《有机化学教案》PPT课件.ppt

第一章绪论 掌握 1 有机物的概念 2 判断碳原子的杂化状态 3 共轭类型的判断 熟悉 1 共价键属性 2 有机物的分类 第一章绪论 第一节有机物和有机化学 一 有机物及其特点 一 有机物 有机物是碳氢化合物及其衍生物或碳的化合物及其衍生物 二 特点 1 易燃烧 2 在水中一般溶解度较小 3 固体有机物熔点较低 4 反应速度较慢 并常伴有副反应 如何书写有机反应方程式 反应无需配平 用箭头表示反应进行方向 只写主产物不写副产物 一般情况不写无机产物 二 有机化学及相关学科 一 有机化学 研究有机物的结构性质 合成和反应机理等科学 二 相关学科 有机天然化学 物理有机化学和有机合成等学科 第二节共价键 一 经典共价键理论 一 共价键的定义及经典共价键理论基础 1 定义 原子间通过共用电子对相互结合而形成的化学键称为共价键 2 经典共价键理论基础 八隅体电子结构 3 共价键的表示方法 1 以 一 表示共价键 2 用电子对表示共价键 所表示的化学式称为 Lewis 式 二 现代价键理论 一 电子配对法 当两个原子互相接近到一定距离时 自旋方向相反的单电子相互配对 两原子轨道重叠 共价键具有饱和性 共价键具有方向性 二 杂化轨道理论 1 基本要点 元素的原子在成键时 不但可以变成激发态 而且能量相近的原子轨道可重新形成新的轨道 杂化轨道 杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数 2 杂化类型 1 sp3杂化 有一个2S轨道和三个2P轨道进行线性组合 形成的四个能量相同的轨道 这个过程称为sp3杂化 这些轨道称为sp3杂化轨道 2 sp2杂化 有一个2S轨道和二个2P轨道进行线性组合 形成的三个能量相同的轨道 这个过程称为sp2杂化 这些轨道称为sp2杂化轨道 未参加杂化的P轨道垂直于杂化轨道所在平面 3 sp杂化 有一个2S轨道和一个2P轨道进行线性组合 形成的二个能量相同的轨道 这个过程称为sp杂化 这些轨道称为sp杂化轨道 未参加杂化的两个P轨道互相垂直并垂直于杂化轨道所在平面 三 共价键种类 1 键的形式 单键 双键和三键 2 原子轨道重叠方式 键和 键 键 成键两原子的成键轨道沿键轴 头碰头 重叠 键 成键两原子的成键轨道沿键轴 肩并肩 重叠 三 共价键参数 一 键能 Eb 解离能和平均解离能 共价键断裂所吸收的能量称为解离能 Ed 单位 千焦 摩尔 双原子分子 键能等于解离能 多原子分子 键能是各个键的解离能的平均值 成键两个原子核之间的距离 单位 pm 键长主要取决于两个原子的成键类型 三 键角 二 键长 两价以上的原子在与至少两个原子成键时 键与键之间的夹角 四 键的极性 1 非极性共价键 由相同的原子组成的分子 成键的一对电子均等地分配在两个原子之间 2 极性共价键 两不同原子组成的共价键 在极性共价键中 由于成键原子的电负性不同 在电负性大的原子一端 电子云密度较大 具有部分负电性质 用 表示 在另一端 具有部分正电性质 用 表示 第三节电子效应 一 诱导效应 I 一 诱导效应 因某一原子或基团的电负性引起的电子云 沿着分子链向某一方向移动的效应 二 种类 以C H中的氢原子为标准 电负性小于氢的原子或基团称为斥 供 电子基团 电负性大于氢的原子或基团称为吸电子基团 由斥 供 电子基团引起的诱导效应称为斥电子诱导效应 I 1 斥电子诱导效应 I 由吸电子基团引起的诱导效应称为吸电子诱导效应 I 2 吸电子诱导效应 I 二 共轭效应 C 一 共轭效应 由于分子中电子离域而引起电子云密度发生变化的效应 二 种类 1 共轭 分子具有双键 单键交替出现的结构特征 CH2 CHCHO 2 P 共轭 分子具有双键与邻原子P轨道的结构特征 1 超共轭 分子中饱和碳原子的C H 轨道与P轨道一个单键隔开 2 p超共轭 3 超共轭 分子中饱和碳原子的C H 键与P轨道形成的共轭体系 例 判断下列化合物中的碳原子杂化类型及共轭种类 第四节共价键的主要断裂方式与有机反应类型 一 共价键的主要断裂方式与反应中间体 1 共价键的主要断裂方式 1 均裂 共价键断裂时 组成共价键的两个电子 被两个原子或原子团平均获得 这种断裂方式称为共价键的均裂 2 异裂 共价键断裂时 组成共价键的两个电子 被一个原子或原子团获得 这种断裂方式称为共价键的异裂 2 反应中间体 1 自由基 游离基 带有单个电子的活泼原子或基团 2 正碳离子和负碳离子 带有正电荷或负电荷的碳离子 二 有机反应类型 一 自由基反应 二 离子型反应 三 协同反应 四 氧化反应 五 还原反应 第五节有机物的分类方法 一 按碳架分类 有机化合物的碳架是指碳原子构成的骨架 一 开链化合物 分子中的碳原子连接成链状的化合物 二 碳环化合物 组成环的原子均为碳原子的化合物 1 脂环族化合物 不含苯环的碳环化合物 2 芳香族化合物 含有苯环和不含苯环 三 杂环化合物 成环原子除碳原子外还有其它原子的化合物 称为杂环化合物 其它成环原子称为杂原子 二 按官能团分类 官能团 决定某一类化合物主要理化性质的原子或基团 一般有 烯键 炔键 苯 卤素 羟基 酚羟基 醚键 羰基 羧基 氨基 磺酸基等 参考书 吕以仙 陆阳主编 有机化学 人卫出版社 2003 作业 P10 11 3和5题 3 断裂方式主要有 所产生的中间体为 补充作业 1 指出下列化合物中存在的共轭类型 2 有机物的定义 指出下列化合物中存在的共轭类型 第二章烷烃 掌握 1 系统命名 2 构象异构 3 化学反应 熟悉 1 碳原子及氢原子的类型 2 碳链异构 了解 1 物理性质 2 反应历程 第二章烷烃 第一节烷烃的结构 同系列 碳及氢的类型 一 烷烃的同系列 一 烷烃的通式 二 同系列 同系列 具有同一分子通式 组成上相差CH2及其倍数的一系列化合物 系差 CH2 通式 同系物 同系列中各化合物互称为同系物 二 烷烃的结构 一 甲烷的结构 二 其它烷烃的结构 三 饱和碳原子和氢原子的分类 一 饱和碳原子的分类 伯碳原子 只与一个碳原子相连的碳原子 用1 表示 仲碳原子 只与两个碳原子相连的碳原子 用2 表示 叔碳原子 只与三个碳原子相连的碳原子 用3 表示 季碳原子 只与四个碳原子相连的碳原子 用4 表示 例 指出下列化合物中碳原子的类型 二 氢原子的分类 伯氢原子 氢原子直接连在伯碳原子上 用1 H表示 仲氢原子 氢原子直接连在仲碳原子上 用2 H表示 叔氢原子 氢原子直接连在叔碳原子上 用3 H表示 例 指出下列化合物中氢原子的类型 一 普通命名法 一 直链烷烃 10碳以下的烷烃用天干数字表示 即甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 根据碳原子数目称为 正 某烷 第二节烷烃的命名 10碳以上的烷烃用中文数字表示 即十一 十二等 若在链一端连有 CH3 2CH 根据碳原子总数 称为异某烷 异丁烷 若在链一端连有 CH3 3C 根据碳原子总数 称为新某烷 碳原子总数不超过六 新己烷 二 含有端基的烷烃 二 系统命名 一 常见的烷基 烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子剩余的原子团 烷基的命名 相应烷烃名称中 烷用基代替 二 系统命名原则 1 主链的选择 选择分子中最长的连续碳链作为主链 若有等长碳链可选择时 应选含取代基多的碳链作为主链 按主链碳原子数称为某烷 2 编号 从靠近取代基一端开始 用阿拉伯数字对碳原子依次编号 使取代基编号的位次最小 若有几个支链时 可从两个方向编号 然后将位号依次排列 逐相对比 最先出现差别那项中 取位号小的那种编号法 如编号相同 从简单基团端开始编号 3 书写格式 将取代基的位次和名称用半字线隔开并将其写在母体名称前 如用相同的取代基 要将其合并 它的数目用汉字表示 取代基的位次之间用逗号隔开 如用不同的取代基 简单基团先列出 复杂基团后列出 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 异丁基 异丙基仲丁基 叔丁基 2 甲基戊烷 3 甲基戊烷 2 4 二甲基己烷 2 6 二甲基 5 乙基辛烷 第三节烷烃的异构现象 一 烷烃的构造异构 一 构造 分子中原子相互连接结的顺序和方式 二 构造异构 具有相同分子组成而分子结构不同的现象称为同分异构现象 具有相同分子组成而分子结构不同的化合物称为同分异构体 构造异构是分子构造不同引起的异构现象 二 烷烃的构象 围绕C C 键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象 一 乙烷的构象 1 构象式的表示方法 1 锯架式 透视式 2 纽曼投影式 圆圈中心表示离观察者近的碳原子 从中心伸出的三条线表示该碳原子的三个价键 圆圈表示离观察者远的碳原子 从圆圈上伸出的三条线表示该碳原子的三个价键 2 乙烷的典型构象 对位交叉式 重叠式 稳定的构象为优势构象 二 其它烷烃的构象 以丁烷为例 仅讨论绕C2 C3轴旋转的构象 1 典型构象 全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 对位交叉式 2 稳定顺序 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 优势构象为对位交叉式 一 烷烃的物理性质 自学 第四节烷烃的性质 二 烷烃的化学性质 二 卤代反应 1 甲烷的氯代反应 反应条件 光照或高温 取代反应 有机物分子中的氢原子 或其它原子 或基团被另一原子或基团取代的化学反应 卤代反应 烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应 一 氧