有机化合物分类探讨学案.docx

高中有机化学知识点归纳教师:周少江 学校：成都列五中学 邮箱：hdsd_一、有机物的结构与性质（一）1、有机物的概念含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。2、有机物的性质：（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。（4）大多数有机物易燃，受热易分解。3、烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分CH3叫做甲基。4、“根”与“基”的区别：电性化学性质根带电荷稳定，能独立存在基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在例1写出羟基和氢氧根的电子式。例2碳正离子例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+是有机反应的重要中间体。欧拉（GOlah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是 。（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为 。（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为 。（二）一些俗名对应的成分和用途俗称成分主要用途或说明氯仿三氯甲烷有机溶剂电石气乙炔氧炔焰焊接或切割金属梯恩梯（TNT）2，4，6三硝基甲苯烈性炸药酒精乙醇饮料、燃料木精甲醇燃料甘油丙三醇护肤，制备硝化甘油硝化甘油三硝酸甘油酯烈性炸药石炭酸苯酚杀菌、消毒电木酚醛树脂绝缘材料蚁醛甲醛制酚醛树脂蚁酸甲酸蚂蚁或蜂类分泌，有腐蚀性醋酸乙酸重要化工用品草酸乙二酸存在于很多蔬菜*水杨酸邻羟基苯甲酸硬脂酸C17H35COOH高级脂肪酸软脂酸C15H31COOH高级脂肪酸油酸C17H31COOH高级脂肪酸乳酸2羟基丙酸酸奶中银氨溶液氢氧化二氨合银的水溶液弱氧化剂，检验醛基斐林试剂氢氧化铜碱性悬浊液同上硝酸纤维纤维素硝酸酯制备火棉、胶棉醋酸纤维纤维素乙酸酯电影胶片甘氨酸氨基乙酸氨基酸丙氨酸氨基丙酸氨基酸谷氨酸氨基酸（三）一些化工和实际生活中的物质及其对应的成分和用途生产、生活中的物质主要成分主要用途沼气、坑气、天然气甲烷燃料液化气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等燃料汽油辛烷燃料石油烷烃、环烷烃、芳香烃重要能源煤碳重要能源氟利昂氟氯代烷制冷剂，破坏臭氧层福尔马林35%40%的甲醛水溶液稀释后浸制生物标本工业酒精含乙醇96%（质量分数）工业用无水酒精含乙醇99.5%以上（同上）特殊领域医用酒精含乙醇75%（体积分数）消毒食醋含乙酸3%5%（质量分数）调味味精谷氨酸钠鲜味剂红糖、白糖、冰糖蔗糖（糖含量依次增大）甜味食品糖膏麦芽糖甜味食品油植物油脂（如油酸甘油酯）食用脂肪动物油脂（如硬脂酸甘油酯）提供能量肥皂硬脂酸钠洗涤药皂含少量苯酚的肥皂洗涤合成洗涤剂烷基磺酸钠洗涤蚕丝、羊毛蛋白质纺织用品人造棉、人造丝黏胶纤维纺织火棉含氮量高的硝酸纤维制备无烟火药胶棉含氮量低的硝酸纤维制备赛璐珞和油漆卫生球萘易升华，已禁用天然橡胶聚异戊二烯化工材料三大合成材料塑料、合成橡胶、合成纤维化工材料有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯飞机的玻璃，光学仪器等塑料王聚四氟乙烯耐腐蚀、耐高低温制品人造纤维黏胶纤维纺织合成纤维六大纶（涤锦腈丙维氯纶）纺织化学纤维合成纤维和人造纤维纺织（四）其它用途和说明1、“可燃冰”是甲烷的结晶水合物，深藏在海底，有可能成为人类未来的新能源，但若开采不当会引起甲烷的泄露，增强地球的温室效应，等质量和等体积的甲烷引起的温室效应均比CO2大2、等体积的天然气和液化气相比，后者燃烧时耗氧多。由液化气改烧天然气时，灶具的进风口要调小，进气口调大3、水果在成熟的过程中会释放乙烯，乙烯可以作植物生长调节剂和果实的催熟剂；乙烯更是重要的化工原料，一个国家乙烯工业的发展水平是衡量该国石油化工发展水平的重要标志4、低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和蔬菜中，酯常用作制饮料和糖果的香料5、多硝基化合物一般可作炸药，如梯恩梯（TNT）、硝化甘油、硝酸纤维等6、石油是烃的混合物，其分馏产品按含碳原子数由少到多为：石油气、汽油、煤油、柴油、重油（再减压蒸馏获得石蜡、润滑油、沥青等）7、乙醇和甲醇均属于一类新的可再生能源，未来可代替汽油用作车用燃料 石油、天然气、煤属于不可再生能源8、工业酒精中含有甲醇，饮用工业酒精兑制的假酒会引起中毒9、乙二醇可以作为内燃机的抗冻剂，是制造涤纶的重要原料10、室内装修污染物：甲醛、苯系列、氨气、放射性元素氡、总挥发性有机化合物TVOC11、判断司机酒后驾车原理：氧化乙醇成乙醛3CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2（SO4）3+3CH3CHO+6H2O颜色： 红 蓝绿色12、油脂是热能最高的营养物质13、葡萄糖的银镜反应可用于制镜业，和Cu（OH）2的反应可用于检验糖尿病人，体弱和低血糖的患者可以静脉注射葡萄糖溶液来补充营养14、味精的成分是谷氨酸钠，长时间高温烹饪会分解为有毒物质15、亚硝酸钠常用于腌制食品和火腿肠的防腐剂，长期食用这些食品会危害身体健康16、啤酒的度数一般是麦芽糖含量，白酒的度数是其酒精含量17、酿酒中的一个重要过程是葡萄糖在酒化酶作用下发酵转化为乙醇18、煮米饭过程就是淀粉糊化的过程：淀粉先膨胀破裂，然后一部分淀粉溶解，另一部分淀粉悬浮19、纤维素水解的最终产物是葡萄糖，但人体无这种酶，所以纤维素不能被人体消化吸收，但是纤维素可以刺激肠道蠕动和分泌消化掖，有助于食物的消化和排泄20、菠菜中含有较多的草酸（乙二酸），吃起来有点涩，而且草酸和钙制食品反应生成难溶的草酸钙，影响补钙，所以先用开水烫一下，可以除去部分草酸21、鉴别毛织物和棉织物的方法：取一小段燃烧，前者有烧焦羽毛的气味，且灰烬可压成粉末；后者有芹菜气味，灰烬为球状，不易破碎22、动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角的主要成分都是蛋白质，生活中的羊毛、真丝、牛角梳、阿胶的主要成分也是蛋白质23、新科技革命的三大支柱：能源、信息、材料，材料是前二者发展的物质基础24、常见塑料：聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂合成橡胶：丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等合成纤维：涤纶（的确凉）、锦纶（尼龙）、维纶（维棉）、丙纶（聚丙烯）、氯纶（聚氯乙烯）、腈纶（聚丙烯睛）、25、一些塑料制品的大量使用和废弃带来了严重的“白色污染”，目前治理“白色污染”主要从减少使用和加强回收入手；从长远来看，可逐步以可降解塑料取代现在普遍使用的塑料。26、含磷洗涤剂的大量使用和废水的排放，导致水体富营养化，造成赤潮或水华等污染事件，27、玻璃钢是以玻璃纤维和树脂合成的复合材料，质轻、坚硬、强度大，可作船体、车身等28、目前使用的隐形眼镜大多是“软质”隐形眼镜，材料一般是聚甲基丙烯酸羟乙酯（七）“五式”、“二模”比较涵义应用范围实例分子式反映一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体C2H4O、C12H22O11结构式反映物质的组成和结构；体现分子中原子的结合或排列顺序，但不表示空间构型用于研究有机物的性质.结构简式（示性式）结构式的简便写法，着重突出结构特点和官能团同上CH3CH2OH或C2H5OH最简式（实验式）表示化合物中各元素原子的最简整数比，常用于推断有机物的分子式；离子化合物和原子晶体常用它来表示如乙炔、苯、苯乙烯的最简式都是CH；甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖的最简式都是CH2O电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子的成键情况常用于表示离子化合物和共价化合物.球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间构型.比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示各原子的相对大小和连接顺序.2、各类烃的代表物的结构、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应3、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应4、常见反应：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光， ，。CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃燃燃燃烧（氧化反应）CH4 C + 2H2高温隔绝空气热裂解CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压加成反应（与X2、H2、HX、H2O、HCN等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂加聚反应（与自身、其他烯烃）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃燃烧（氧化反应）取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3卤代反应：+ HNO3+ H2ONO2 浓H2SO460硝化反应：加成反应（与H2、Cl2等）+ 3H2Ni羟基氢原子被活泼金属置换的反应CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 跟氢卤酸的反应HOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或Ag催化氧化为醛或酮（H）2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或Ag注：羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。与官能团直接相连的碳原子称为碳原子，与碳原子相邻的碳原子称为碳原子，依次类推。与碳原子、碳原子、相连的氢原子分别称为氢原子、氢原子、 + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化剂加成反应（加氢、氢化或还原反应）CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化剂氧化反应（醛的还原性）CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O （银镜反应）2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （费林反应）浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）酯化反应水解反应（酸性或碱性条件下）CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH5、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 水解反应(3)多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）(4)蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质： 两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5)油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2B) 代表物：R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。6、重要有机化学反应的反应机理CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH(1)醇的催化氧化反应说明：若醇没有H，则不能进行催化氧化反应。浓H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反应说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。三、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析四、重要有机物的实验室制法（一）甲烷1、药品：无水醋酸钠、碱石灰2、原理：3、发生装置：固固共热型 收集装置：排水法4、注意事项：（1）不能用醋酸钠晶体，有水存在时CH3COONa和NaOH发生电离，不能发生分子间的脱羧反应；（2）碱石灰的作用：疏松剂使混合物疏松，使生成的甲烷易于外逸；稀释剂减少固体NaOH在高温时跟玻璃的作用，防止试管破裂；吸水剂生石灰的吸水性强，可以减小对制备甲烷的不利影响。脱羧反应的应用例如何由甲苯制苯？（二）乙烯1、反应原理：2、发生装置：液液共热型 收集装置：排水法3、注意事项：（1）乙醇与浓硫酸的体积比为1:3，使用过量的浓硫酸可以提高乙烯的利用率；（2）浓硫酸的作用催化剂、脱水剂；（3）烧瓶中加少量碎瓷片，防止反应液暴沸；（4）温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170，以减少生成乙醚的机会；（5）在反应中，浓硫酸易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等（试管中液体变黑），而硫酸本身被还原成SO2，SO2能使溴水或酸性KMnO4。因此在做乙烯的性质实验前，应将SO2除去。（三）乙炔1、反应原理：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)22、发生装置：固液不共热型 收集装置：排水法3、注意事项：（1）常用饱和食盐水代替水，目的是得到平稳的乙炔气流；（2）反应装置不能用启普发生器，是因为碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速率，反应会放出大量的热，会使启普发生器炸裂；（3）在导气管附近塞入少量棉花的目的是防止产生的泡沫涌入导管；（4）用电石和水反应制取的乙炔常有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、PH3等有特殊气味的气体所致。（四）溴苯1、反应原理：2、注意事项：（1）溴应是液溴，而不是溴水；（2）跟瓶口垂直的长导管起到导气、冷凝、回流作用；（3）导管末端不能伸入锥形瓶水面以下，是因为HBr气体易溶于水，以免发生倒吸；（4）导管口附近出现的白雾，是溴化氢与空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴；（5）纯净的溴苯是无色液体，而制得的溴苯常因含少量溴而呈褐色，除去溴可加入NaOH溶液，再用分液漏斗分离。（五）硝基苯1、反应原理：2、发生装置：液液共热型3、注意事项：（1）混合酸时，将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀；（2）水浴的温度控制在60以下，温度过高，苯易挥发，且发生硝酸分解、苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应；（3）浓硫酸的作用催化剂、脱水剂；（4）温度计应插入水浴液面以下，以测量水浴温度；（5）纯净的硝基苯是无色液体，而制得的硝基苯常因溶解了硝酸分解产生的NO2而呈淡黄色，除去杂质可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗；（6）纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大，硝基苯蒸气有毒。（六）乙酸乙酯1、反应原理：CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O2、发生装置：液液共热型3、注意事项：（1）浓硫酸的作用催化剂和吸水剂；（2）试管向上倾斜45，以增大反应混合液的受热面积；（3）导管的作用导气、冷凝；（4）导管末端不能伸入液面以下，以防止倒吸；（5）饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，利于分层析出；（6）不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解；（7）实验中小心均匀加热，有利于产物的生成和蒸出，使反应向正方向进行，提高乙酸乙酯的产率。(七）石油蒸馏注意事项：（1）蒸馏烧瓶中加入几片碎瓷片，防止暴沸；（2）温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近，以测量蒸气的温度；（3）冷凝管的冷却水应从下口进，上口出，以使冷凝管中充满水，并使其逆流冷却，提高冷却效率。五/石油和煤化工、橡胶工业(一)石油1、石油的成分：主要含碳、氢两种元素，两种元素的总含量平均为9798%（也有达99%的），同时还含有少量硫、氧、氮等。石油的化学成分：主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物。一般石油不含烯烃。状态：大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。2、石油的炼制：石油的炼制分为：石油的分馏、裂化、裂解三种方法。石油的分馏：利用物质的沸点不同，把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。石油分馏的产物仍然是混合物裂化：就是在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。裂化分为热裂化和催化裂化。石油裂化只要是为了提高轻质油的产量，特别是汽油。裂化汽油中含有不饱和链烃，可以用溴水、酸性高锰酸钾溶液来鉴别直流汽油和裂化汽油。裂解：裂解气的主要成分是短链不饱和烃，主要是乙烯、丙烯。重整：主要是为了获取苯、甲苯、二甲苯等芳香烃。二、煤1、煤的组成：煤中除了碳元素外还含少量的硫、磷、氢、氧、氮等元素以及无机矿物质（主要含Si、Al、Ca、Fe）。煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物。煤根据碳元素含量的高低，可分为无烟煤、烟煤和褐煤。2、煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。煤干馏的产物及用途：干馏产品主要成分主要用途炉煤气焦炉气H2、CH4、CO、C2H4气体燃料、化工燃料粗氨水氮肥氨气、铵盐粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、农药、医药、染料、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘农药、医药、染料、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳燃料、冶金、合成氨3、煤的汽化：把煤转化为气体燃料的过程。汽化时发生的主要反应为：C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)。4、煤的液化：把煤转化为液体燃料的过程。三、橡胶工业名称化学组成特点、用途天然橡胶弹性好，做轮胎、胶管、胶鞋、胶黏剂等顺丁橡胶弹性好、耐磨，做飞机轮胎等丁苯橡胶耐磨、价格低，做外胎、地板、鞋毡底等氯丁橡胶耐油、难燃、耐老化，制耐油制品、运输带胶黏剂等丁腈橡胶耐油、耐酸碱，做油封垫圈、胶管等【课堂练习】1、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。（1）由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。（2）由(CH3)2CHCHCH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。2、乙醇分子结构中各种化学键如右下图所示，关于乙醇在各反应中断裂的说明不正确的是（ ）A.和金属钠反应时键断裂B.和浓H2SO4共热到170 时断键和C.和浓H2SO4共热到140 时断键，其他键不断D.在银催化下与O2反应时断键和3、某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式： 。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是 反应。（2）甲和乙两个水浴作用各不相同：甲的作用是 ；乙的作用是 。（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质。它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。要除去该物质，可先在混合液中加入 （填写字母）。a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳然后，再通过 （填实验操作名称）即可除去。4、溴乙烷（CH3CH2Br）是一种难溶于水，密度约为水的密度的1.5倍，沸点为38.4 的无色液体，实验室由乙醇（CH3CH2OH）制溴乙烷的反应如下： NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O已知反应物的用量：0.3molNaBr（固体）、0.25mol乙醇、36mL浓硫酸（98%，密度为1.84 gcm-3）、25mL水，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5。试回答：（1）仅用下图所示仪器来安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的。有关仪器的选择和连接顺序为 （填数字）。（2）写出不能选用的仪器及理由 。（3）反应时若温度过高，可以观察到红棕色气体生成，写出此反应的化学方程式 。（4）用棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷应加入的试剂是 ，必须使用的仪器是 。（5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷 g。5、用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯当反应达到平衡时，下列说法正确的是（ ）A.18O只存在于乙酸乙酯中B.18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中C.18O存在于乙酸乙酯、乙醇中D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为1026、松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：（1）-松油醇的分子式 。（2）-松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）。a.醇 b.酚 c.饱和一元醇 d.苯的同系物（3）-松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）。a.加成 b.水解 c.氧化 d.消去（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和-松油醇反应的化学方程式 。（5）写结构简式：-松油醇 ，-松油醇 。6、醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基性质比较（能反应的打“”，不反应的打“”）物质酸性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇中性苯酚比碳酸弱乙酸强于碳酸7、已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强，现有某有机物的结构简式如右下图所示。1mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热，充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a（不考虑醇羟基和硝基与氢氧化钠的反应，下同），溶液蒸干得到的固体产物再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为b，则a、b分别是（ ）A.5mol、10mol B.6mol、2molC.8mol、2mol D.8mol、4mol8、下列关于苯酚的叙述不正确的是（ ）A.苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色B.苯酚在水溶液中能按下式电离：C.苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠溶液显碱性D.苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗9、下面是某化学活动小组在研究性学习中，对分子的组成和结构进行设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL，加到2 mL的新制Cu(OH)2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如下表：液体单糖溶液乙醇甘油(丙三醇)水实验现象Cu(OH)2溶解溶液呈绛蓝色Cu(OH)2不溶解混合物蓝色变浅Cu(OH)2溶解溶液呈绛蓝色Cu(OH)2不溶解混合物蓝色变浅根据上述实验及现象能够得出的正确结论是（ ）A.该单糖分子中可能含有醛基 B.该单糖分子中可能含有多个羟基C.该单糖的分子式C6H12O6 D.该单糖分子碳链呈锯齿形10、某有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：1mol X与足量的金属钠反应产生1.5mol气体；X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物；X在一定程度下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。根据上述信息，对X的结构判断正确的是（ ）A.X中可能有两个羧基和一个羟基 B.X中可能有三个羟基和一个COORC.X中可能有三个羧基 D.X中肯定有碳碳双键11、有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（ ）（式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2）12、某化学兴趣小组用如图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升至170后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液变为棕黑色。（1）甲同学认为：考虑到该混合液反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是 。A.乙烯与溴水易发生取代反应B.使溴水褪色的反应，未必是加成反应C.使溴水褪色的物质，未必是乙烯D.浓硫酸氧化乙醇生成乙酸，也会使溴水褪色（2）乙同学经过细致观察后认为：试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是 。为确认这一反应是加成反应还是取代反应，可用pH试纸来测试反应后的溶液，理由是 。（3）丙