有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案

第十一章第十一章 醛和酮习题答案醛和酮习题答案 最新版最新版 1 用系统命名法命名下列醛 酮 C O CH3CH2CH CH3 2 1 2 CH3CH2CHCH2CH CH3C2H5 CHO H3CH HCH2CH2CHO 3 CCH3C O H CH3 H3C 4 CHO OH OCH3 5 COCH3 OCH3 6 CH3 H CHO H 7 H COCH3 CH3 Br 8 OHCCH2CHCH2CHO CHO 9 O 10 解 1 2 甲基 3 戊酮 2 4 甲基 2 乙基己 醛 3 反 4 己烯醛 4 Z 3 甲基 2 庚烯 5 炔 4 酮 5 3 甲氧基 4 羟基苯甲醛 6 对甲氧基苯乙酮 7 反 2 甲基环己基甲醛 8 3R 3 溴 2 丁酮 9 3 甲酰基戊二醛 10 螺 4 5 癸 8 酮 2 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小 1 Ph2CO 2 PhCOCH3 3 Cl3CHO 4 ClCH2CHO 5 PhCHO 6 CH3CHO 解 1 2 5 6 4 3 原因 HCN对羰基加成是亲核加成 能降低羰基碳原子 上电子云密度的结构因素将会使K值增大 故K值顺序是 6 4 3 而羰基碳原子的空间位阻愈小 则K值增大 故K 值的顺序是 1 2 5 6 综合考虑 则K值顺序 是 1 2 5 6 4 3 6 完成下列反应式 对于有 2 种产物的请标明主次产物 CHO H2N 1 HCCH 2CH2O 2 O N H 3 O 4 NH2OH O HCN OH H2O H 5 O CH3 2CuLi PhLi H2O H2O 6 PhMgBr C2H5MgBr H2O H2O Ph O 7 O CH3 O EtO 8 OO CHO EtO 9 CH3CCH2Br O 10 HOCH2CH2OH HCl O CH3 H2 Pd C 11 O CH3 H3C H3C 12 NaBH4 CH3 2CHOH H3O O 13 LiBH sec Bu 3H3O MgH3O Ph O 14 H2O HOAc O 15 Br2 PhPh O 16 H2CPPh3 PhCHO HCHO 17 OH O CH3CO3H CH3CO2Et 40 18 解 CHO H2N 1 C H N HCCH 2CH2O 2 CCCH2OHHOCH2 O N H 3 N O 4 NH2OH NOH O HCN OH H2O H 5 OH CN OH COOH O CH3 2CuLi PhLi H2O H2O 6 O CH3 HOPh PhMgBr C2H5MgBr H2O H2O Ph O 7 Ph Ph OC2H5 Ph OH O CH3 O EtO 8 O O OO CHO EtO 9 OO CHO CH3CCH2Br O 10 HOCH2CH2OH HCl C OO CH2BrH3C O CH3 H2 Pd C 11 O CH3 O CH3 H3C H3C 12 NaBH4 CH3 2CHOH H3O CH3 H3C H3C H OH O 13 LiBH sec Bu 3H3O OH H MgH3O Ph O 14 CPh Ph CH3 CCH3 O H2O HOAc O 15 Br2 O Br PhPh O 16 H2CPPh3 PhPh CH2 PhCHO HCHO 17 OH PhCH2OH HCOONa O CH3CO3H CH3CO2Et 40 18 O O 7 鉴别下列化合物 1 CH3CH2COCH2CH3 CH3COCH2CH3 2 PhCH2CHO PhCOCH3 CH3CH2CHOC O H3CCH3 C H OH H3CCH3 CH3CH2Cl 3 解 CH3COCH2CH3 CH3CH2COCH2CH3 I2 NaOH 1 PhCOCH3 PhCH2CHO I2 NaOH 2 或 PhCOCH3 PhCH2CHO Ag NH3 2 CH3CH2CHO C O H3CCH3 C H OH H3CCH3 CH3CH2Cl 3 Ag NH3 2 I2 NaOH 2 4 12 如何实现下列转变 O 1 CH2CH2CHO CH2CH2CHO COCH3 2 3 O 解 1 1 NaBH4 2 H H2O O 1 O3 2 H2O Zn CHO CHO 1 O3 2 H2O Zn COCH3 2 CHO O OH 3 O H OH H H2O H H 13 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物 1 CC H H CH3 OH H3C CH3 CH3 OH 2 NO2 HC CHCHO 3 解 1 CH3 CH3COCl AlCl3 H3CCOCH3 CH3 Cl2 h CH2Cl Mg Et2O CH2MgCl Et2O CC H H CH3 OH H H2O 2 1 H3CCOCH3 CH3 Br2 Fe BrH3CMgBrH3C H3CCOCH3 Mg Et2O Et2O MgBrH3C H H2O H3C CH3 CH3 OH CH3 HNO3 H2SO4 NO2H3CCHOO2N MnO2 H CH3CHO NO2 HC CHCHO 3 14 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物 1 C H CHC O NO2 CH2CH2CH2 2 解 AlCl3 1 CO HClCHO CH3CH2Cl AlCl3 CH2CH3 HNO3 H2SO4 CH2CH3O2N O2 Mn OCOCH3 2 130 CO2NCH3 OCHO C H CHC O NO2 2 CHO 1 CH2CH3 CH2CH3 O2 Mn OCOCH3 2 130 CCH3 O CHO C H CHC CCH3 O Zn Hg HCl H CH2CH2CH2 O 16 2 3 O 解 C O H3CCH32C H C CH3 CH3C O H3C O O O O 18 化合物F 分子式为C10H16O 能发生银镜反应 F对 220 nm紫外线有强烈吸收 核磁共振数据表明F分子中有三 个甲基 双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作 用 F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛 丙酮和 化合物G G分子式为C5H8O2 G能发生银镜反应和碘仿反 应 试推出化合物F和G的合理结构 解 CC H H3C H3C C H C CH3 CH2CH2CHOF C O H3CCH2CH2CHOG 19 化合物A 分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm 1有强吸 收峰 当用I2 NaOH处理时能生成黄色沉淀 但不能与托伦 试剂生成银镜 然而 在先经稀硝酸处理后 再与托伦试 剂作用下 有银镜生成 A的IHNMR 谱如下 2 l s 3H 2 6 d 2H 3 2 s 6H 4 7 t 1H 试推测其结构 解 CH3C H2 C O CH OCH3 OCH3 A 20 某化合物 A 分子式为 C5H12O 具有光学活性 当用 K2Cr2O7氧化