有机化合物鉴别.ppt

有机化合物的鉴别 化学方法 不饱和烯 炔化合物 紫色KMnO4变成黑色的MnO2红色Br2变无色用于鉴别含碳碳双 三键的化合物 末端炔烃 能被高锰酸钾氧化的有机物 都有紫色KMnO4变成黑色的MnO2的现象 卤代烃 AgNO3与卤代烃形成AgX沉淀沉淀生成的速度 3级碳 2级碳 1级碳 卤素直接连在双键碳上或芳环上无反应 醇 Lucas试剂 ZnCl2 浓HCl 生成不溶于水的油状物 反应速度与烃基结构有关 HCl ZnCl2 卢卡斯试剂 Lucas 可鉴别伯仲叔醇 酚 与溴生成白色沉淀 与三氯化铁的反应 醚 醚溶于浓硫酸 此现象可区别烷烃或卤代烃 醛和酮 弱氧化剂氧化 a 托伦 Tollens 试剂 反应范围 只氧化醛 不氧化酮 C C C C也不被氧化 b 斐林试剂 Fehling 碱性氢氧化铜溶液 A液 CuSO4 B液 NaOH 酒石酸钠钾 反应范围 芳香醛 酮不反应 C C C C也不被氧化 对所有的醛酮 2 4 二硝基苯肼 与亚硫酸氢钠加成 其它酮不能反应 主要原因是空间阻碍 应用范围 醛 甲基脂肪酮 C8以下环酮 c 卤仿反应 在碱性条件下 与X2作用 甲基上的三个 H都被卤代 由于羧基氧原子和三个卤素原子的强吸电子作用 使碳 碳键不牢固 在碱的作用下断裂 生成卤仿和相应羧酸 甲基酮类化合物或能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物 在碱性条件下与氯 溴 碘作用分别生成氯仿 溴仿 碘仿 统称卤仿 的反应称为卤仿反应 CarboxylicAcids ReleaseCO2withNa2CO3orNaHCO3 FormcolorcomplexwithFeCl3ReactwithBr2tobecomecolorless 表明分子中含有羰基的结构 表明分子中含有烯醇式结构 乙酰乙酸乙酯的NMR和IR图谱显示其分子中既有双键 也有羟基和羰基 Amines ReleasegasN2 NaNO2 由于三种胺与磺酰化试剂作用不同 可用来分离三种胺的混合物 或用以鉴别三种胺 苯磺酰氯也能与胺起酰化反应 兴斯堡 Hinsberg 反应 例如 分离RNH2 R2NH R3N 2 生成糖脎反应 当醛糖或酮糖用苯肼处理时 也可以发生类似的反应 但反应并不停留在生成苯腙的这一步 当有过量苯肼存在时 反应生成糖脎 糖脎为淡黄色晶体 不同的糖成脎时间 结晶形状不同 结构上完全不同的糖脎熔点不同 因此利用该反应可作糖的定性鉴定 3 氧化反应 使用不同的氧化剂可将单糖氧化成不同的产物 与托伦 Tollens 试剂及斐林 Fehlieg 试剂反应 它们都是弱氧化剂 可将醛糖氧化成糖酸 而本身产生银镜或氧化亚铜沉淀 果糖虽然为酮糖 但也能被托伦试剂和斐林试剂氧化 原因是由于反应在碱性条件下进行 糖会发生异构化 变为醛糖 醛糖不断地被消耗 平衡向醛糖方向移动 故能使反应有效地进行 这种能被托伦试剂和斐林试剂氧化的糖称做还原性糖 这个反应可用来区别还原性糖和非还原性糖 所有的单糖都属于还原性糖 与溴水反应 溴的水溶液含有次溴酸 能将醛糖氧化成糖酸 由于在酸性条件下糖不发生差向异构体 因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖 这一反应可用于醛和酮糖的鉴别 4 与茚三酮反应 茚三酮在水溶液中 注 N