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卤代烃的消去反应 1 实验 按图4 4组装实验装置 大试管中加入5mL溴丙烷 加入15mL饱和KOH乙醇溶液 加热 向大试管中加入稀HNO3酸化 滴入2 3滴AgNO3溶液 产生气体 小试管中酸性KMnO4溶液褪色 大试管中有浅黄色沉淀生成 实验现象 2 消去反应机理 3 2 消去反应 条件 KOH的醇溶液 要加热 定义 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 HBr H2O等 而生成不饱和化合物 或者 的反应 CH3CH2BrCH2 CH2 HBr HBr KOHKBr H2O 合并 CH3CH2Br KOHCH2 CH2 KBr H2O 醇 4 溴乙烷的化学性质 CH2 CH2 KBr H2O 1 消去反应 CH3CH2Br KOH CH3CH2OH KBr 属于取代反应 2 水解反应 溴乙烷和KOH醇溶液 溴乙烷和KOH溶液 共热 乙烯 KBr H2O 乙醇 KBr 共热 P63页 5 交流与讨论 1 是否每种卤代烃都能发消去反应 请讲出你的理由 2 能发生消去反应的卤代烃 其消去产物仅为一种吗 如 CH3 CHBr CH2 CH3消去反应产物有多少种 不是 要 邻碳有氢 不一定 可能有多种 一般消去时要遵循 札依采夫规则 例如 C CH3 CH2Br能发生消去反应吗 6 札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时 消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上 7 2020 3 19 8 思考 3 消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液 4 消去反应时 乙醇起什么作用 用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行 乙醇作溶剂 使溴乙烷充分溶解 9 5 检验乙烯气体时 为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管 还可以用什么方法鉴别乙烯 这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗 除去乙醇蒸汽 因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色 还可通入溴水检验 不需要把气体先通入水中 因为乙醇不会使溴水褪色 10 小结 比较溴乙烷的取代反应和消去反应 体会反应条件对化学反应的影响 CH3CH2Br CH3CH2Br KOH水溶液 加热 KOH醇溶液 加热 CH3CH2OH KBr CH2 CH2 KBr H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 为什么溴乙烷易水解 也易消去 11 下列化合物在一定条件下 既能发生水解反应 又能发生消去反应的是 CH3Cl CH3CHBrCH3 CH3 3CCl CH2Br CH2Br 结论 所有的卤代烃都能发生水解反应 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 思考与练习 12 卤代烃在有机合成中的应用 1 用溴乙烷合成1 2 二溴乙烷2 用溴乙烷合成乙二醇3 用2 丁烯合成
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