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有机化学基础 3 烃的含氧衍生物 教案3-2 醛和酮一、醛类1、概念和分子组成结构(1)醛类由烃基和醛基相连而构成的有机物。讲解:醛基一定要连在碳原子上,例如: 讲解:特例 (2)分子组成:饱和一元脂肪醛:CnH2nO(n1)示性式:CnH2n+1CHO(n0)注意:饱和一元脂肪醛的=1注意:醛基必须写为-CHO,绝对不能写成-COH,且C-H不要省略。(3)分子结构:C=O键类似C=C,键角为120,例如: 设问:插入氧原子为什么影响了氢原子数目?讲解:形成了双键。(4)类别按 烃 基:脂肪醛、脂环醛、芳香醛按醛基数目:一元醛、二元醛、多元醛例如: (5)同分异构体:碳链异构和官能团异构(醛-酮-脂环醇-烯醇)练习:写出C4H8O的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。讲解:C3H7CHO设问:还有什么同分异构体?讲解:不饱和醚和环醚,请举例。设问:丙醛的如何变换成为丙酮?例题:2、醛类的性质(1)物理性质:甲醛为无色气体,有刺激性气味,易溶于水。注:3740%的甲醛溶液俗称“福尔马林”Formalin。乙醛为无色液体,易挥发(20.8),与水和乙醇互溶。读书:P56图3-11、12、资料卡片(2)化学性质氧化反应氧化成酸A、与银氨溶液反应银镜反应演示:P57实验3-5配置:1mL2%AgNO3溶液,边振荡边滴入2%的氨水,直至沉淀刚好完全溶解。反应:、总式:现象:无色溶液白色沉淀棕褐色沉淀无色溶液操作:在上述银氨溶液中滴加3滴乙醛,置于温水浴中。现象:试管内壁生成银白色金属反应: 简写为:讲解:反应的本质是在醛基的CH之间插入一个氧原子。通式:设问:离子方程式?讲解:设问:为什么上述反应是乙醛的氧化反应?讲解:,总之:氧化脱氢或加氧,还原加氢或脱氧。规律:应用:此反应用于工业制镜子、保温瓶及醛基的检验。设问:甲醛的银镜反应?讲解: 例题:DX27L2BB、与Fehling试剂反应配置:2mL10%NaOH溶液,滴加46滴2%的CuSO4溶液,振荡。反应:讲解:NaOH过量!操作:在上述斐林试剂加入0.5mL乙醛,加热至沸腾。讲解:乙醛过量,Cu(OH)2过量则受热分解生成黑色CuO。现象:生成砖红色沉淀 反应: 简写为:讲解:反应的本质是在醛基的CH之间插入一个氧原子。通式:规律:应用:此反应用于醛基的检验。设问:醛能不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色?讲解:银氨溶液和斐林试剂都只是弱氧化剂。同样练习:写出乙醛和溴水反应的化学方程式。设问:丙酮能不能发生类似反应?设问:哪些物质能与银氨溶液和斐林试剂反应?只是醛类?归纳:含有醛基的有机物醛类、甲酸及其盐和酯、醛糖。例题:DX27L2与氢气加成还原成伯醇讲解: 简写为:练习:写出丙醛、丙酮与氢气反应的化学方程式。讲解: 设问:此类加成反应的规律?讲解:醛加氢还原成伯醇,酮加氢还原成仲醇。练习:写出通式讲解:、 思考:想一想,醇的催化氧化?讲解:、 讲解:例题:DX27L1+B、L3L4+B二、乙醛和丙酮的用途1、丙酮简介读书:P58科学视野讲解:丙酮为无色液体,易挥发,有令人愉快(不难受)的气味,与水和乙醇混溶。 是重要的溶剂和原料。2、乙醛用途:生产乙酸的原料。甲醛有消毒、防腐性能。设问:工业上以乙炔和水为原料生产乙醛,试写出反应的化学方程式。讲解: 讲解:具有 结构的有机物加入斐林试剂会生成绛蓝色溶液。例如: 葡萄糖中加入斐林试剂生成绛蓝色溶液,加热至沸腾再生成砖红色沉淀。讲解:羟醛缩合反应-H的反应 例如: 例题:CP26Ex15、16讲解:如何检验CH2=CHCHO中的碳碳双键?讲解:碳碳双键和醛基均能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应: 例题:01、一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应,又叫羰基合成,如由乙烯可制丙醛:CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHO 由丁烯进行醛化反应的产物中,属于醛的有(A)2种 (B)3种 (C)4种 (D)5种解:02、有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2下列叙述不正确的是(A)甲分子中碳的质量分数为40% (B)甲在常温、常压下为无色液体(C)乙比甲的沸点高 (D)乙和甲的实验式相同解:甲为甲醛HCHO讲解:“对称”的酯:03、1,5戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。根据上述信息,判断下列说法中正确的是(A)戊二醛的分子式为C5H8O2,符合此分子式的二元醛有5种(B)1mol的戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得2mol单质银(C)戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(D)戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体解:1-1、1-2、1-3、1-2/、2-3、2-204、从甜橙的芳香油中可分离得到如右图结构的化合物:现有试剂:KMnO4酸性溶液 H2/Ni Ag(NH3)2OH 新制Cu(OH)2悬浊液能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有(A) (B) (C) (D)05、(2004全国)心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式:下列关于心酮胺的描述,错误的是 (A)可以在催化剂作用下和溴反应 (B)可以和银氨溶液发生银镜反应 (C)可以和氢溴酸反应 (D)可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应06、有机物A、B、C都是重要的化工原料,AD之间有如下图所示的转化关系:(1)A中官能团的名称为:(2)AC的实验现象为:反应的化学方程式为:(3)1molA与2molH2加成得产物B,完成B+CD的化学方程式:反应类型为:解:C3H4O2:CH2=CHCOOH

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