芳香烃学案319.doc

学案13 22芳香烃（2课时）班级 姓名 组号 学习目标：1.学习苯的结构与性质。2.了解苯的同系物的概念及性质。3.了解芳香烃的概念及性质。重点难点：苯的结构与性质 学习过程：阅读教材选修五37-39页一、苯的结构与性质1苯的结构（1）分子式： 最简式（实验式）： （2）结构式： 结构简式： （3）分子空间构型苯分子是 结构，键角 ，所有原子都在一个平面上，苯环上的碳碳键是介于 和 之间的独特键。2苯的物理性质苯是 色，带有 气味的液体，苯有毒， 溶于水，密度比水 。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通常可 溴水中的溴，是一种有机溶剂。3苯的化学性质（1）取代反应 苯与溴的反应反应的化学方程式为： 注意1、防止溴的挥发，先加入苯后加入溴， 然 后加入铁粉。 图12、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用， 实际起催化作用的是FeBr3。 3、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷 凝。 4、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 5、若锥形瓶内盛硝酸银溶液，反应后出现淡黄色，_(填“能”或“不能”)证明苯与溴单质发生取代反应，这是因为_6、反应得到的溴苯呈_色，这是因为_ ；为除去混入溴苯中的溴，可加入_试剂，用_方法分离。 苯的硝化反应（温度5060）反应的化学方程式为： 硝基苯的制取实验装置如右图所示，试管中是浓硫酸、浓硝酸和苯的混合物注意事项：1. 大试管中先加入浓硝酸，再加浓硫酸，摇匀，冷却到5060，然后慢慢滴入苯，最后放在5560的水浴中。2大试管上的长导管作用是 3.水浴的温度一定要控制在60以下， 因为温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应； 温度过低，反应速率很慢。4.浓硫酸的作用： 和 5.反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 6.把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和 洗涤，再用分液漏斗 。（2）苯的加成反应苯与氢气发生加成反应的化学方程式为： 产物名称 （3）苯的氧化反应苯在空气中燃烧的化学方程式为： ；现象 苯 （“能”或“不能”）使KMnO4酸性溶液褪色； 使溴的CCl4溶液褪色； 使溴水褪色（原因 ）二、苯的同系物1、概念：苯环上的氢原子被一个或多个 取代后的产物2、结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 （即侧链中碳碳之间全部以 键相连）3通式： ；物理性质与苯相似4、苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。【思考交流】C8H10对应的苯的同系物的同分异构体，分别为 5、苯的同系物的化学性质相似性：A都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。B都能和X2、HNO3等发生取代反应。苯环上的取代反应CH3:甲苯与浓HNO3的取代反应浓硫酸+3HNO3 2，4，6-三硝基甲苯（TNT）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。C都能与H2发生加成反应不同点：A侧链对苯环的影响使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液，现象 C|H|二甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液，现象 COOHCH3KMnO4/H+结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子（含有 结构）的物质，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化成苯甲酸。如： 【思考交流】 如何鉴别己烷和甲苯 三、芳香烃的来源及应用1、芳香烃 。2、芳香族化合物 。3、由2个或2个以上的苯环 而成的芳香烃，称为 芳香烃，如萘： 蒽： 4、来源：1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过 获得芳香烃。【典型例析】例1苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）ABCD例2将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（） A75% B66.75 C92.3% D不能确定 例3下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论它们按什么比例混合，完全燃烧后生成的H2O和CO2都为恒量的是 AC2H2、C2H6 BC2H4、C3H8 CC2H4、C3H6 DC3H6、C3H8例4烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸），但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：、请写出其它4种的结构简式_例5实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。在50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_。(2)步骤中，为了使反应在50-60下进行，常用的方法是_。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_气味例6如图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：_；_。写出B的试管中所发生反应的化学方程式_。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是_。(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是_；应对装置C进行的操作是_。(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是_。(5)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是_，反应后洗气瓶中可能出现的现象是_。(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_。【答案】苯在铁粉作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成HBr，故可用AgNO3溶液(HNO3酸化)来检验反应生成的HBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br2、苯又易挥发，Br2与H2O反应，生成HBr、HBrO，会干扰有关的实验现象。此外，苯、Br2进入空气中会造成污染，同时也使反应物的利用率降低。方程式为：；2Fe+3Br2=2FeBr3HBr+AgNO3=AgBr+HNO3答案：(1)见详解 (2)导出HBr，兼起冷凝器的作用