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文档简介
第一章各类有机化合物的命名 1 1有机化合物的系统命名和分类化学史上有关化学物质的命名常常各自为政 缺乏系统性 不利于化学的发展 上图为十七世纪炼金术士表示的砷 上图为十七世纪炼金术士表示的锑 有机物相对于无机物的命名更复杂 国际纯化学和应用化学联合会简介IUPAC IUPAC全称 InternationalUnionofPureandAppliedChemistry 成立于1919年 是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利性质的学术机构 有机化合物的种类繁多 并且新的化合物不断出现 根据1990年的统计 已知有机化合物的数量达2000万种以上 1860年 Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名 1892年 在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则 1911年 IUPAC前身 国际化学联合会 提出了一系列建议 1919年 在罗马正式成立了IUPAC 一 有机化学系统命名 80年规则 我国在1932年根据汉字的特点在IUPAC命名原则的基础上颁布了化学命名原则 1960年颁布了 有机化学物质的系统命名原则 1980年颁布了 有机化学命名原则 简称80年规则 二 有机化合物的分类 构造异构 分子式相同 分子构造不同构造 原子相互连接的次序和方式烷烃的构造异构体为碳架异构体 碳链骨架不同 3 烷烃的习惯命名法 普通命名法 以天干甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸代表一至十个直链碳原子 多于十个直链碳原子时用十一烷 十二烷 来表示 为区分各类烷烃异构体用正 异 叔 新表示侧链 显然本方法难以表达结构复杂的分子 命名中的主要争论 习题 1 用系统命名法命名下列化合物 C2H5 2CHCH C2H5 CH2CH CH3 2 2 写出下列化合物的结构式 1 3 甲基 4 乙基壬烷 2 2 3 4 三甲基 3 乙基戊烷 下列结构式中哪些代表同一种化合物 习题 指出下列各组化合物属于哪类 碳 官能团 官能团位置或顺 反 异构 1 2 己烯与3 己烯 2 顺 4 辛烯与反 4 辛烯 3 1 5 己二烯与3 己炔 4 2 甲基 2 戊烯与4 甲基 2 戊烯 习题 下列化合物哪些有顺 反异构体 写出其顺 反异构体的构型 并用顺 反命名法或Z E命名法命名 习题 写出下列化合物的结构式 1 4 甲基 3 辛烯 2 2 甲基 3 乙基 3 辛烯 3 E 2 己烯 4 Z 3 甲基 2 戊烯 5 顺 3 4 二甲基 3 己烯 习题 用系统命名法命名下列化合物 或写出下列化合物的结构式 2 7 二甲基 3 5 辛二炔 习题 写出下列化合物的结构式 1 异丙基环戊烷 2 1 6 二甲基环己烯 3 顺 1 甲基 4 叔丁基环己烷 三 多环芳烃1 联苯型 4 4 联苯胺 2 多苯基烷烃 三苯基甲烷1 2 二苯基乙烷 四 稠环芳烃选择稠环为母体 其它原则同单环芳烃 注意书写结构时 双键都是共轭的 甲萘 萘磺酸 蒽9 10 蒽醌 2 磺酸 习题 写出下列化合物的结构式 1 2 3 二甲基 2 3 丁二醇 2 3 3 二甲基 1 环己醇 3 2 4 二甲基苯甲醇 4 2 丁烯 1 醇 习题写出下列化合物的结构式 立体异构体应写出构型式 1 苯乙酮 2 三氯乙醛 3 1 3 环己二酮 4 3 甲基 2 戊酮 5 R 3 甲基 4 戊烯 2 酮 乙酰氯苯甲酰氯 乙酸酐乙丙酐 乙酸苯甲酸酐邻苯二甲酸酐 乙酸乙酯丁酸甲酯丙酸苯酯 乙二酸二乙酯邻苯二甲酸单乙酯乙二醇二乙酸酯 戊内酯 甲基 己内酯 己内酯 甲酰胺N N 二甲基甲酰胺 DMF 邻苯二甲酰亚胺 己内酰胺 己内酰胺 三 重氮和偶氮化合物的命名基团 N N 称为重氮或偶氮基 若它的两端都直接与碳原子相连 被称为偶氮化合物 若一端或两端与非碳原子相连 被称为重氮化合物 共振结构 偶氮苯1 羧基萘 2 偶氮苯 氯化重氮苯苯重氮氨基苯 奎宁 氯喹 喜树碱 阿托方 抗风湿 罂粟碱 黄连素 奎宁 抗疟疾药 十九世纪前为天然提取 已知原子组成 1856年 霍夫曼与珀金尝试人工合成 导致人类首次大规模的有机合成 合成染料苯胺紫 1908年推出奎宁结构 合成设计 甲苯胺 氯丙烯 合成中间体C10H13N2 约为奎宁的一半 再以重铬酸钾氧化二聚 结果得污浊粘块 再以苯胺作原料 得黑色粘稠物 以乙醇清洗仪器时得鲜艳的紫色溶液 苯胺紫与假苯胺紫两种染料 1888年费歇尔测定结构 其它稠杂环 一般了解 本章作业 Page24一 脂肪烃的命名1 写出下列化合物的结构式 1 2 5 6 9 10 13 14 17 18 19 20 2 用IUPAC命名法命名下列化合物 1 2 5 6 9 10 12 14 15 16 二 脂环烃的命名1 写出下列化合物的结构式 2 3 5 7 9 11 2 命名下列化合物 2 3 5 6 7 11 三 卤代烃的命名1 写出下列化合物的结构式 2 3 5 6 7 2 命名下列化合物 1 2 4 5 8 9 四 芳烃的命名1 写出下列化合物的结构式 1 3 5 7 9 2 命名下列化合物 1 3 4 6 7 8 9 10 五 醇 酚 醚的命名1 写出下列化合物的结构式 1 3 5 6 8 9 10 2 命名下列化合物 2 3 4 7 8 10 12 14 15 16 17 六 醛 酮 羧酸及其衍生物的命名1 写出下列化合物的结构式 1 2 3 5 6 8 9 10 11 13 14 15 17 18 20 22 23 2 命名下列化合物 1 3 6 7 10 11 12 14 15 七 含氮化合物的命名1 命名下列化合物 2 5 7 9 11 12 14 2 写出下列化合物的结构式 1 3 4 6
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