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甲氧苄氨嘧啶的合成工艺 组长 郅勇飞组员 吕峰戴启嘉应志远 甲氧苄氨嘧啶 化学名为2 4 二氨基 5 3 4 5 三甲氧基苄基 嘧啶白色或类白色的结晶性粉末 无臭味苦 主要作磺胺类药物的增效剂 适用于呼吸道感染 老年性慢性支气管炎 菌痢 泌尿系统感染 肠炎 伤寒 疟疾等症 一 甲氧苄氨嘧啶的合成路线 从化学结构来看 它可以从苄亚甲基和嘧啶环处切断 Pleaseaddthetitle 从切断结果看 一部分为三甲氧基苯甲醛或氯化苄 另一部分为二氨基嘧啶 而二氨基嘧啶的5位不够活泼 难与苄基片断偶联 所以 嘧啶环还是以逐步合成法合成为宜 即嘧啶环的左半部分先与苄基部分连接 再与右半部分闭环 这是国内外合成甲氧苄氨嘧啶的通用方法 甲氧苄氨嘧啶 3 4 5 三甲氧基苯甲醛和3 4 5 三甲氧基氯化苄的合成路线 1 以没食子酸为原料 没食子酸可由五倍子中的鞣酸 单宁酸Tannicacid 水解制取 五倍子为倍蚜科昆虫角倍蚜或倍蛋蚜在其寄生的青麸杨或红麸杨等树上形成的虫瘘 原料来源广泛 制备简便 价格便宜 因为它已具备合成甲氧苄氨嘧啶的甲氧苄基结构的基本骨架 只要将羟基进行甲基化并把羧基转化为醛基即可 转化羧基为醛基的过程 甲氧苄氨嘧啶 其中酰肼法在我国得到应用 甲基化没食子酸甲酯也可由鞣酸直接得到 2020 3 19 8 可编辑 甲氧苄氨嘧啶 2 以对硝基甲苯为原料 此法为我国原创 但消耗大量溴素 制备对羟基甲醛时还存在反应液体积过大及水蒸汽蒸馏等问题 甲氧苄氨嘧啶 3 以香兰醛为原料 香兰醛的来源有两种 天然香兰醛是氧化木材造纸废液中回收的木质磺酸钠得到的 资源丰富 价格便宜 合成香兰醛是以邻氨基苯甲醚为原料经愈创木酚中间体再引入醛基而得 由香兰醛合成3 4 5 三甲氧基苯甲醛是此路线的关键 香兰醛法亦有工业化 以合成香兰醛为原料制备3 4 5 三甲氧基苯甲醛的反应图示 甲氧苄氨嘧啶 4 以苯酚为原料 苯酚为基本化工原料 供应充足 从苯酚合成3 4 5 三甲氧基苯甲醛的关键在于醛基的引入 先引醛基会产生少量邻位副产物 收率较低 所得产物对羟基苯甲醛易于聚合产生树脂状物 且反应时间需三十余小时 生产周期太长 如上所述 常用逐步合成的方法合成甲氧苄氨嘧啶的嘧啶环 1 以氰乙酸乙酯为原料 含有三个碳原子具有活泼氢的化合物 氰乙酸乙酯也可与3 4 5 三甲氧基氯苄缩合 然后再与硝酸胍环合得嘧啶衍生物 2 以甲氧丙腈为原料 含有三个相联的碳原子和一个氮原子的化合物 最简单的环合途径是使用硝酸胍 可以直接引入一个氨基 为了增加丙腈片断的反应活性 可使单甲醚在甲醇钠存在下与甲醇反应 生成2 3 4 5 三甲氧基苄基
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