乙酰苯胺的制备

化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称实验名称 乙酰苯胺的制备乙酰苯胺的制备 实验目的 1 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作 2 掌握分馏柱的作用机理和用途 实验原理 包括反应机理 芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应 在有机合成上为了 保护氨基 往往先把它乙酰化为乙酰苯胺 然后进行其他反应 最后水解去乙酰基 制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯 酸酐或用冰醋酸 等试剂进行酰化反应 其中与酰氯反应最激烈 酸酐次之 冰醋 酸最慢 采用酰氯或酸酐作为酰化剂 反应进行较快 但原料 价格较贵 采用冰醋酸作为酰化剂 反应较慢 但价格便宜 操作方便 适用于规模较大的制备 本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂 NH2 CH3COOH Zn 粉 NHCOCH3 H2O 苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应 为防止乙酰苯胺的水解 提高产率 采用了将其中一个生成物 水在反应过程中不断 移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡 使平衡向右移动 因此 要求实验装置既能反应又能进行蒸馏 由于水与反应物 冰醋酸的沸点相差不大 必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱 使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝 使这 两种气体得到分离 从而减少醋酸蒸出 保证水的顺利蒸出 主要试剂及物理性质 名称分子量熔点 沸点 外观 苯胺93 14 6 2184 4无色至浅黄色透明液 体 醋酸60 0516 6117 9无色有刺激性气味的 液体 乙酰苯胺 135 17114 3304白色有光泽片状结晶 或白色结晶粉末 锌65 38419 53907银白色固体 仪器装置 1 主要仪器 刺型分馏柱 温度计 冷凝管 锥形瓶 尾接管 布氏漏 斗 真空循环水泵 2 实验装置 分馏装置抽滤装置 实验步骤及现象 实验步骤实验现象 1 酰化 在 150mL 圆底烧瓶中加入新 蒸馏过的苯胺 10mL 10 2g 0 11mol 冰 乙酸 15mL 锌粉 0 1g 装上一分馏柱 插上温度计 用酒精灯加热 使反应溶 液在微沸状态下回流 调节加热温度 使柱顶温度 105 左右 反应约 1h 反 应生成的水及少量醋酸被蒸出 当温度 下降或烧瓶内出现白色雾状时 反应已 基本完成 停止加热 加热过程中溶液呈黄 色 但颜色逐渐变淡 当温度达到 105 开 始有无色液体蒸出 反 应约 1h 后 温度下降 2 结晶抽滤 在搅拌下 趁热将烧瓶中的物料以细 流状倒入盛有 250mL 冷水的烧杯中 剧 烈搅拌 并冷却烧杯至室温 冷却后抽 滤 用冷水洗涤粗产品 将以上的反应液倒入 冷水中 立即有淡黄 色晶体析出 实验结果 理论产量 m 乙酰苯胺 n 乙酰苯胺 M 乙酰苯胺 n 苯胺 M 乙酰苯胺 0 11 135 17g 14 87g 实际产量 11 2g 产率 11 2 14 87 100 75 3 实验讨论 1 为什么苯胺原本是无色澄清溶液 但加入反应时会呈黄 色 答 由于苯胺被氧化 NH2 化 化 O O 化 化 2 因乙酰苯胺熔点较高 稍冷即会固化 因此 反应结束后须 立即倒入事先准备好的水中 否则凝固在烧瓶中难以倒出 3 产率只有 75 3 有哪些原因导致 答 在 20 下 100mL 水可以溶解 0 46g 在抽滤以及结 晶的过程中有所损失 在抽滤的过程中 有产物残留在烧杯壁上 很难刮下 由于反应温度较难控制 有少量乙酰苯胺被蒸出 使 产量减少 产率下降 4 乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉 锌粉加入量对操作 有什么影响 答 苯胺易氧化 锌与乙酸反应放出氢 防止氧化 锌粉 少了 防止氧化作用小 锌粉多了 消耗乙酸多 同时在 后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌 与固体产物 混杂在一起 难分离出去 思考题 1 假设用 8mL 苯胺和 9mL 乙酸酐制备乙酰苯胺 哪种试 剂是过量的 乙酰苯胺的理论产量是多少 答 8mL 苯胺相当于 0 088mol 苯胺 所以只需要 0 044mol 的乙酸酐 而 9mL 乙酸酐相当于 9 18g 乙酸酐 即 0 090mol 的乙酸酐 所以是乙酸酐过量 m 乙酰苯胺 n 乙酰苯胺 M 乙酰苯胺 n 苯胺 M 乙酰苯胺 0 088 135 17g 11 89g 2 反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在 105 C 左右 答 为了提高乙酰苯胺的产率 反应过程中不断分出产物 之一水 以打破平衡 使反应向着生成乙酰苯胺的方向进 行 因水的沸点为 100 C 反应物醋酸的沸点为 118 C 且 醋酸是易挥发性物质 因此 为了达到即要将水份除去 又不使醋酸损失太多的目的 必需控