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第四章维生素 第四章维生素 第一节维生素的分类与特点第二节水溶性维生素第三节脂溶性维生素第四节维生素与健康 重点及难点维生素的分类及功能 第四章维生素 概念 参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量小分子天然有机化合物 维生素根据发现先后的命名 所以有A B C D等拉丁字母的命名 目前公认的维生素有13种 它们的化学结构和生物学功能各不相同 根据溶解特性的不同可以分为两大类 水溶性 B1 B2 PP B6 B12 泛酸 叶酸 生物素 C脂溶性 A D E K 一 维生素的分类与命名 4脂8B加1C 二 分类 VB3 VB5 VB7 VB11 二 维生素的特点 不是人体组织细胞的结构成份不是人体的能源物质体内不能合成或合成量不能而过满足人体需要必须由食物供给且每日需要量较少所有维生素均为小分子有机化合物维生素的主要功能是参与人体内物质代谢和调节 水溶性维生素 均溶于水除维生素B12的吸收需要内因子的参与外 其他水溶性维生素能自由地迅速吸收除了维生素B12和大部分叶酸与蛋白质结合转运外 其余水溶维生素均可在体液中自由运转多数储存量不多 所以必须经常补充 而维生素B12例外 储存量可用数年摄入量过多可由尿排出 故均未见过储蓄中毒B族维生素主要以辅酶形式参与物质代谢 脂溶性维生素 不溶于水 而溶于脂类和多数有机溶剂伴随脂类物质消化吸收而吸收 故脂类腹泻及胆管疾病时会妨碍它的吸收吸收后通过乳糜微粒或特殊的球蛋白运输 平时在血液中则血浆脂蛋白或特殊的运转蛋白运输 主要岁但是进入肠控有粪便排出体内存储量较多 多数储存于肝脏维生素A D摄入过多会引起储蓄类中毒脂溶性维生素功能多样 如维生素D是调节钙磷代谢的激素前体 其他的脂溶性维生素对生长 生殖 抗氧化 视觉形成 细胞分化及凝血各有不同作用 维生素B水溶性维生素维生素C 第二节水溶性维生素 1 VB1又称硫胺素 抗脚气病维生素 由嘧啶与噻唑通过亚甲基桥连接而成 含有氨基和硫 故又称硫胺素 在体内经硫胺素激酶催化 可与ATP作用转变成焦磷酸硫胺素 TPP 它是脱羧酶的辅酶 硫胺素 ATP TPP AMP硫胺素激酶 一 B族维生素 TPP 生理功能 1 抑制胆碱酯酶活性 所以缺之B1时 胆碱酯酶活性增强 引起神经传导紊乱 食欲不振 消化不良 2 TPP是催化丙酮酸或 酮戊二酸脱羧的辅酶 叫脱羧辅酶 间接影响核酸的代谢 3 转酮醇酶的辅基 缺乏B1时 可影响大脑的能量供给 丙酮酸 乳酸在大脑堆积 出现健忘 多发性神经炎 皮肤麻木 心力衰竭 四肢无力 下肢水肿 干性脚气病 摄入量 1 0 1 5mg缺乏会引发 脚气病 临床通过测定红细胞中转酮醇酶的活性 尿中硫胺素和血中硫胺素的浓度来测定维生素B1是否缺乏 维生素B1作用 促进血液循环 辅助盐酸制造 血流形成 糖类代谢 有助于人体感知 并使脑功能发挥到最佳状态 对能量代谢 生长 食欲 学习能力均起着积极的作用 帮助人体抵抗衰老及烟酒对人体的不利影响 适用人群 脚气病 便秘 浮肿 肝肿大 疲劳 健忘 胃肠功能紊乱 性格改变 易怒 呼吸困难 食欲下降 肌肉萎缩 神经过敏 手足麻木疼痛 动作不协调有麻刺感 肌肉疼痛无力 全身衰竭 体重严重下降来源 富含 糙米 鸡蛋 黄油 豆类 肝 坚果 豌豆 稻米糠 含有 芦笋 啤酒酵母 菜花 球芽甘蓝 海带 坚果 麦片 李子 话梅 苜蓿 2 VB2又名核黄素自然界中多与蛋白质结合存在 叫黄素蛋白 来源很广 结构 由核糖醇和6 7 二甲基异咯嗪两部分组成 维生素B2辅因子形式是黄素单核苷酸 FMN 黄素腺嘌呤二核苷酸 简称FAD VB2 ATP FMN ADPFMN ATP FAD PP FADandFMN 性状维生素B2是橙黄色针状晶体 其水溶性呈黄绿荧光 可用于定量测定 在酸性溶液中稳定 较耐热 但在碱性溶液中加热易被破坏因异咯嗪环有共轭双键结构 故对光敏感 应避光保存 生理功能FMN和FAD是许多脱氢酶的辅基 是很重要的递氢体 其递氢功能因为异咯嗪环上的第1和第10两位氮位可被氧化和还原 以FAD为辅基的酶有琥珀酸脱氢酶 脂酰辅酶A脱氢酶等 维生素B2作用 红细胞形成 抗体制造 细胞呼吸作用及生长必须的 缓解眼睛疲劳 预防白内障 辅助糖类 脂肪 蛋白质代谢 与A合用时 B2可以维持和改善呼吸道粘膜的功能 帮助身体组织如皮肤 指甲 头发利用氧气 去除头皮屑 及协助铁及B6的吸收 如果孕妇缺乏B2 即使本人无任何症状 却有可能损害胎儿的健康 协助色氨酸代谢 B2和B6合用对治疗腕骨综合症有一定作用 适用人群 嘴角破裂与生疮 口舌发炎 皮肤损害 皮炎 失眠 脱发 对光反射敏感 消化不良 生长迟缓 反应迟钝 来源 富含 奶酪 蛋黄 鱼 豆类 肉 奶 家禽 菠菜 全谷 酸奶 含有 芦笋 菜花 球芽甘蓝 海带 多叶绿色蔬菜 蘑菇 糖浆 坚果 豆瓣菜 苜蓿 注意 B2容易被光 抗生素及酒精破坏 3 VB6VB6包括吡哆醛 吡哆胺及吡哆醇三种化合物 吡哆醇只有转变为磷酸吡哆醛以后才能在代谢上发生作用 吡哆醛与吡哆胺是两种类似的吡哆醇的衍生物 都具有生理活性 VB6在体内经磷酸化作用转化为相应的磷酸脂 参加代谢的主要的是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺 性状维生素B6为无色晶体 易溶于水和酒精 稍溶于脂溶剂对光和碱均敏感 紫外线照射时损坏尤甚高温下迅速被破坏磷酸吡哆醛 与氨基酸代谢密切相关 生理功能催化氨基酸的转氨基催化氨基酸的脱羧作用和消旋作用磷酸吡哆醛是谷氨酸脱羧酶的辅酶 补给B6有助于 氨基丁酸的生成 氨基丁酸与中枢神经的抑制有关 可治疗呕吐 维生素B6的作用有利于盐酸合成及脂肪 蛋白质的吸收 协助维持身体内钠钾平衡 促进红细胞的形成 另外还有利于解决体内水分滞留带来的不便 帮助脑和免疫系统发挥正常的生理机能 控制细胞增长和分裂的DNA RNA等遗传物质的合成也离不开B6 活化体内的许多种酶 并有助于B12的吸收 增强机体免疫力防止动脉硬化也有一定作用 是一种温和的利尿剂 减轻经前不适症状 还能阻止肾结石的形成 在治疗关节炎 过敏 及哮喘上 也有一定作用 维生素B6适用人群 最可能 头痛 惊厥 贫血 恶心 呕吐 皮肤脱落 舌疮 其它 粉刺 厌食 关节炎 结膜炎 生疮及裂口 抑郁 眩晕 疲劳 易激惹 伤口愈合不良 牙槽与口腔炎 学习能力及记忆能力下降 生长迟缓 刺痛感 腕管狭窄综合症也与B6的缺乏有一定关系 来源 所有食物均含B6 然而下列食物中B6最丰富 啤酒酵母 胡萝卜 鸡肉 蛋 肉类 豌豆 向日葵 麦芽 菠菜 胡桃 较高 香蕉 豆类 赤糖糊 菜花 全谷物 糙米 糖浆 土豆 米糠 豆豉 苜蓿注意 兴奋剂 性激素 口服避孕药会增加身体对B6的需求量 利尿剂及可的松类药物会妨碍身体对B6的吸收 4 叶酸 VB11 及FH4一碳基团 CH3 CH2OH CHO COOH等 一碳单位的转移在氨基酸代谢 嘌呤及嘧啶合成中占有重要地位 与蛋白质 核酸的合成 红 白血球的成熟有关 叶酸在体内的活性型是四氢叶酸 FH4 性状叶酸为黄色晶体 微溶于水 易溶于稀乙醇而不溶于脂溶剂在酸性溶液中不稳定 光照易被破坏来源叶绿植物 肝 肾 蛋 土豆 肉等含量较多肠道细菌能合成 生理功能在肝中叶酸 FH4是转移一碳基团酶系的辅酶 可抗癌缺乏巨幼红细胞性贫血和白血球减少症 主要是由于AA代谢和蛋白质合成紊乱 叶酸容易缺乏 特别是孕妇 叶酸分布广泛 肉类中含量丰富 5 VB12钴胺素多种形式 氰钴胺素5 脱氧腺苷钴胺素羟钴胺素甲基钴胺素组成 咕啉环和苯并吡唑核苷酸组成 VB12分子中与Co 相连的CN基被5 脱氧腺苷所取代 形成维生素B12辅酶 VB12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶 催化底物分子内基团 主要为甲基 的变位反应 性状呈粉红色晶体 它的水溶液在微酸条件下 PH4 5 5 0 下相当稳定 但强酸强碱氧化剂或日光照射下易被破坏 生理功能 1 参与体内一碳单位的代谢 同叶酸的作用相辅相存 可增加叶酸的利用率来影响核酸和蛋白质的合成 2 参与胆碱的合成 从而影响磷脂 进而影响脂蛋白的合成 3 促进红细胞成熟 4 维生素B12也已经用于哮喘 疲劳 肝炎 失眠和癫痫等的治疗 维生素B12储存于肝脏中 但是很容易通过尿排除体外 维生素B12是很安全的 而且没有副作用 维生素B12缺乏者常是老人和酗酒者 维生素B12适用人群 吸收不良 老年人和消化系统病变者身上尤为常见 症状包括 非正常步态 长期疲劳 便秘 抑郁 消化系统疾病 眩晕 幻觉 头痛 舌炎 易激惹 呼吸困难 记忆力丧失 心悸 神经损伤 耳鸣 幻想症脊索退行性病变 严格素食者应注意服用B12 因为它只存在与动物组织中 尽管绝对素食者可能未发现有维生素B12缺乏的症状出现 这是因为身体可以储备5年使用量 随着时间的推移 这种B12的缺乏的症状最终会出现 来源 酵母 蛤肉 蛋 鱼 肾脏 肝脏 青鱼 牛奶 乳制品和海洋食物 海带 掌状红皮藻 大豆和豆制品 苜蓿 注意 抗痛风药 抗凝血 钾剂补充品可能会妨碍消化道对B12的吸收 6 维生素PP B5 与CoAI CoAII维生素PP包括尼克酸和尼克酰胺两种物质 在体内主要以尼克酰胺形式存在 尼克酸是尼克酰胺的前体 尼克酸 尼克酰胺 NAD 辅酶I 和NADP 辅酶II NAD 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 CoI NADP 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 CoII 缺乏 VB5能维持神经组织的健康 缺乏VB5时 对催化组织中氧化分解作用发生不良影响 表现出神经营养障碍 出现皮炎 在植物营养上VB5的作用是多方面的 一方面促进根的生长 如离体棉花 另外 对部分器官的生长也有好处 它们是维生素烟酰胺的衍生物 是多种重要脱氢酶的辅酶 参与机体生物氧化 脂肪酸合成等代谢过程 NAD常和产生能量的分解反应有关 而NADP则较多地与还原性的合成反应有关 OR NADandNADP 来源维生素PP在自然界分布广泛 肉类 肝脏 谷物 花生及酵母中含量丰富 此外 肝脏能将色氨酸转变为维生素PP 但效率极低 人体中的维生素PP主要从食物中摄取缺乏会导致癞皮症 表现为皮炎 腹泻 痴呆症的典型症状 补充过量会血管扩张 脸色潮红 痤疮及肠胃不适 长期服用有损肝脏 7 VB3泛酸维生素B3又称泛酸 还称遍多酸 是由 二羟基 二甲基丁酸和一分子 丙氨酸缩合而成 泛酸是辅酶A的组成成分 CoA 泛酸 巯基乙胺 3 磷酸 ADPCoA分子中所含的巯基可以与酰基形成硫酯 其重要的生理功能是在代谢过程中作为酰基的载体 CoA 泛酸 巯基乙胺 3 磷酸 ADP 性状常温下为淡黄色油状物 易溶于水及酒精 不溶于脂溶剂 在中性溶液耐热 来源广泛存在动植物食物中 尤其动物组织 谷物及豆类中生理功能泛酸的功能是以CoA参加代谢 是脂酰基和二碳单位的载体 是乙酰化E的辅酶 在糖 脂 蛋白质和激素代谢中起着十分重要的作用 CoA结构中的SH基是酰基的连接点 凡需要CoA的酶促反应 一般分二个步骤进行 1 酰基 CoA的形成 2 酰基的转移 缺乏脚灼热综合征 8 维生素B9维生素B9亦称为生物素 生物素的结构为带有戊酸侧链的噻吩与尿素所结合的骈环 噻吩含有硫 因而生物素为含硫的维生素 生物素在自然界分布很广 酵母和肝是良好的生物素源 功能 是糖 脂 蛋白合成代谢的一个重要辅酶 生物素是多种羧化酶的辅酶 如丙酮酸羧化酶 乙酰CoA羧化酶的辅因子 其功能是传递CO2 因此生物素在光合作用和脂肪代谢中起着重要的作用 1 丙酮酸 草酰乙酸 2 嘌呤和嘧啶的合成 3 乙酰CoA 丙二酰CoA缺乏症 天然缺乏症少见 缺乏时动物和人可引起皮炎 二 维生素C 维生素C呈酸性 可预防坏血病 称L 抗坏血酸是一种含有6个碳原子的酸性多羟基化合物 分子式为C6H8O6 分子量为176 1 天然存在的抗坏血酸有L型和D型2种 D型无生物活性 维生素C是呈无色无臭的片状晶体 易溶于水 不溶于有机溶剂 在酸性环境中稳定 遇空气中氧 热 光 碱性物质 特别是由氧化酶及痕量铜 铁等金属离子存在时 可促进其氧化破坏 参与羟化反应羟化反应是体内许多重要物质合成或分解的必要步骤 在羟化过程中 必须有维生素C参与 促进胶原合成 维生素C缺乏时 胶原合成障碍 从而导致坏血病 促进神经递质 5 羟色胺及去甲肾上腺素 合成 促进类固醇羟化 高胆固醇患者 应补给足量的维生素C 促进有机物或毒物羟化解毒 维生素C能提升混合功能氧化酶的活性 增强药物或毒物的解毒 羟化 过程 参与氧化还原作用维生素C可以是氧化型 又可以是还原型存在于体内 所以可作为供氢体 又可作为受氢体 在体内氧化还原过程中发挥重要作用 促进抗体形成 高浓度的维生素C有助于食物蛋白质中的胱氨酸还原为半胱氨酸 进而合成抗体 促进铁的吸收 维生素C能使难以吸收的三价铁还原为易于吸收的二价铁 从而促进了铁的吸收 此外 还能使亚铁络合酶等的巯基处于活性状态 以便有效地发挥作用 故维生素C是治疗贫血的重要辅助药物 促进四氢叶酸形成 维生素C能促进叶酸还原为四氢叶酸后发挥作用 故对巨幼红细胞性贫血也有一定疗效 维持巯基酶的活性 其他作用 解毒 体内补充大量的维生素C后 可以缓解铅 汞 镉 砷等重金属对机体的毒害作用 预防癌症 许多研究证明维生素C可以阻断致癌物N 亚硝基化合物合成 预防癌症 清除自由基 维生素C可通过逐级供给电子而转变为半脱氧抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的过程清除体内超负氧离子 O2 羟自由基 OH 有机自由基 R 和有机过氧基 ROO 等自由基 使生育酚自由基重新还原成生育酚 反应生成的抗坏血酸自由基在一定条件下又可被NADH2的体系酶作用下还原为抗坏血酸 维生素A D E K均溶于脂类溶剂 不溶于水 在食物中通常与脂肪一起存在 吸收它们需要脂肪和胆汁酸 第三节脂溶性维生素 一 维生素A 维生素A又称视黄醇 其醛衍生物视黄醛 是一个具有酯环的不饱和一元醇 维生素A包括维生素A1 A2两种 维生素A1和A2结构相似视黄醇可由植物来源的 胡萝卜素合成 在体内 胡萝卜素 15 15 双氧酶 双加氧酶 催化下 可将 胡萝卜素转变为两分子的视黄醛 视黄醛在视黄醛还原酶的作用下还原为视黄醇 故 胡萝卜素也称为维生素A原 黄色粉末 不溶于水 易溶于脂肪 油等有机溶剂 化学性质比较稳定 耐酸碱 但易为紫外线破坏 应贮存在棕色瓶中 维生素A的三大生理功能 维持正常视觉 防止夜盲症视网膜上的感光物质 视紫质 是一种结合蛋白质 视紫质是由维生素A与视蛋白质结合而成 并存在于杆状细胞内 视网膜细胞由圆锥细胞和杆状细胞构成 锥状细胞专管在白天看东西 即明视 而杆状细胞专管在夜间看东西 即暗视 如果维生素A缺乏时 会影响视紫质的合成和更新 出现夜盲症 使眼的暗视能力减弱 促进生长发育维生素A能够提高机体对蛋白质的利用率 促进体内组织蛋白的合成 加快细胞分裂速度 刺激新细胞的生长 从而促进儿童生长发育 如果儿童缺乏维生素A 体内肌肉和内脏器官将会萎缩 体脂减少 发育缓慢 生长停滞 维护上皮细胞组织 抵御传染病上皮组织遍布机体全身 如消化道 呼吸道 泌尿道 性腺等 当维生素A缺乏时常会引起皮脂腺分泌减少 使皮肤干燥 毛囊角化 在大腿和上臂常可见到粗糙小疙瘩 形似 鸡皮 严重时可扩展到全身 维生素A具有多种生理功能 对视力 生长 上皮组织及骨骼的发育 精子的生成和胎儿的生长发育都是必需的 而且对于准妈妈来说 较怀孕前增加了近25 妊娠早期母血中维生素A的浓度下降 晚期上升 临产时降低 产后又重新上升 所以适当补充对于准妈妈来说是必要的 维生素A过量症状 会引起中毒主要表现 1 由于破骨细胞活性增强 导致骨质脱钙 骨脆性增加 生长受阴 长骨变粗及骨关节疼痛 2 皮肤干燥 发痒 鳞皮 皮疹 脱皮 脱发 指 趾 甲易脆 3 易激动 疲乏 头痛 恶心 呕吐 肌肉无力 坐立不安 食欲降低 腹痛 腹泻 肝脾肿大 黄疸 4 血液中血红蛋白和钾减少 凝血时间延长 易于出血 孕妇在妊娠早期每日大剂量摄入 娩出畸形儿相对危险度为25 6 除哺乳类和鱼类肝脏外 一般由食物中摄入的VitA量不会引起中毒 饮食物中大量的类胡萝卜素 可造成皮肤变黄 但未见其他危害性 维生素A缺乏症状 维生素A缺乏后果的严重性和年龄呈负相关 在儿童中 生长发育迟缓是常见体征 维生素A摄入量或利用不足常引起暗适应损害和夜盲 结膜和角膜干燥病 干眼病和角膜软化 肺 胃肠道和尿道上皮角化 对感染的易感性增加 甚至有时死亡 常见皮肤毛囊过度角化 1 具有调节表皮及角质层新陈代谢的功效 可以抗衰老 去皱纹 2 能减少皮脂溢出而使皮肤有弹性 同时淡化斑点 柔润肌肤 3 有助于保护表皮 黏膜不受细菌侵害 健康皮肤 预防皮肤癌 4 预防夜盲症 视力衰退 治疗各种眼疾 使女人明眸善昧 5 促进骨骼生长 帮助牙齿生长 再生 6 有效预防肥胖 保持女性苗条的身材 7 可有助于防治脱发 维生素A的来源 维生素A只存在于动物性食物中 A1存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏中 而A2存在于淡水鱼的肝脏中 植物组织中尚未发现维生素A 维生素A存在于人和各种哺乳动物 禽类 鱼类体内 牛肝 羊肝中最高 每100g在20000视黄醇当量左右 其次是鸡肝在10000左右 鹅 猪 鸭肝也在4000至6000之间 各种蛋的蛋黄也富含维生素A大约在1000左右 植物中不含有维生素A 但含有一种被称为胡萝卜素的营养物质 它在人和动物体内能转化成维生素A 所以胡萝卜素又被称为前维生素A或维生素A原 胡萝卜 西兰花 枸机都富含胡萝卜素 每100g在1500视黄醇当量左右 日常生活中 我们可以很容易的从颜色中分辨维生素A含量的多少 在一般情况下 蔬菜和水果的黄 绿颜色较深时 胡萝卜素的含量也比较高 许多蔬菜和水果如胡萝卜 甘薯 西葫芦 南瓜 玉米以及杏 桃 柿子等因含有丰富的胡萝卜素而呈现橘黄的颜色 绿叶蔬菜特别是深绿色的蔬菜 胡萝卜素的含量也十分丰富 只不过它本来的黄色被叶绿素 绿色 所掩盖了 维生素D 维生素D为类甾醇衍生物 它与动物骨骼的钙化有关 故又称为钙化醇 具有抗佝偻病的作用 维生素D家族最重要的成员是麦角钙化醇 维生素D2 及胆钙化醇 维生素D3 植物或酵母中所含的麦角甾醇经紫外线激活后可转化为D2 动物皮下的7 脱氢胆甾醇经紫外线照射也可以转化为D3 因此麦角甾醇和7 脱氢胆甾醇被称为维生素D原 维生素D2与D3的结构 维生素D的活性形式与生理作用 维生素D3经过肝和肾中的羟基化 最终形成高活性的1 25 二羟胆钙化醇 1 25 二羟胆钙化醇的生理功能是促进钙 磷的吸收 减少钙 磷从尿中排出 提高血钙 血磷浓度 有利于新骨的生成与钙化 孕妇 婴儿和青少年对维生素D的需要量大 如果此时维生素D不足 会出现骨骼变软及畸形 发生在儿童身上称为佝偻病 在孕妇身上为骨质软化症 维生素D治疗佝偻病 人体维生素D3的来源及需要量 人体中的维生素D主要是D3 除了从食物中摄取外 多晒太阳是预防维生素D缺乏的主要方法之一 肝 奶及蛋黄中维生素D含量较高 尤以鱼肝油中含量最丰富 1克维生素D为4千万国际单位 婴儿 青少年 孕妇及哺乳者每日需要量为400 800单位 长期过量服用会造成中毒 维生素E 维生素E与动物的生育有关 故称生育酚 天然的生育酚共有8种 在化学结构上 均系苯骈二氢吡喃的衍生物 根据其化学结构分为生育酚及生育三烯酚两类 每类又可根据甲基数目和位置的不同 分为 和 四种 结构式 R1 R2不同则成为不同的种类 维生素E的功能与需要量 维生素E与动物的生殖功能有关 并有抗氧化