有机化学第20章讲解.ppt

第二十章氨基酸 蛋白质 一 氨基酸 二 多肽 三 蛋白质 一 氨基酸 氨基酸的结构和命名 2 氨基酸的制法 甲 蛋白质水解 乙 卤代酸的氨解 丙 Gabrial法 丁 Strecker合成 3 氨基酸的性质 甲 羧基的反应 乙 氨基的反应 丙 两性和等电点 丁 与水合茚三酮的反应 第二十章氨基酸 蛋白质 一 氨基酸 结构特点 AA分子中既含有氨基 又含有羧基 1 氨基酸的结构和命名 命名 通常用俗名来称呼氨基酸 P613 614表20 1 有时 可采用系统命名法 将氨基作为取代基来命名氨基酸 分类和结构 根据 NH2和 COOH的相对位置分为 等 由蛋白质水解得到的氨基酸都是 氨基酸 根据 NH2和 COOH的相对数目 2 氨基酸的制法 甲 蛋白质水解 乙 卤代酸的氨解 丙 Gabrial法 例1 例2 丁 Strecker合成 3 氨基酸的性质 物性 物态 AA均为无色晶体 易溶于水 难溶于有机溶剂 m p较高 同时分解 旋光性 除甘氨酸外 所有天然存在的 AA都含有 C 且 C的构型均为L 型 若以R S法标记 则为S 型 化性 分别具有 NH2 COOH的性质 NH2 COOH的相互影响 两性 等电点 特殊反应 甲 羧基的反应 乙 氨基的反应 丙 两性和等电点 两性 氨基酸既含有 NH2 又含有 COOH 它既能与酸成盐 又能与碱成盐 实际上 氨基酸分子以内盐形式存在 等电点 当AA溶于水时 COOH与 NH2都可电离 但 COOH和 NH2的电离程度不同 通常 电离程度 COOH NH2 加酸或加碱于氨基酸水溶液中 可调节 COOH和 NH2的电离程度 使 COOH和 NH2的电离程度相同 此时溶液的pH值称为氨基酸的等电点 等电点的定义 氨基酸溶液中羧基与氨基的电离程度相同时溶液的pH值 氨基酸在溶液中以偶极离子存在时 溶液的pH值 在电场中 氨基酸既不向阴极移动 也不向阳极移动时 氨基酸溶液的pH值 不同的氨基酸 其等电点不同 等电点时 AA溶解度最小 最容易从溶液中析出 利用等电点 可分离各种不同的氨基酸 二 多肽 多肽的分类和命名 2 多肽结构的测定 自学 甲 肽的水解 乙 氨基酸顺序的测定 3 多肽的合成 自学 甲 传统合成 乙 固相合成和组合合成 二 多肽 多肽的分类和命名肽 AA分子间失水 以 酰胺键 肽键 相连而成的化合物 由两个 AA分子间失水而成的肽称为二肽 由三个 AA分子间失水而成的肽称为三肽 由多个 AA分子间失水而成的肽称为多肽 组成多肽的 AA可以相同 也可不同 例如 由甘氨酸和丙氨酸所形成的二肽 A与B结构不同 是不同的化合物 A N端 甘氨酸 C端 丙氨酸 B N端 丙氨酸 C端 甘氨酸 命名 以C 端为母体 例 多肽在自然界中广泛存在 在生物体中起着各种不同的作用 例如 胰岛素可控制碳水化合物的正常代谢 牛胰岛素是由51个AA组成 三 蛋白质 蛋白质的组成和分类 2 蛋白质的性质 甲 溶液性质 乙 盐析 丙 两性和等电点 丁 变性 戊 显色反应 3 蛋白质的结构 三 蛋白质 蛋白质和多肽都是由 AA组成的 它们之间没有严格的区别 一般M 1万 叫蛋白质 M 1万 叫多肽 蛋白质的组成和分类组成元素 C 50 55 H 6 5 7 5 O 19 24 N 15 19 S 0 23 2 4 Fe I P等微量 分类 蛋白质结构复杂 只能根据形状 组成 生理作用 溶解度分类 2 蛋白质的性质 甲 溶液性质蛋白质分子量高 其溶液具有亲水胶体的性质 不能透过半透膜 据此可分离 提纯蛋白质 乙 盐析向蛋白质溶液中加入无机盐 如 NH4 2SO4 MgSO4 NaCl等 蛋白质可从溶液中析出 盐析为可逆过程 但若蛋白质在浓的无机盐溶液中久置会变性 不同蛋白质盐析时所需盐的最低浓度不同 据此可分离蛋白质 丙 两性和等电点与AA相似 蛋白质也是两性物质 蛋白质与强酸或强碱都能成盐 在强酸性介质中 蛋白质以正离子形式存在 在电场中向阴极运动 在强碱性介质中 蛋白质以负离子形式存在 在电场中向阳极运动 调节蛋白质溶液的pH值 总会在某一pH值下使蛋白质以偶极离子形式存在 所以蛋白质也有等电点 不同蛋白质具有不同的等电点 据此可分离蛋白质 如梯度pH电泳法 丁 变性蛋白质受热 紫外线及某些化