胺和杂环化合物北医大

第十三章 胺和杂环化合物,【教学目的】 1. 掌握胺的结构及化学性质 2. 熟悉胺的命名和物理性质 3. 了解胺的重要衍生物【教学重点】 胺的化学性质【教学难点】 胺的化学性质【教学方法】 讲解，练习,胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。一.分类和命名1.分类（1）N所连烃基的种类,脂肪胺,芳香胺,第一节 胺,（2） NH3中被取代H的数目,伯胺,仲胺,叔胺,季胺盐,季胺碱（R可以不同，X 为酸根）,2.命名（1）伯胺：（以胺为母体，烃基为取代基）,例,乙胺,甲胺,（2）仲、叔胺： a.烃基相同,例,二甲胺,三甲胺,b.烃基不相同（先简单后复杂）,例,甲乙胺,甲乙丙胺,c.有脂肪胺和芳香胺（以芳香胺为母体）,例,对-甲基苯胺,N-甲基-N-乙基苯胺,二. 胺的化学性质,（一）碱性与成盐反应 N原子的杂化状态：sp3不等性杂化（棱锥形）,pKb下降，碱性提高,pKb 氨 4.76 苯胺9.40,pKb 二甲胺3.22 甲胺3.37 三甲胺.4.2,碱性强弱顺序：脂肪胺 氨 芳香胺,碱性强弱的影响因素:,斥电子 标准 吸电子,(1)诱导效应,(2)空间效应脂肪胺 : 仲胺 伯胺 叔胺,仲胺,伯胺,叔胺,N原子的未共用电子与苯环的键形成p-共轭体系所以芳香胺碱性最弱,pKb,芳香胺与脂肪胺谁的碱性弱,（二）酰化反应,叔胺无此反应,酰化剂 如 (CH3CO)2O或 RCOCl,(1)伯胺,可作定量测定,a.脂肪伯胺,b.芳香伯胺,重氮盐,（三）与亚硝酸的反应,(2)仲胺a.脂肪仲胺,b.芳香仲胺,(3)叔胺a.脂肪叔胺,亚硝酸盐,b.芳香叔胺,桔黄色,翠绿色,三. 重要的胺及其衍生物,（一）乙酰胆碱,乙酰胆碱,胆碱酯酶,水解失活,增加神经末梢的乙酰胆碱浓度,引起交感神经、副交感神经广泛而持久的兴奋,新洁尔灭溴化二甲基十二烷剂苄胺,消毒防腐剂,（二）肾上腺素、去肾上腺素,主要作用是：加强心肌收缩，增加心输出量，收缩血管 ，升高血压，消除支气管平滑肌痉挛,用于治疗心源性、过敏性等休克的纠正、 支气管哮喘急性发作等症,第十三章 含氮有机化合物（二）,【教学目的】 1掌握酰胺和吡咯、吡啶的化学性质 2熟悉酰胺、杂环化合物的命名，尿素的性质 3了解重要的含氮杂环化合物【教学重点】 酰胺的性质【教学难点】 杂环化合物的命名和性质【教学方法】 讲解，练习,第二节 酰胺,官能团,一.命名,N-取代酰胺：,苯甲酰胺,N-苯基乙酰胺,酰亚胺：,某酰胺：,邻苯二甲酰亚胺,（二）水解反应 氨或胺和羧酸盐 产物 铵盐和羧酸,二. 酰胺的化学性质,（一）酸碱性 近于中性,p-共轭,酰亚胺类则呈酸性,巴比妥,苄青霉素,（三）与亚硝酸的反应,三. 尿素,（ 1 ）结构:,（ 2 ）化学反应,a.弱碱性,b.水解反应,c.与亚硝酸反应,d.缩二脲反应,缩二脲的生成：,第三节 含氮杂环化合物,环醚、内酯、内酐和内酰胺不属于杂环化合物。,杂环化合物是由碳原子和至少一个其它原子构成 环状骨架结构的一类有机化合物。,常见杂原子是O、N、S等。,可分为两大类：无芳香性的如环醚、内酯、内酰胺等； 有芳香性的（称为芳杂环）,一 . 分类和命名（一）分类 1.单杂环(五元杂环、六元杂环) 如：呋喃、吡咯、吡啶 2.稠杂环(苯稠杂环、其它稠杂环) 如：吲哚、嘌呤、喹啉,（二） 命名 1. 命名方法 (1) 译音法 (2) 系统命名法 2. 编号规则 a.以杂原子为起点，编号为1; b.如有不止一个杂原子，编号尽可能小; c.如有不同杂原子，OSNHN; d.个别另定,吡啶 N-甲基-2-巯基咪唑 5-苯基噻唑,例,二.吡咯、吡啶的化学性质,1.酸碱性:,（二）亲电取代反应,（三）氧化还原反应,（一） 嘧啶及其衍生物,嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，微生素B1也含有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含这种结构。,三、重要的含氮杂环化合物,胞嘧啶（C） 尿嘧啶（U） 胸腺嘧啶（T）,（二） 嘌呤衍生物,嘌呤为无色晶体，m.p216217，易溶于水，其水溶液呈中性， 但能与酸或碱成盐。 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。,1尿酸 存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。2黄嘌呤 存在于茶叶及动植物组织和人尿中。,3咖啡碱、茶