《有机化学小结》PPT课件.ppt

有机化学 小结 一 各类有机化合物的命名与结构 一 命名或写出结构式 二 同分异构 构造异构 碳链异构 碳环异构 位置异构 官能团异构 互变异构 立体异构 构象异构 顺反异构 对映异构 异构体的数目 表示及构型的标记 顺 反或Z E D L或R S 系统命名 俗名 构型异构体的标记 典型构象异构体的表示 例如 1 互变异构 写出苯甲酰丙酮的稳定烯醇式结构 2 构象异构乙烷的构象异构体只有交叉式和重叠式 丁烷 环已烷的构象异构 3 顺反异构 E 或反 2 氯 3 甲基 2 戊烯 Z 3 乙基 2 已烯 4 对映异构 顺 1 3 环已二胺 反 1 2 二甲基环丙烷 含有一个手性碳原子的分子一定具有手性 存在一对对映体 酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子 对映异构体有3个 氯代苹果酸分子中含有两个不相同的手性碳原子 有两对对映体 D 乳酸S 2 甲基 1 丁醇 2R 3S 内消旋酒石酸 5 糖的结构 下列各对费歇尔投影式为同一化合物的是 D 葡萄糖 D 果糖 D 甘露糖在稀碱溶液中可相互转化 互称为差向异构体 D 吡喃葡萄糖与 D 呋喃果糖通过 连接形成蔗糖分子 或 2 1 糖苷键 1 2 糖苷键 D 葡萄糖 D 核糖D 果糖D 2 脱氧核糖 吡喃葡萄糖 吡喃葡萄糖的优势构象 呋喃果糖 D 2 脱氧核糖 吡喃果糖 D 核糖 淀粉的基本结构单位是 D 葡萄糖 直链淀粉是由D 葡萄糖通过 结合形成的多糖 1 4 苷键 麦芽糖是由D 葡萄糖经 连接而成的还原性二糖 1 4 苷键 乳糖是由 D 半乳糖和D 葡萄糖通过 连接形成的还原性二糖 1 4 苷键 写出1 磷酸葡萄糖酯 6 磷酸葡萄糖酯的结构式并指出何者具有还原性 选择 具有止痛作用的水杨苷是由 D 葡萄糖和水杨酸生成的苷 下列哪项是水杨苷的结构式 6 氨基酸的构型 L 丙氨酸或S 丙氨酸 L 半胱氨酸或R 半胱氨酸 组成蛋白质的 氨基酸都是L型 即S型 支链淀粉的主链是由D 葡萄糖经 连接而成 支链的连接方式是 1 4 苷键 1 6 苷键 纤维素是由几千个D 葡萄糖单位通过 连接而成的长链分子 1 4 苷键 7 核酸的分子结构 戊糖与嘌呤碱或嘧啶碱以氮苷键结合形成核苷 核苷和磷酸以酯键结合形成核苷酸 核苷酸分子间以3 5 磷酸二酯键的方式结合成为大分子的核酸 核酸根据分子中所含戊糖的类型不同分为 RNA 和 DNA 核酸水解的主要产物 二 波谱基础 1 紫外光谱图的表示及其应用 由非键电子或 电子向反键 轨道能级跃迁产生紫外吸收 波长 一般 200 400nm 为横坐标 吸收度A或摩尔吸收度 为纵坐标 化合物共轭程度越大 max越大 2 红外光谱图的产生 表示及其应用 化学键的振动产生红外吸收 波数 一般 4000 400cm 1 为横坐标 百分透光率T 为纵坐标 熟悉各官能团特征吸收峰的位置 3 核磁共振谱的产生 表示及其应用 1HNMR谱的产生 在外加磁场作用下 1H的核从低能级自旋状态向高能级自旋状态跃迁时产生核磁共振信号 化学位移 为横坐标 从左向右 磁场强度由弱到强 相对吸收强度为纵坐标 在核磁共振谱中 信号的数目表示一个分子中含有几种类型的质子 信号的位置表示每类质子的电子环境 各吸收峰占有的相对面积表示各类质子的相对数目 信号的裂分反映了邻近基团结构的信息 三 各类有机物的性质 一 烷烃 沸点变化规律 链烷烃的游离基卤代反应 环烷烃的加成反应 选择 在下列四种烷烃化合物中 沸点最高的是 沸点最低的是 环已烷 已烷 2 甲基戊烷 2 3 二甲基丁烷 填空 甲烷的氯代反应机理为游离基链反应 其反应过程包括 三个阶段 完成反应式 亲电加成 加卤化氢 卤素X2 氧化反应 完成反应式 二 烯烃 选择 鉴别环丙烷和丙烯 可采用 三 炔烃 溴的CCl4溶液 KMnO4酸性溶液 H2 Ni HBr 亲电加成 加卤化氢 卤素X2 氧化反应 炔化物的生成 推导结构 见相关习题 四 芳香烃 苯型芳香烃的性质 亲电取代 侧链的卤代 氧化反应 非苯型芳烃芳香性的判断 完成反应式 甲苯 氯苯 硝基苯 苯 选择 在下列化合物中 亲电取代反应活性最强的是 判断 根据休克尔规则 环戊二烯负离子属于非苯芳香烃 五 卤代烃 完成反应式 亲核取代 消除反应 与镁生成格氏试剂 推导结构 判断 SN2亲核取代反应是一步完成的 反应过程伴有 构型发生转化 某卤代烃A分子式为C6H13Cl A与KOH的醇溶液作用得产物B B经氧化得两分子丙酮 写出A B的结构式 完成反应式 1 醇 与钠反应 羟基取代反应 脱水反应 氧化反应 邻二醇类特性 六 醇 硫醇 酚 醚 选择 下列化合物中 能使新制备的氢氧化铜沉淀溶解 得到深蓝色溶液的是 1 丁醇 1 4 丁二醇 2 3 丁二醇 异丁醇 2 酚 弱酸性 苯环的亲电取代反应 与三氯化铁的显色反应 完成反应式 酸性排序 苯甲酸 石炭酸 碳酸 苄醇 苯酚 对硝基苯酚 对甲基苯酚 对氯苯酚 3 硫醇 弱酸性 与重金属的作用 氧化反应 二巯基丙醇 二巯基丙磺酸钠 二巯基丁二酸钠是临床上使用的重金属中毒的解毒剂 4 醚 与浓氢碘酸的反应 环氧乙烷 衍生物 的开环反应 完成反应式 七 醛 酮 亲核加成 H的活性 醛的特性 完成反应式 填空 乙醛和丙醛在稀碱催化下发生醇醛缩合反应 可得到 种产物的混合物 判断 用托伦试剂可鉴别苯甲醛和乙醛 八 羧酸及其衍生物 羧酸 酸性 羟基被取代 二元羧酸受热分解 酸性排序 丙酸 丙二酸 乙二酸 苯甲酸 对甲基苯甲酸 对硝基苯甲酸 对氯苯甲酸 在饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强 完成反应式 甲酸 草酸均具有还原性 容易被高锰酸钾等氧化剂所氧化 羧酸衍生物 水解 氨解 醇解 羟基酸 醇酸的酸性 醇酸的氧化 醇酸的脱水反应 酚酸的酸性 脱羧反应 羰基酸 酸性 酮酸的脱羧反应 酮酸的分解 p 144 145 九 取代羧酸 酸性强弱 乙酸 硝基乙酸 羟基乙酸 羟基丙酸 水杨酸 对羟基苯甲酸 苯甲酸 乙醇 水 醋酸 石炭酸 碳酸 苯甲酸 草酸 完成反应式 推导结构 见有关习题 酮体 临床上把 丁酮酸 羟基丁酸和丙酮合称为 采用化学方法区别水杨酸和乙酰水杨酸 可加入 碳酸氢钠溶液 氢氧化钠溶液 盐酸 三氯化铁溶液 十 胺 酰胺 胺的碱性 酰化反应 与亚硝酸的反应 重要的酰胺 脲 弱碱性 水解 与亚硝酸的反应 缩二脲的生成及缩二脲反应 碱性 仲胺 伯胺 叔胺 NH3 芳胺 酰胺 给甲胺 乙酰胺 氨 苯胺的碱性由强到弱排序 将尿素加热到150 左右时 两分子尿素脱去一分子氨生成缩二脲的反应称为缩二脲反应 凡分子中含有两个或两个以上肽键 CONH 结构的物质都可以发生缩二脲反应 完成反应式 丙二酰脲的烯醇式互变异构体具有酸性 称之为巴比妥酸 推导结构 化合物A C4H11N 有碱性 与亚硝酸在室温下作用放出氮气并从其它混合产物中分离得到B B能进行碘仿反应 B与浓硫酸共热得C C4H8 C能使酸性高锰酸钾溶液褪色 反应产物为乙酸 试写出A B C的结构式 十一 糖类 单糖的还原性 成苷反应 成酯反应 脱水反应 二糖的还原性 二糖及多糖的水解性 反应现象如何 单糖都是还原糖 D 果糖用稀碱溶液处理可得到 种单糖 3 完成反应式 蔗糖 非还原性二糖 无变旋光现象 稀酸或蔗糖酶的作用下水解为D 葡萄糖和D 果糖 麦芽糖 还原性二糖 有变旋光现象 水解为D 葡萄糖 乳糖 还原性二糖 有变旋光现象 水解为D 葡萄糖和D 半乳糖 鉴别 葡萄糖 果糖 蔗糖 淀粉 多糖 淀粉 糖元 纤维素 十二 氨基酸 蛋白质 核酸 氨基酸 两性与等电点 与HNO2反应 与茚三酮反应 受热反应 蛋白质 两性与等电点 变性 颜色反应 与茚三酮反应 缩二脲反应等 核酸 分类 化学组成 结合方式 丝氨酸 pI 5 68 在pH 3时主要存在形式是 pH 10时主要存在形式是 正离子 负离子 某蛋白质的等电点为4 5 该蛋白质的水溶液呈 需加入 调节溶液的pH值使蛋白质处于等电状态 酸性 适量的酸 完成反应式 显色反应 氨基酸 水合茚三酮 显蓝紫色 肽键是多肽和蛋白质分子中氨基酸之间相互连接的基本方式 核酸 根据分子中所含戊糖的类型不同分为RNA和DNA 磷酸 腺嘌呤 鸟嘌呤 胞嘧啶 D 核糖 尿嘧啶 D 2 脱氧核糖 胸腺嘧啶 下列各种键 哪一种是连接核苷和磷酸的键 哪一种是连接碱基与戊糖的键 磷酸酯键 氮苷键 氢键 肽键 十三 杂环化合物 含氮单杂环的酸碱性 取代反应 氧化还原反应 弱酸性 亲电取代主要发生在 位 弱碱性 亲电取代主要发生在 位 亲电取代反应活性 吡咯 苯 吡啶 完成反应式 十四 脂类 甾族化合物 油脂的水解 皂化值 加成 碘值 酸败 酸值 类脂 磷脂 的化学组成 卵磷脂脑磷脂鞘磷