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文档简介

第三节含氮杂环化合物 具有环状结构 且成环的原子除碳原子外 还含有其它元素原子的化合物 称为杂环化合物 环中除碳原子外的其它元素的原子称为杂原子 最常见的杂原子是氧 硫 氮等 本节的重点讨论含氮杂环化合物 1 一 杂环化合物的分类和命名 2 一 分类 一 分类 3 常见的母体杂环五元杂环 呋喃噻吩吡咯 furan thiophene pyrrole 噻唑咪唑吡唑 thiazole imidazole pyrazole 4 六元杂环 吡喃吡啶嘧啶 pyrane pyridine pyrimidine 5 稠杂环 喹啉嘌呤 quinoline purine 6 一 命名 杂环化合物的命名 目前已经统一采用 音译法 即把杂环化合物的英文名称的汉字译音 加上 口 字偏旁表示 例如 呋喃 Furan 吡啶 Pyridine 噻唑 Thiazole 吡咯 Pyrrole 嘧啶 Pyrimidine 等 7 当杂环上有取代基时 应以杂环为母体 然后给杂环的各个原子编号定位 编号时 除个别稠杂环外 只有1个杂原子的杂环 一般从杂原子开始按顺序编号 例如 吡咯吡啶2 甲基呋喃 8 当环上有2个或2个以上相同的杂原子时 应从连有氢的或取代基的那个杂原子开始编号 并使杂原子的位次最小 如含有几个不相同的杂原子时 则按氧 硫 氮的顺序编号 例如 4 甲基噻唑2 甲基咪唑 9 只有1个杂原子的杂环常用希腊字母 来编号 靠近杂原子的碳原子为 位 其次为 位 等 甲基吡咯 3 甲基吡咯 10 另外 有几个稠杂环 必须按照特定的顺序编号 例如 11 五 嘧啶及其衍生物 嘧啶是无色结晶固体 熔点22 易溶于水 有弱碱性 具有嘧啶环结构的化合物在自然界分布甚广 如胞嘧啶 尿嘧啶和胸腺嘧啶等 三者都是构成核酸的成分 12 胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶 2 氧 4氨基嘧啶 2 4 二氧嘧啶 5 甲基 2 4 二氧嘧啶 13 六 嘌呤及其衍生物 嘌呤是由1个嘧啶环和1个咪唑环稠合而成的 嘌呤为两性化合物 有弱碱性又有弱酸性 既能与无机强酸成盐又能与强碱成盐 14 嘌呤本身不存在于自然界中 但它的氨基及羟基衍生物广泛分布于动植物体内如腺嘌呤 鸟嘌呤和尿酸等 腺嘌呤 鸟嘌呤都是具有重要生理意义的核酸组成部分 结构式如下 腺嘌呤 6 氨基嘌呤 鸟嘌呤
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