研究有机物一般步骤.ppt

芳香精油 研究有机物的一般步骤 分离除杂的基本原则 除杂不引杂 原物不能少 杂质转原物 一 分离 提纯 1 蒸馏 利用混合物中各种成分沸点不同而使其分离的方法 如 水的蒸馏 石油的分馏 1 要求 液态有机混合物 热稳定性较强 沸点相差较大 实验1 1 含有杂质的工业乙醇的蒸馏 01含有杂质的工业乙醇的蒸馏 flv 蒸馏烧瓶 冷凝管 温度计 尾接管 冷水 2 仪器装置 蒸馏烧瓶 温度计 碎瓷片 石棉网 酒精灯 冷凝管 尾接管 铁架台 带铁圈 铁夹 工业酒精 主要含约10 15 的水 甲醇 沸点 甲醇65 95 6 的乙醇和4 4 水的共沸混合物78 15 纯水100 无水乙醇 99 5 乙醇和0 5 水 含杂工业乙醇 95 6 工业乙醇 无水乙醇 99 5 以上 蒸馏 加CaO蒸馏 3 注意事项 实验开始前要检查装置气密性 蒸馏烧瓶中放少量素烧瓷片 或沸石 防止液体暴沸 温度计水银球的位置应与支管口处相平 蒸馏烧瓶中盛放液体一般是其容积1 2 先通冷凝管中冷却水 下进上出 再加热 蒸馏速率适中 2 结晶和重结晶 1 蒸发法 NaCl 水 2 冷却法 浓缩溶液 冷却热饱和溶液例如 KNO3 NaCl 3 重结晶 将晶体用溶剂 蒸馏水 溶解 经过滤 蒸发 冷却等步骤 再次析出晶体 得到更加纯净的晶体的方法 重结晶 要求 a 常温为固体的混合物 b 杂质在此溶剂中溶解度很大或很小 c 被提纯的物质在此溶剂中溶解度受温度影响较大 仪器装置 酒精灯 三角架 石棉网 烧杯 玻璃棒 漏斗 铁架台 带铁圈 滤纸 思考 1 重结晶中为什么要趁热过滤 如何趁热过滤 如果热过滤时滤纸上有晶体析出该如何处理 2 冷却结晶过程中是不是温度越低越好 注意事项 溶解 加热 搅拌 趁热过滤 两低 三接触 重结晶再过滤 干燥 02苯甲酸的重结晶 flv 3 萃取 分液 利用有机物中在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 1 要求 萃取剂的选择 萃取剂与溶剂互不相溶且不反应 一般为有机溶剂和水 溶质在萃取剂中的溶解度大得多 常用萃取剂 四氯化碳 苯 煤油 直馏汽油等 静置 分液 2 仪器装置 3 注意事项 检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密 分液是萃取的下一个步骤 必须经过充分振荡后 打开瓶塞 再静置分层 分液时 打开分液漏斗的活塞 将下层液体从漏斗颈放出 当下层液体刚好放完时 要立即关闭活塞 上层液体从上口倒出 4 类型 主要是分液漏斗 液 液萃取 固 液萃取 有机物分离的常用物理方法 蒸馏重结晶萃取分液 利用物理性质不同 4 色谱法 实验原理 利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同分离提纯有机物 吸附剂 碳酸钙 硅胶 氧化铝 活性炭等 分类 纸上色谱法 薄层色谱法 气相色谱法 液相色谱法等 练习1 下列每组中各有三对物质 它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水B 四氯化碳和水 溴苯和水 硝基苯和水C 甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇D 汽油和水 苯和水 己烷和水 练习2 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳B 苯和溴苯C 汽油和苯D 硝基苯和水 BD D 练习3 下列实验操作中错误的是 A 萃取时 萃取剂要求密度比水大B 蒸馏时 应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平C 过滤时 可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中D 蒸发时 待蒸发皿内出现大量晶体时 即应停止加热 AC H2OCO2 将准确称量的样品置于一燃烧管中 再将其彻底燃烧成二氧化碳和水 用纯的氧气流把它们分别赶入吸收管 这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量 由此即可计算样品中的碳和氢的含量 如果碳与氢的百分含量相加达不到100 而又检测不出其他元素 则差数就是氧的百分含量 本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行 且对仪器装置稍加改装后 即能连续检测其他元素 H2O 仅含C H O有机物 无水CaCl2吸收 CO2 用KOH浓溶液吸收 称吸收剂的质量变化 计算m C m H 余下为m O 推出C H O 李比希元素分析仪 有机化合物 实验式 简单无机物 有机物元素原子质量分数 燃烧 测定无机物质量 相对原子质量 李比希法 定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法 化学史话 到1960年获诺贝尔化学奖的60人中有42人出自李比希的门下 创办了化学学术期刊 化学年鉴 研究苦杏仁油安息香酸 安息香酰氯 安息酰氨等一系列化合物 1832年 李比希和韦勒提出了基团理论 农业化学之父 有机化学之父 疏忽 警戒 日夜为鉴永远不要放弃你对 已知 的好奇心 也许新的发现就在你 已知 的 未知 之中 德国化学家李比希 1803 1873 二 元素分析与相对分子质量的测定 1 原理 定性分析 有机物的组成元素分析定量分析 分子内各元素原子的质量分数 2 方法 1 李比希氧化产物吸收法定性 燃烧有机物 无机物定量 测定无机物质量 有机物元素质量分数 确定实验式 2 现代元素分析法 元素分析仪 计算机控制 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数 现代元素分析仪 元素定量分析 P20例 某含C H O三种元素的未知物A 经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52 16 氢的质量分数13 14 试求该未知物A的 最简式 分子中各元素质量分数 分子中原子个数比 相对原子质量 实验式 实验式和分子式的区别 实验式 表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子 分子式 表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子 表示物质的真实组成 3 确定相对分子质量的常见方法 1 根据标况下气体的密度可求 M 22 4L mol g L 22 4 g mol 2 依据气体的相对密度 M1 D M2 D 相对密度 3 运用质谱法来测定相对分子质量 练习 1 学 P18I72 学 P19II5化学反应 元素守恒3 学 P19II2燃烧反应耗氧量CxHy x y 4 O2CxHyOz x y 4 z 2 O2 小结 有机物分子式的确定方法 方法一 实验式法根据分子式为实验式的整数倍 因此利用相对分子质量可确定其分子式 各元素质量分数相同 可知实验式 最简式 相同 方法二 物质的量法密度 或相对密度 摩尔质量 1mol气体中元素原子各为多少摩尔 分子式 元素质量分数或化学反应 例1 某气态烃含碳质量分数为85 7 含氢质量分数为14 29 在标准状况下密度2 5g L 求该有机物的化学式 例2 在标准状况下 5 6L某气态烃的质量为7 5g 一定体积的该烃充分燃烧后生成CO213 2g 同时生成水8 1g 求此烃的分子式及结构简式 方法三 商余法烃的类别不确定CxHy 可用相对分子质量M除以14 看商和余数 即M 14 x 余y 分子式为 CH2 xHy例 1 相对分子质量为100的烃的分子式 2 某气态烃标准状况的密度为1 875g L 该烃分子式为 方法四 方程式法依据燃烧方程式 加成反应方程式等物质之间数量关系计算 特殊方法 饱和程度部分有机物的实验式中H已达饱和 则该有机物的实验式就是分子式 如 CH4 CH3Cl C2H6O等 部分特殊组成的实验式如 CH3 n当n 2时即达饱和 在不知相对分子质量时也可求得 第三课时 三 相对分子质量的测定 测定相对分子质量最精确快捷的方法 用高能电子流轰击分子 使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量 它们在磁场下达到检测器的时间不同 结果被记录为质谱图 质谱法 由于分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 1 质荷比是什么 2 如何确定有机物的相对分子质量 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 三 相对分子质量的测定 质谱法质荷比最大 横坐标 的就是未知物的相对分子质量已知 未知化合物A的实验式为C2H6O 未知化合物A的质谱图 结论 A的相对分子质量为46 可推知未知物A的分子式为C2H6O 其结构可能是什么 四 分子结构的鉴定 化学方法 确定有机物结构式的一般步骤 1 根据分子式写出可能的同分异构体 2 利用该物质的性质推测可能含有的官能团 最后确定正确的结构 波谱分析 物理方法 1 红外光谱 CH3CH2OH的红外光谱 结论 A中含有O H C O C H 1 红外光谱 可以获得化学键和官能团的信息 例1 下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 练习 有机物相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 2 核磁共振氢谱 乙醇 CH3CH2OH 2 核磁共振氢谱 获得分子中有几种氢原子 及其个数比 2 1 3 3 可以推知未知物A分子有种不同类型的氢原子及它们的数目比为 A物质的结构简式 名称 核磁共振氢谱在后续学习中多次出现 是判断同分异构体 确定有机物结构的一个重要依据 CH3 O CH3 练习1 某有机物的结构确定过程前两步为 测定实验式 某含C H O三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 确定分子式 下图是该有机物的质谱图 则其相对分子质量为 分子式为 C4H10O 74 C4H10O 请写出该分子的结构简式 C O C 对称CH3 对称CH2 CH3 CH2 O CH2 CH3 练习2 一个有机物的分子量为70 红外光谱表征到碳碳双键和C O的存在 核磁共振氢谱列如下图 写出该有机物的可能的结构简式 写出该有机物的分子式 C4H6O CH3CH CHCHO 说明 这四种峰的面积比是 1 1 1 3 练习3 一个有机物的相对分子质量为70 红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在 核磁共振氢谱如下图 1 写出该有机物的分子式 2 写出该有机物可能的结构简式 练习4 分子式为C3H6O2的二元混合物 如果在核