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1 / 25高二化学醛教案本资料为 WoRD 文档,请点击下载地址下载全文下载地址莲山课件m 教案 课题:第三章第二节醛 授课班级课时教 学 目 的 知识 与 技能 1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。2、了解醛类和甲醛的性质和用途。3、了银氨溶液的配制方法。过程 与 方法 2 / 25通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系 情感 态度 价值观 培养实验能力,树立环保意识 重点 醛的氧化反应和还原反应 难点 醛的氧化反应 知 识 结 构 与 板 书 设 计 第二节醛(aldehyde) 一、乙醛(ethanal) 1乙醛的结构 分子式:c2H4o 结构简式:cH3cHo 官能团:cHo 或(醛基) 2乙醛的物理性质: 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互3 / 25溶。3乙醛的化学性质 (1)加成反应(碳氧双键上的加成) (2)氧化反应 乙醛完全燃烧的化学方程式为: 催化氧化:2cH3cHo+3o22cH3cooH 银镜反应(silvermirrorreaction) AgNo3+NH3H2o=AgoH+NH4No3 AgoH+2NH3H2o=Ag(NH3)2oH+2H2o(银氨溶液的配制) cH3cHo+2Ag(NH3)2oHcH3cooNH4+2Ag+3NH3+H2o 实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。 乙醛被另一弱氧化剂新制的 cu(oH)2 氧化 cH3cHo+2cu(oH)2cH3cooH+cu2o+2H2o 实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。 4、乙醛的实验室制法二、醛类 1概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。 醛类的结构式通式为:或简写为 RcHo。 分子式通式可表示为 cnH2no 4 / 252.醛的分类 3.醛的命名 4、醛类的主要性质: (1)醛被还原成醇通式:R-cHo+H2R-cH2oH (2)醛的氧化反应: 催化氧化 2R-cHo+o22R-cooH 被银氨溶液氧化 R-cHo+Ag(NH3)2oHR-cooNH4+2Ag+3NH3+H2o 被新制氢氧化铜氧化 R-cHo+2cu(oH)2R-cooH+cu2o+2H2o 5醛的主要用途 6、醛的重要代表-甲醛(formaldehyde) (1)甲醛的结构 分子式:cH2o 结构简式:HcHo (2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。3540的甲醛水溶液称为福尔马林。 (3)化学性质 能与 H2 发生加成反应:HcHo+H2cH3oH 具有还原性。 HcHo+4Ag(NH3)2oH(NH4)2co34Ag6NH32H2o HcHo2cu(oH)2co2+2cu2o+5H2o (4)用途 5 / 25三、丙酮 教学过程教学步骤、内容 教学方法、手段、师生活动引入前面学习了乙醇的知识,乙醇在加热和 cu 做催化剂的条件下,氧化成什么物质呢?写出反应的化学方程式。 学生活动回忆,思考,回答并写出有关化学方程式:讲醛是重要的一类化合物,引发室内污染的罪魁祸首甲醛及乙醛都是重要的醛,今天我们将学习醛的结构与性质。 板书第二节醛(aldehyde) 问乙醛是怎样的一种物质呢?下面我们具体地来认识一下。 板书一、乙醛(ethanal) 投影乙醛分子的结构模型 讲乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。 6 / 25讲分析cHo 的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得 c=o 双键的电子云向氧原子偏移,cH 键电子云向碳原子偏移,c=o 双键是不饱和的极性键,cH 键是极性键。因此,在化学反应中,c=o 双键和 cH键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。 板书1乙醛的结构 分子式:c2H4o 结构式:结构简式:cH3cHo 官能团:cHo 或(醛基) 设问乙醛的结构简式为什么不能写成 cH3coH? 投影 讲因为在乙醛的分子结构中,不含有羟基。板书2乙醛的物理性质 展示一瓶纯净的乙醛溶液,打开瓶盖,观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。 ) 学生活动观察、闻气味,说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。 指导阅读乙醛的物理性质,引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。 板书乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比7 / 25水小,沸点,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 过渡从结构上分析可知,乙醛分子中含有官能团cHo,它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质? 板书3乙醛的化学性质 讲烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,c=o 双键和 c=c 双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。 板书 (1)加成反应(碳氧双键上的加成) 问哪位同学能说出乙烯和 H2 的加成反应是怎样发生的? 学生活动思考,描述乙烯和氢气加成时,是乙烯结构双键中的一个键断裂,加上两个氢原子。 问当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢?请一位同学到黑板上写出化学方程式,引导学生总结出加成反应的规律:c=o 中的双键中的一个键打开。 投影 板书 讲我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化) 、8 / 25失氧(即还原)开始认识的。在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知,乙醛的催化加氢也是它的还原反应。 板书 (2)氧化反应 讲乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸,工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。 板书乙醛完全燃烧的化学方程式为: 催化氧化:2cH3cHo+3o22cH3cooH 讲乙醛不仅能被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化。 板书银镜反应(silvermirrorreaction) 投影演示实验 3-5:在洁净的试管里加入 1mL2的AgNo3 溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入 2的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入 3 滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。 9 / 25投影 讲由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为:乙醛和银氨,生成某酸铵,还有水、银、氨,系数一、二、三。 讲银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向 AgNo3 稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的 NaoH 溶液洗,再用水洗净。 投影实验注意事项:1试管内壁应洁净。 2必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。 3加热时不能振荡试管和摇动试管。 4配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。 指导学生根据实验步骤写出化学方程式。 板书AgNo3+NH3H2o=AgoH+NH4No3 AgoH+2NH3H2o=Ag(NH3)2oH+2H2o(银氨溶液的配制) 10 / 25cH3cHo+2Ag(NH3)2oHcH3cooNH4+2Ag+3NH3+H2o 实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。 讲做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。此外,另一种弱氧化剂即新制的 cu(oH)2 也能使乙醛氧化。 板书乙醛被另一弱氧化剂新制的 cu(oH)2氧化 投影演示实验 3-6:在试管里加入 10%的 NaoH 的溶液 2mL,滴入 2%的溶液 46 滴,振荡后加入乙醛溶液加热到沸腾,观察现象。 投影 板书cH3cHo+2cu(oH)2cH3cooH+cu2o+2H2o 实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。 讲乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是 投影 讲实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。实验中11 / 25的 cu(oH)2 必须是新制的,制取氢氧化铜,是在 NaoH 的溶液中滴入少量 cuSo4 溶液,NaoH 是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。 问分析上述两个实验的共同点是什么?说明乙醛有什么性质?如何检验醛基? 讲乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。 板书 讲乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。 板书4、乙醛的实验室制法 投影知识拓展 问如果结构简式为 cH3cH2cHo,cH3cH2cH2cHo 应叫什么名称?你能否概括出什么是醛? (学生思考回答:丙醛、丁醛。并让学生讨论、总结出醛的概念) 12 / 25板书二、醛类 1概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。 设问饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示?醛类的分子式通式应如何表示? 板书醛类的结构式通式为:或简写为 RcHo。 分子式通式可表示为 cnH2no 2.醛的分类 投影 板书3.醛的命名 讲选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及官能团异构(醛与碳的酮、烯醇为同分异构) 。 投影 (甲醛,又叫蚁醛) , (乙醛) , (丙醛) (苯甲醛) , (乙二醛) 问醛类分子中都含有什么官能团?它对醛类的化学性质起什么作用?醛类物质应有哪些化学性质? 提示结合乙醛的分子结构及性质分析。 13 / 25板书4、醛类的主要性质: 讲醛类分子中都含有醛基官能团,它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和 H2 发生加成反应,与银氨溶液及新制的 cu(oH)2 反应。 联想启发如果醛类物质有这些化学性质,则体现了醛基有什么性质? 板书(1)醛被还原成醇 通式:R-cHo+H2R-cH2oH 投影 讲醛基上的 c=o 键在一定条件下可与H2、HX、HcN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与溴加成,这一占与 c=c 双键的加成不同。但我们要格外注意的是,加成物中带正电的基团与氧相连,而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与 HcN 的加成来实现碳链的增长。 投影 cH3-cHo+HcN 板书(2)醛的氧化反应 催化氧化 14 / 25通式:2R-cHo+o22R-cooH 投影 ; 板书被银氨溶液氧化 通式:R-cHo+Ag(NH3)2oHR-cooNH4+2Ag+3NH3+H2o 投影 ; 板书被新制氢氧化铜氧化 通式:R-cHo+2cu(oH)2R-cooH+cu2o+2H2o 投影 ; 板书5醛的主要用途 讲由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。 讲在醛类物质中还有另一种比较重要的醛即甲醛,今天我们来学习甲醛的结构及性质。 板书6、醛的重要代表-甲醛(formaldehyde) 15 / 25讲甲醛,又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数在 3540的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为 0105的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。福尔马林(formalin)还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。 板书 (1)甲醛的结构 分子式:cH2o 结构简式:HcHo 结构式: 讲结构特点为羰基两侧是对称的氢原子,与其它醛类物质不同,甲醛分子中相当是含有两个醛基。 板书 (2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。3540的甲醛水溶液称为福尔马林。 讲根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是,在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化,相当于两个醛基。 问谁能用化学方程式来表示? 板书 (3)化学性质 能与 H2 发生加成反应:HcHo+H2cH3oH 具有还原性。 HcHo+4Ag(NH3)2oH(NH4)2co34Ag6NH32H2o 16 / 25HcHo2cu(oH)2co2+2cu2o+5H2o 板书 (4)用途 讲甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维尼纶等,也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。 讲除甲醛外,我们常见的醛还有苯甲醛。是有苦杏仁气味的液体,沸点是 178,工业上称其为苦杏仁油,它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中,苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。 讲丙酮的官能团是羰基,主要化学性质:可催化加氢生成醇,但不能被银氨溶液、新制的 cu(oH)2 等弱氧化剂氧化。 板书三、丙酮 讲丙酮的分子式 c3H6o,结构简式 cH3cocH3。酮的通式 R1coR2。酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。 投影丙酮的化学性质:cH3cocH3H2cH3cHcH3 讲酮能与 H2、HcN、HX、NH3、醇等发生加成反应,酮不能发生银镜反应,也不能被新制的 cu(oH)2 氧化,因此,可用银氨溶液或新制的 cu(oH)2 来区分醛和酮
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