有机化学教案及说明

第第 6464 期岗前培训期岗前培训 大学教学技能大学教学技能 作业作业 有机化学教案有机化学教案 学号学号 姓名 姓名 单位 单位 有机化学教案有机化学教案 教学课题教学课题有机化学 第三章 芳香烃 班级 班级 应用化学专业本科生课时 课时 2 教学目标教学目标 1 熟练掌握用系统命名法命名芳香烃及芳香族化合物 2 掌握和熟练应用芳环环上的亲电取代反应及侧链上的氧化与 卤代反应规律 3 了解亲电取代反应历程及其影响因素 4 熟练掌握亲电取代反应的定位规则 能充分利用电子效应解 释其规律 熟练应用定位规则判断反应的主要产物 芳环环上 的化学活性和确定合成路线 5 掌握休克尔规则 熟练应用休克尔规则判断化合物有无芳香 性 学法指导学法指导1 学生学法 主要通过听讲 理解 然后进行思考 讨论 完 成习题达到学习本知识点的目的 2 教师教法 采用多媒体设计与板书相结合的方式对课程进行 讲解 教学难点教学难点定位规则的理论解释及其应用 教学重点教学重点1 单环芳烃的命名及化学性质 2 定位规则的应用 3 非苯芳烃的芳香性 教学方法教学方法主要以讲授 举例 讨论 归纳为主 并辅助以多媒体教学 教具教具计算机 投影仪 黑板 粉笔等 参考书目参考书目 1 邢其毅 基础有机化学 第三版 高等教育出版社 2005 2 汪小兰 有机化学 第四版 高等教育出版社 2005 3 陈金珠 有机化学 大连理工大学出版社 第一版 2011 教学过程及教学过程及 时间分配时间分配 教学内容教学内容教学方法教学方法 和学生活和学生活 动动 一 新课教一 新课教 学学 新课导入 新课导入 引言 引言 大家熟知的含有苯环的化合物 以及他 们的用途 苯环的结构来历 教师讲授 教师讲授 点评同学们回答的一些化合物的 性质 再补充一些含有苯环的化合物 介绍苯环结构的来源 1865 年 德国化学家 凯库勒提出了关于苯的结构的构想 苯分子中的 6 个碳原子以单双键交替形式互相连接 构成正六边 形平面结构 内角为 120 度 每个碳原子连接一个 氢原子 一 一 苯的结构苯的结构 根据元素分析得知苯的分子式为 C6H6 仅从 苯环的分子式判断 苯环应具有很高的不饱和度 显示不饱和烃的典型反应 加成 氧化 聚合 然 而苯却是一个十分稳定的化合物 通常情况下 苯 环很难发生加成反应 也难被氧化 在一定条件下 能发生取代反应 称为 芳香性 二 芳烃的物理性质二 芳烃的物理性质 苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液 体 相对密度小于 1 不溶于水而溶于有机溶剂 苯和甲苯都具有一定的毒性 烷基苯的沸点随着分 子量的增大而高 三 芳烃的化学性质 穿插芳烃的化学反应视三 芳烃的化学性质 穿插芳烃的化学反应视 频演示 频演示 亲电取代反应 苯环侧链的卤代反应 氧化反 应 加成反应 四 非苯芳烃四 非苯芳烃 休克尔 E H ckel 规则 在环状共轭多烯 烃分子中 组成环的原子在同一平面上或接近同一 平面 离域的 电子数为 4n 2 时 该类化合物 具有芳香性 这个规则称为休克尔规则 也叫 4n 2 规则 五 概括总结五 概括总结 总结今天所讲授课程的重点 苯环的化学反应 休克尔规则 学生活动 学生活动 根据教师给出的化合物判断芳香性 完成有关苯环的化学反应的习题 提出问题 激发学生 的好奇心 和求知欲 讲解 二 授课小结 1 苯环的化学反应 亲电取代反应 苯环侧 链的卤代反应 氧化反应 2 休克尔规则 教师引领 学生一起 进行 三 思考题三 思考题 1 芳烃的物理性质 2 芳烃的化学反应有哪些 3 什么是休克尔规则 小组讨论 教师点评 四 教学后四 教学后 记记 完成相应的习题 学生独立 完成 五 情感教五 情感教 育育 芳香烃是一类常见的化合物 在医药 农药 食品添加剂等中都存在 同时也是一类对坏境危害 较大的化合物 通过对本知识点的学习 让大家不 仅掌握知识点 还对芳香化合物的性质有一个更为 深刻的认识 使大家在实际生活中更加关注环境危 害和自身安全的问题 六 板书设六 板书设 计计 讲解芳烃的化学反应时用板书进行讲解 教案设计说明教案设计说明 学号 学号 姓名 姓名 一 一 教案整体结构说明教案整体结构说明 一 课题的引入 前一讲中 1 3 5 己三烯烯烃首尾相接为一个环 构成了苯环的结构 但两者 有着很大的区别 电子的分布不一样 苯环的电子是在真个环上运动的 造成 了苯环的特殊的化学性质 在日常生活中所用到的煤 化妆品 医药中都有芳 香化合物的存在 引导大家说出一些芳香化合物 并讲解这些化合物的基本性 质及用途 提起大家对芳香烃的兴趣 引出我们今天的讲解内容 芳香烃 二 课题的过渡 遵循由简入繁的原则 讲解芳香烃中最简单 最常见的化合物 苯 三 课题的进展 通过课题的引入 提出本次课程主要内容分为四部分 即苯的结构 芳香 烃的物理性质 芳香烃的化学性质 休克尔规则 第一部分知识点 第一部分知识点 根据元素分析得知苯的分子式为 C6H6 仅从苯的分子式判断 苯 环应具有很高的不饱和度 显示不饱和烃的典型反应 加成 氧化 聚合 然而苯却是一 个十分稳定的化合物 通常情况下 苯很难发生加成反应 也难被氧化 在一定条件下 能发生取代反应 称为 芳香性 1865 年 德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想 苯分子中的 6 个碳原子以单 双键交替形式互相连接 构成正六边形平面结构 内角为 120 度 每个碳原子连接一个氢 原子 然而根据苯的凯库勒结构式 苯的邻位二元取代物应有两个异构体 实际上只有一种 苯具有特殊的稳定性 苯的氢化热比假想的 1 3 5 环已三烯小 150 6 kJ mol 1 这些问题都 是苯的凯库勒结构无法解释的 杂化理论认为 组成苯分子的 6 个碳原子均以 SP2杂化 每个碳原子形成三个 SP2杂 化轨道 其中一个 SP2杂化轨道与氢的 1S 轨道形成 C H 键 另两个 SP2杂化轨道与两个 碳原子的 SP2杂化轨道形成两个 C C 键 SP2杂化为平面杂化 键角为 120 度 碳氢原 子均在同一平面上 每一个碳原子还有一个末参加杂化的 P 轨道 相互平行重叠 形成一 个六原子六电子的共轭大 键 电子云分布在苯环的上下 形成了一个闭合的共轭体系 共轭体系能量降低使苯具 有稳定性 同时电子云发生了离域 键长发生了平均化 在苯分子中没有单双键之分 所 以邻位二元取代物没有异构体 通过举例及板书的形式 简明扼要的描述苯 第二部分知识点 第二部分知识点 苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液体 相对密度小于 1 不溶于水而溶于有机溶剂 苯和甲苯都具有一定的毒性 烷基苯的沸点随着分子量的增大 而高 第三部分知识点 第三部分知识点 化学性质 一 取代反应 1 卤代 苯的卤代反应是在路易斯酸 FeCl3 AlCl3 FeBr3等 催化下进行的 Cl2 HCl 2 硝化反应 苯的硝化反应常用浓硫酸和浓硝酸 称为混酸 为硝化试剂 在一定温度下进行 浓 HNO3 3 磺化反应 苯的磺化反应常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化试剂 磺化反应为可逆反应 浓 H2SO4 4 傅 克反应 1 傅 克烷基化反应 在无水三氯化铝催化下 苯与卤代烷反应 可以在苯环上引入一烷基 RX 苯和 1 氯丙烷的傅 克反应 产物比较复杂 因为在反应过程中 碳正离子稳定 性 3 C 2 C 1 C 正丙基碳正离子发生重排而形成较稳定的异丙基碳正离子 因而使产 物有两种 CH3CH2CH2Cl 70 30 2 傅 克酰基化反应 在无水三氯化铝催化下 苯可以与酰卤或酸酐反应 在苯环上引入一个酰基而生成酮 RCOCl 从上述反应可看出 反应首先由正电基团或缺电子试剂进攻苯环引起的 这些试剂称 为亲电试剂 与苯所发生的取代反应称为亲电取代反应 用下列通式表示其反应机理 H 因为反应的第一步需要较高的能量 所以反应速度较慢 一旦形成中间体 只需很少 能量就能反应 所以第二步反应进行很快 5 苯环侧链上的取代反应 甲苯在光照情况下与氯的反应 不是发生在苯环上而是发生侧链上 Cl2 二 加成反应 1 加氢 FeCl3 Cl H2SO4 NO2 SO3H AlCl3 R AlCl3 CH3 CH3 CH CH2CH3CH2 AlCl3 RCO E 慢 H E 快 E CH3 光 ClCH2 在加热 加压和催化剂作用下 苯能加三分子氢生成环已烷 3H2 2 加氯 在紫外线照射下 经过加热 苯可以和三分子氯发生加成反应生成六氯环已烷 3 Cl2 三 氧化反应 1 苯环的侧链氧化 在强氧化剂 如高锰酸钾和浓硫酸 重铬酸钾和浓硫酸 作用下 苯环上含 H 的侧链能被氧化 不论侧链有多长 氧化产物均为苯甲酸 若侧链上不含 H 则不能发生氧化反应 当用酸性高锰酸钾做氧化剂时 随着苯环的侧链氧化反应的发生 高锰酸钾的颜逐渐 褪去 这可作为苯环上有无 H 的侧链的鉴别反应 2 苯环的氧化 苯环一般不易氧化 但在高温和催化剂作用下 苯环可被氧化破裂 O2 四 亲电取代反应的定位规律及其应用 1 定位规律 当苯环上引入第一个取代基时 由于苯环上 6 个氢原子所处的地位相同 所以取代哪 个氢原子都不产生异构体 苯环上进入一个取代基之后 再导入第二个取代基时 从理论 上讲它可能有三种位置 若按统计学处理 邻位产物为 40 间位产物为 40 对位产物为 20 事实上反应 不按此比例进行 大量的实验事实告诉我们 新的取代基引入时 有两种情况 一是主要 进入原取代基的邻位或对位 次要进入间位 二是主要进入原取代基的间位 次要进入邻 对位 新的取代基导入的位置 受苯环上原有取代基影响 苯环上原有取代基称为定位基 也就是说定位基分为两类 第一类定位基 邻对位定位基 和第二类定位基 间位定位基 第一类定位基 能使苯环的亲电取代反应变得比苯容易 将苯环活化 把第二个取代 基引入它的邻对位 常见的有 NHCH3 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 R X 第二类定位基 能使苯环的亲电取代反应变得比苯困难 将苯环钝化 把第二个取代 基引入它的间位 常见的有 N CH3 3 NO2 CN SO3H CHO COOH 2 定位规律的应用 一 预测反应产物 当苯环上有两个取代基 再导入第三个取代基时 新的取代基导入位置的确定 分以 下几种情况 1 两个取代基定位方向一致 200 Ni 紫外光 Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH3 KMnO4 H COOH CH3 CH3 CH KMnO4 H COOH V2O5 O O O 当两个取代基定位效应一致时 它们的作用具有加和性 如 2 两个取代基定位方向不一致 当两个定位基定位效应发生矛盾时 又分为三种情况 两个都是邻对位定位基 但是强弱不同 总的定位效应是强的取代基起主导作用 一个是邻对位定位基 一个是间位定位基 邻对位定位基起主导作用 两个均是间位定位基 二者的定位效应又互相矛盾时反应很难发生 第四部分知识点 第四部分知识点 休克尔规则 1931 年 休克尔从分子轨道理论角度提出了 断芳香化合物的规则 这个规则强调 了两点 在环状共轭多烯烃分子中 组成环的原子在同一平面上或接近同一平面 离 域的 电子数为 4n 2 时 该类化合物具有芳香性 这个规则称为休克尔规则 也叫 4n 2 规 则 通过对以上内容的学习重点掌握 苯环的化学反应 亲电取代反应 苯环 侧链的卤代反应 氧化反应 定位规律 休克尔规则 四 课题的新知识传授 1 芳香化合物的理化性质 2 苯环的化学反应 亲电取代反应 苯环侧链的卤代反应 氧化反应 定 位规律 3 休克尔规则 二 知识本质的传授二 知识本质的传授 本节课程的教案设计体现了以下几个方面的知识本质的传授 1 芳香化 合物的概念 2 芳香化合物的物理性质 3 苯环的化学反应 4 休克尔 规则 三 科学方法的教育三 科学方法的教育 有机化学是一门基础科学 是众多科学发展的基础 食品科学 药物化学 环境科学的发展都离不开有机化学 而芳香烃作为有机化合物中重要的一类物 质 广泛存在于生活的方方面面 通过对其理化性质的理解和掌握 有助于大 家对于其他学科的理解和学习 比如食品科学中的食品添加剂实质上就是一些 有机化合物的混合物 化妆品中的功能成分也是有机化合物 西药大部分就是 一些功能有机化合物 化学目前还是一门实验科学 整个有机化学就是在各类 化合物的基础上形成的 相互之间有一定的区别 通过不断的实验 总结 再 实验 再总结 最终完善本学科 每一个知识点的学习方法都是类似的 通过 CH3 CH3 CH3 NO2 CH3 OH CH3 COOH NO2 COOH 本知识点的学习也可以加强大家对其余知识点学习的能力 四 思维方法的训练四 思维方法的训练 根据学科的特点 本知识点的学习主要训练了大家归纳 总结 分析问题 的能力 大家要将几类反应进行区别记忆 并归纳总结其特征 依据定位规律 预测反应产物 依据休克尔规则判断化合物的芳香性 五 教学思想的创新五 教学思想的创新 在