具有酸的通性。2酯化反应：ROHR，COOH R，COORH2O COO以乙酸乙酯为例水解反应：酸性条件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+ CH3CH2OH碱性条件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH【知识网络】蔗糖：水解、无还原性烃的衍生物稠环芳香烃苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有机物烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化链状碳原子连接方式烃环状环烷烃(CnH2n)：取代环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烃碳键是否饱和饱和烃不饱和烃官能团醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖(C6H10O5)n麦芽糖：水解、还原性淀粉：水解、无还原性纤维素：水解、无还原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应2、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH 中性酚羟基C6H5OHH2CO33、重要有机物的物理性质归纳(1)溶解性：有机物一般溶于有机溶剂。能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸微溶于水：苯酚 苯甲酸 C2H5-O-C2H5 (2)密度：比水轻的：烃(含苯及其同系物、矿物油) 酯(含油脂) 一氯烷烃比水重： 溴苯 溴乙烷 四氯化碳 硝基苯 苯酚(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛(4)常温下呈气态：分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外) CH3Cl、CH3CH2Cl HCHO(5)有特殊气味或香味：苯 甲苯 CH3COOC2H5 CH3CH2OH4、几类重要的有机物(1)糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。单糖(C6H12O6)(1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全氧化 (2)加成反应(醛基与H2) (3)酯化反应 (4)分解制乙醇葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO 既含醛基，又含