第3章 第2节 来自石油的两种有机物2 完备详细教案

余江一中 化学组 吴新生 1 第第 3 章章 第第 2 节节 来自石油的两种有机物来自石油的两种有机物 2 第 2 课时 三维目标三维目标 知识与技能知识与技能 1 了解苯的组成和结构特征 理解苯环的结构特征 2 掌握苯的典型化学性质 过程与方法过程与方法 1 通过解析推测苯的结构 提高根据有机物性质推测结构的能力 2 通过苯的主要化学性质的学习 掌握研究苯环性质的方法 情感态度与价值观情感态度与价值观 1 通过化学家发现苯环结构的历史介绍 体验科学家艰苦探究 获得成功的过程 培养用 科学观点看待事物的观点 2 通过苯及其同系物性质的对比 对学生进行 事物是相互影响 相互联系的 辩证唯物 主义教育 教学重点 教学重点 苯的主要化学性质 教学难点 教学难点 苯的分子结构 教具准备 多媒体 教具准备 多媒体 投影仪 试管若干 苯分子的比例模型 苯 甲苯 二甲苯 酸性 KMnO4溶液 溴水 冰块 乒乓球碎片 蒸馏水等 教学方法教学方法 设疑方法 模型展示法 练习法 教学过程教学过程 新课导入新课导入 多多媒体 创设问题情境 19 世纪初 英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气 使煤炭工业得到了很大的发展 1 生产煤气剩余一种油状 臭味 粘稠的液体却长期无人问津 2 1825 年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物 3 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为 78 分子式为 C6H6 叫 作苯 但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷 师 苯分子应该具有怎样的结构呢 在此过程中教师要进行实时控制 设置问题阶梯 将 原问题分解成递进的系列问题进行探究 一 苯的分子结构 探究问题 1 若苯分子为链状结构 试根据苯的分子式写出其二种可能的结构 提示 从 C6H6 与 C6 的烷烃比较苯的不饱和程度 生 练习书写板演 探究问题 2 若苯分子为上述结构之一 则其应具有什么重要化学性质 可设计怎样的 实验来证明 余江一中 化学组 吴新生 2 学生讨论设计实验方案 能否可使溴水褪色 发生加成反应 能否可使酸性高锰钾溶液褪色 发生氧化反应 动手实验 学生完成讨论设计实验方案 结论 苯不能使酸性高锰钾溶液褪色 也不能使溴水褪色 师 这说明什么问题呢 生 可能在苯的分子结构中没有不饱和键 探究问题 3 通过上面实验我们否定了苯的链状结构 若苯分子为多环的结构 试画出可 能的结构 生 练习讨论苯的可能分子结构 多媒体 展示常见的结构 探究问题 4 但上这些结构又一次被实验推翻了 苯分子结构成为十九世纪是个很大的化学 之谜 直到 1865 年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构 多媒体 简介凯库勒的生平和主要成就 阅读材料 凯库勒是德国化学家 19 世纪中期 随着石油 炼焦工业的迅速发展 有一 种叫做 苯 的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题 凯库勒就是其中的化 学家之一 为了探求谜底 他每天只睡三四个小时 工作起来就忘记了休息 黑板 地板 笔记本 甚至是墙壁上 到处都是他写下的化学结构式 但一直没有什么结果 一天 困顿至极的凯库勒 恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞 心神领会中一 下悟到了苯的结构式 他事后叙述了这段梦境 事情进行得不顺利 我的心想着别的事 了 我把坐椅转向炉边 进入半睡眠状态 原子在我眼前飞动 长长的队伍 变化多姿 靠近了 连接起来了 一个个扭动着回转着 像蛇一样 看 那是什么 一条蛇咬住了自 己的尾巴 在我眼前旋转 我如从电掣中惊醒 那晚我为这个假说的结果工作了一整夜 在德国化学会成立 25 周年庆祝大会上 凯库勒报告了自己发现的经过 开玩笑地对人们 说 先生们 让我们学会做梦吧 长时间的准备 严密的逻辑思考 山穷水复疑无路时 梦寐以求的结果戏剧性地得到 了突破 所谓积之于平时 得之于顷刻 正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏 余江一中 化学组 吴新生 3 师 凯库勒发现苯分子有环状结构的经过 带有传奇般的色彩 据凯库勒本人介绍 那是 他在梦中发现的 应该指出 凯库勒能够从梦中得到启发 成功地提出重要的结构学说 并不是偶然的 这与他本人具有广博而精深的化学知识 勤奋钻研的品质和执着追求的科 学态度分不开的 师 多媒体 凯库勒苯环结构的有关观点 1 6 个碳原子构成平面六边形环 2 每个碳原子均连接一个氢原子 3 环内碳碳单双键交替 试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图 学生试写教师修正 多多媒体 有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构 推举问题 5 用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限 按照凯库勒单双 键交替的苯分子环状结构 苯环上的二取代物应该有几种 如二卤代物 启发讨论 多媒体解析 但实验证明苯分子的二元取代物只有三种 其中 和 是等同的 由此说明苯分 子中不存在单双键交替的结构 进一步研究表明苯分子具有如下结构特点 1 具有平面正六边形结构 所有原子均在同一平面上 2 所有键角为 120 3 碳碳键键长为 1 40 10 10m 介于 C C 键 1 54 10 10m 和 C C 键 1 33 10 10m 之间 师 苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同 且介于单双键之间 因此苯分子的确切结构 应为 教师演示 1 苯分子结构的三维动画 余江一中 化学组 吴新生 4 2 展示苯分子的比例模型和球棍模型 为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献 现在一般仍可用凯库勒结构式表示 实物展示 装在无色试剂瓶中的苯 生 观察苯的颜色状态 是一种无色的液体 补充演示 在一干净的试管中倒入少量的苯 将试管放入盛有冰水混合物的烧杯中 生 观察并记录现象 当试管从冰水混合物中拿出时 液体变成无色固体 师 这一现象说明了什么 生 由于冰水混合物的温度为 0 此时能将苯由液体冷却为固体 表明苯的熔点高于 0 补充演示 在一试管中加入 1 mL 苯 另外加 3 mL 水 振荡之后静置 生 观察现象 振荡时溶液混浊 静置后分层 在液面下 1 mL 处有一明显界面 师 这又说明了什么 生 说明苯不溶于水 所加的 1 mL 苯在上层 3 mL 水在下层 又表明苯的密度比水小 师 由于苯是有毒的 所以才没让大家嗅闻其气味 苯具有特殊气味 由此可见 苯的主 要物理性质有哪些 生 归纳总结 苯是一种无色 有特殊气味的液体 有毒 不溶于水 密度比水小 熔点 大于 0 补充演示 将一些乒乓球碎片置于由固体已恢复成液体的苯的试管中 培养学生节约药品 的良好习惯 生 观察现象 片刻后碎片溶解 师 板书 二 苯的物理性质 观察后归纳苯的物理性质 无色 有特殊气味的液体 比水轻 d 0 87g cm3 不溶于水 沸点 80 1 熔点 5 5 师 板书 三 苯的化学性质和用途 苯的化学性质和用途 师 根据化学式 苯的结构严重不饱和 你推测苯是不是不饱和烃呢 为什么 生 不是 虽然 H 很少 但由前面苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 也不能使溴水褪色 说 明苯的分子结构中有一定的饱和性 师 以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应等 烯烃可以发生加成反应等 那么苯有什么 样的化学性质呢 生 苯分子的环状结构使得环上的氢原子能否容易被其他原子或原子团所取代 会不会具 有了和烷烃 烯烃相似的重要性质 发生取代反应 加成反应呢 师 大家的问题很好 请看实验模拟动画 实验模拟 苯和液溴的反应 师 板书 1 取代反应取代反应 1 苯跟卤素的反应 反应物 苯和液溴 不能用溴水 反应条件 催化剂 温度 该反应是放热反应 常温下即可进行 师 结合实验 能否写出反应的化学方程式呢 生 思考练习板演 Br Br2 HBr 催化剂 余江一中 化学组 吴新生 5 师 这个反应称为苯的卤代反应 师 说明 在苯与溴的取代反应中 影响反应发生的主要因素有 溴应为纯的液态溴 溴 水不反应 要用催化剂 另外苯分子中的六个氢原子是等同的 在上述条件下 一般是 苯分子中的一个氢原子被取代 在催化剂存在时 苯也可以与其他卤素发生取代反应 师 在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项 长导管的作用 冷凝 回流 导管末端不能插入液面以下的原因 溴化氢易溶于水 防止倒吸 导管附近形成白雾的原因 溴化氢结合了空气中的水分 生成氢溴酸小液 滴 溴苯是密度比水大的无色液体 由于溶解了溴而显褐色 师 设疑 溴苯是不溶于水 密度比水大的无色油状液体 溴苯中溶解了溴时显褐色 那么如何除去溴苯中溶解的溴 生 用 NaOH 溶液洗涤 然后用分液漏斗分液 下层液为较纯的溴苯 上层液为 NaOH 吸 收了溴的混合液 师 设疑 如果往反应后的锥形瓶中加入硝酸银溶液 会有何现象呢 生 产生淡黄色沉淀 因为有溴化银生成 师 下面再看另外一个实验模拟动画 实验模拟 苯和浓 HNO3与浓 H2SO4的反应 师 2 苯的硝化反应 师 在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项 药品取用顺序 HNO3 H2SO4 苯 加入苯后不断摇动的原因 苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入 以防浓硫酸溅出 且可以防止副反应发生 为什么用水浴加热 a 苯易挥发 硝酸易分解 b 容易控制温度在 55 60 而且 在 70 80 时易生成苯磺酸 生 练习 写出化学反应方程式 NO2 HO NO2 H2O 42SO H浓 师 NO2 NO NO2有何区别 启发引导学生讨论三种结构的异同点 2 生 讨论后请代表回答 NO2是一种具体的物质 可以独立存在 NO 是亚硝酸根原子团 2 带一个负电荷 NO2是一个中性的原子团 不带电 但不能独立存在 师 由于苯分子中的氢原子被硝基取代 所以称为硝化反应 当然在上述条件下 硝基也 只取代苯分子中的一个氢原子 硝化反应符合取代反应的定义 因而也属于取代反应 知识拓展 3 苯的磺化反应 SO3H HO SO3H H2O 余江一中 化学组 吴新生 6 师 SO3H 叫磺酸基 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反 应 师 过渡 我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于 C C 单键和 CC 双键之间的一种特殊的键 既然它能像烷烃那样发生取代反应 那么它 也应该能像烯烃那样发生加成反应 前边已经证实其不能使溴水发生化学褪色 即一般不 易加成 但在特殊的条件下 苯仍能发生加成反应 板书板书 2 加成反应 加成反应 苯与氢气的作用 多媒体 苯和氢气的加成反应原理模拟 学生看化学键的断裂方式 反应物 苯和氢气 反应条件 催化剂镍 温度 180 250 反应产物 环己烷 C6H12 生 分组讨论 解析苯与氢气加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式 由一名学生 板演于板书 2 下面 师 从结构上不难看出 环己烷像烷烃一样饱和 故其化学性质与烷烃相似 知识拓展 2 苯与氯气作用 3Cl2C6H6Cl6 六六六 紫外线 师 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色 表明苯不能被酸性 KMnO4溶液氧化 也不能使溴水 褪色 表明一般情况下也不能与溴发生加成反应 其化学性质比烯烃 炔烃稳定 但在一 定条件下苯也能发生一些化学反应 首先 苯如大多数有机物一样可以燃烧 即可以发生 氧化反应 师 板书 3 苯的氧化反应苯的氧化反应 师 苯分子中碳元素的质量分数为多少 生 计算 由分子式 C6H6知 碳元素的质量分数为 100 92 3 16126 126 师 这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何现象 生 燃烧时火焰明亮 伴有浓烈的黑烟 因为碳的质量分数大 燃烧不充分 余江一中 化学组 吴新生 7 师 先粉笔上滴入几滴苯 并点燃 请大家观察并写出苯燃烧的化学方程式 生 书写苯燃烧化学方程式 并由一名学生上前板演 2C6H6 15O212CO2 6H2O 点燃 师 至此 我们可以这样来归纳苯的化学性质 易燃烧 但其他氧化反应一般不能发生 易取代 难加成 常用的氧化剂如 KMnO4 K2Cr2O7 H2SO4 稀硝酸等都不能使苯氧化 这说明苯环是相当稳定的 师 设疑 苯有哪些重要用途 生 自学 结合苯溶解乒乓球碎片的事实 归纳总结 苯是一种重要的化工原料 它广泛 地用于生产合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药 染料和香料等 也常用作有机溶剂 教学小结 总之 苯既具有饱和烃的性质 又具有不饱和烃的性质 而且它进行取代反 应比饱和烃要容易 进行加成反应比不饱和烃要困难 的这种特殊性质常称为苯的芳香性 例题剖析 例 1 下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 师 本题以考查苯分子的空间结构为背景 强调分子中化学键的连接方式及分子的空间构 型 究竟哪些物质中所有原子都有可能在同一平面上呢 学生议论纷纷 情绪很高涨 生 1 我认为答案为 A 和 B 因为 A 的结构正好是平面六边形 而 B 的结构中相当于一个 氯原子取代一个苯环上的氢原子 在同一个平面上 而 C 和 D 的结构中乙烯基和甲基的存 在 使其不能共面 生 2 我不完全同意他的看法 我认为正确的答案为 B 和 C 因为 C 的分子结构中的乙烯 基和 D 的结构中的甲基不同 其各个原子共面 所以它们可能共面 师 很好 这样我们就找到了正确的答案是 B 和 C 例 2 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构 可以作为证据的事实有 苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使酸性 溶液褪色 苯能在一定条件下与氢气反应生成环已烷 苯在存在的条 4 KMnO 3 FeBr 件同液溴发生取代反应 A B C D 师 本题理论与实践相结合 具有很强的知识性和科学性 解决本题的关键是什么呢 生 1 我认为关键是怎样把结构和性质联系起来 需要我们理解物质的结构和性质的相互 关系 结构决定性质 性质反映结构 生 2 苯分子若是单 双键交替结构 则 间位二元取代物和是相同的 余江一中 化学组 吴新生 8 邻位二元取代物和是不同的 生 3 存在典型的碳碳双键必然能使酸性溶液褪色 能与发生加成反应 也容 4 KMnO 2 H 易与溴发生加成反应而不是取代反应 因此 说明苯分子中不存在碳碳双键 答案答案 C C 师 本题要求我们学会运用空间想像力判断两个结构式是同一种物质还是同分异构体 关 键要掌握科学方法 例 3 人们对苯的认识有一个不断深化的过程 1 1834 年德国科学家米希尔里希 通过蒸馏安息香酸 和石灰的混合 物得到液体 命名为苯 写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式 2 由于苯的含碳量与乙炔相同 人们认为它是一种不饱和烃 写出 C6H6的一种含叁键 且无支链链烃的结构简式 苯不能使溴水褪色 性质类似烷烃 任写 一个苯发生取代反应的化学方程式 3 烷烃中脱去 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键要吸热 但 1 3 环己二烯 脱去 2 mol 氢原子变成苯却放热 可推断苯比 1 3 环己二烯 填稳定或不稳定 4 1866 年凯库勒 右图 提出了苯的单 双键交替的正六边形平面结构 解释了苯的 部分性质 但还有一些问题尚未解决 它不能解释下列 事实 填入编号 a 苯不能使溴水褪色 b 苯能与 H2发生加成反应 c 溴苯没有同分异构体 d 邻二溴苯只有一种 5 现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 师 化学是不断发展变化的 本题就体验了人们对有关苯的知识的认识过程 具有时代性 和发展性 下面请几位同学逐个解析这几个问题 生 1 第一问属于信息方程式的书写 书写的关键是要找到反应物和生产物 苯甲酸钠与 碱石灰共热生成苯 容易判断另外一种生成物一定是碳酸钠 生 2 第二问这个问题的答案比较多 前面的学习已经找过 只要是 C6H6中含两个叁键且 无支链链烃的结构就符合题意 下面的取代反应也任写一个即可 生 3 第三问把物质的稳定性与能量联系起来 根据体系能量越低物质越稳定的观点 可 知苯更稳定 生 4 第四问和第五问涉及到苯的分子结构 要从历史的观点看到凯库勒的贡献和其局限 性 答案 1 余江一中 化学组 吴新生 9 2 或其它合理答案 3 稳定 4 a d 5 介于单键和双键之间的特殊的键 或其它合理答案 课堂小结 本节课我们学习了苯的结构和苯的化学性质 取代反应 加成反应 氧化反应 要深 切理解苯的独特的结构对苯的性质的影响 布置作业 P65 T8 板书设计 第五节 苯 芳香烃 第 1 课时 一 苯的物理性质 二 苯的结构 三 苯的化学性质和重要用途 1 取代反应 2 苯的加成反应 3 苯的氧化反应 活动与探究 1 利用课余时间调查了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所 查阅资料 并与他人讨论这些物质对环境可能产生的影响 并提出防护建议 写成小论文 2 查阅资料 了解苯的分子结构的认识过程 随堂练习 1 在烃分子中去掉 2 个氢原子形成一个 C C 键是吸热反应 大约需 117 125kJ mol 1的热 量 但 1 3 环己二烯失去 2 个氢原子变成苯是放热反应 反应热为 23 4 kJ mol 1 以上事实 表明 余江一中 化学组 吴新生 10 A 1 3 环己二烯加氢是吸热反应 B 1 3 环己二烯比苯稳定 C 苯加氢生成环己烷是吸热反应 D 苯比 1 3 环己二烯稳定 2 能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中 碳碳链不是单双键交替排布的事实是 A 苯的一元取代物没有同分异构体 B 苯的间位二元取代物只有一种 C 苯的邻位二元取代物只有一种 D 苯的对位二元取代物只有一种 3 2000 天津 江西 分子中所有原子不可能共平面的是 A 甲烷 B 乙烯 C 乙炔 D 苯 4 可用分液漏斗分离的一组混合物是 A 硝基苯和酒精 B 溴苯和溴 C 苯和水D 硝基苯和水 5 比较下列化学键 烷烃中的 C C 烯烃中的 CC 炔烃中的 CC 苯环中 的碳碳键 其键长由长到短的顺序是 A B C D 6 等质量的下列烃 分别完全燃烧时 消耗 O2最少的是 A 苯 B 甲烷 C 乙烯 D 甲苯 7 通常情况下 苯的化学性质较稳定 这是由于 A 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色 B 苯不与溴水发生加成反应 C 苯的分子结构所决定的 D 苯是芳香烃 8 将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子 得到一个类似苯环结构的稳定有机物 此有 机物的相对分子质量为 A 78 B 79 C 80 D 81 9 实验室制取硝基苯的主要步骤如下 配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液 加入反应器 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯 充分振荡 混合均匀 在 50 60 下发生反应 直到反应结束 除去混合酸后 粗产品依次用蒸馏水和 5 NaOH 溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯