高三化学专题十

庄浪一中2015届高三化学第二轮专题复习资料 深化理解记忆 构建知识网络 强化限时训练 提高解题能力 0 专题十专题十 有机化学基础有机化学基础 考情分析考情分析 有机化学基础部分不但涵盖旧大纲中有机化学的知识点 而且还增加了部分知识点 增加 的知识点可分成两大类 一类是知识点的延伸 如增加了 知道确定有机化合物结构的常用方法 命名简单的有机化合物 等 另一类是与社会生活的联系 如 知道天然气 液化石油气和汽 油的主要成分及其应用 试题通常以框图题的形式出现 在高科技新信息的框架中考查有机化 学的基础知识 在某些省市的试卷中还特别注重对设计合成线路的考查 所以必须熟练掌握碳 碳双键 碳碳叁键 卤代烃中的卤原子 醇羟基 酚羟基 醛基 羧基及酯基的结构及性质 延伸的还有苯环结构的特殊性 醚 酮等 在掌握了上述结构的特点后 就可以综合运用于多 官能团化合物上 如课本上介绍的糖类 油脂 蛋白质等 另外 对于生产 生活中的较复杂 的化合物 也可根据其结构中所含的特殊官能团 推断其主要性质 知识归纳知识归纳 一 碳原子的成键原则一 碳原子的成键原则 1 饱和碳原子与手性碳原子 2 不饱和碳原子 3 苯环上的碳原子 应用 利用 氢1 氧2 氮3 碳4 原则分析有机物的键线式或球棍模型 利用 手性碳原子 的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机 物结构 二 系统命名法二 系统命名法 无官能团有官能团 类 别烷烃烯 炔 卤代烃 烃的含氧衍生物 主链条件 碳链最长 同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 小 取代基最近官能团最近 兼顾取代基尽量近 名称写法 支位一支名母名 支名同 要合并 支名异 简在前 支位 支名 官位 母名 符号使用 数字与数字间用 数字与中文间用 一 文字间不用任何符号 三 同分异构体三 同分异构体 1 概念辨别 五 同 同位素 同素异形体 同分异构体 同系物 等同结构 2 同分异构体的类别 1 碳链异构 同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象 如正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 官能团位置异构 由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象 如是1 丙醇和 2 丙醇 邻二甲苯 间二甲苯和对二甲苯等 3 官能团种类异构 常见的官能团异构有 烯烃和环烷烃 二烯烃和炔烃 饱和一元醇和醚 饱和一 元醛 酮和烯醇 饱和一元羧酸 酯和羟基醛 芳香醇 芳香醚和酚 硝基化合物和氨 基酸 葡萄糖和果糖 蔗糖和麦芽糖 3 同分异构体的书写 顺序 先写碳链异构 再写官能团位置异构 最后考虑其它官能团种类异构 4 其它异构 烯烃的顺反异构 烷烃的手性异构 四 官能团的重要性质四 官能团的重要性质 1 C C 加成 H2 X2或HX H2O 加聚 单聚 混聚 氧化 2 C C 加成 氧化 3 取代 卤代 硝化 磺化 加成 H2 延伸 引入氨基 先引入 NO2 NH2 引入羟基 先引入 X ONa OH 引入烃基 RCl R 引入羧基 先引入烃基 R COOH 4 R X R X NaOHR OH NaX R CH2 CH2X NaOHR CH CH2 NaX H2O 5 醇羟基 2R OH 2Na2R ONa H2 R OH HXR X H2O R CH2 OHR CHOR COOH R OH R COOH R COOR H2O R OH H ONO2R ONO2 H2O R CH2 CH2OHR CH CH2 H2O 6 酚羟基 1 与Na NaOH Na2CO3反应 2 OH 2Na 2 ONa H2 OH NaOH ONa H2O 庄浪一中2015届高三化学第二轮专题复习资料 烷烯炔芳四类烃 有机反应再衍生 醇醛酸酯一条线 乙烯辐射一大片 1 OH Na2CO3 ONa NaHCO3 注意 酚与NaHCO3不反应 ONa OH NaHCO3 NaHSO3 Na 2 苯酚在苯环上发生取代反应 卤代 硝化 磺化 的位置 邻位或对位 3 酚与醛发生缩聚反应的位置 邻位或对位 检验 遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色 7 醛基 氧化与还原R CH2 OHR CHOR COOH 检验 1 银镜反应 2 与新制的Cu OH 2悬浊液共热 8 羧基 1 与Na NaOH Na2CO3 NaHCO3溶液反应 R COOHR COONaR COOH 2 酯化反应 3 酰胺化反应 R COOH H2N R R CO NH R H2O 9 酯基 水解 R CO OR H2OR COOH R OH R CO OR NaOHR COONa R OH R CO O 2NaOH RCOONa ONa 延伸 醇解 R CO OR R OHR CO O R R OH 10 肽键 水解 R CO NH R H2OR COOH R NH2 应用 1 定性分析 官能团性质 常见的实验现象与相应的结构 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色 C C或C C 遇FeCl3溶液显紫色 酚 遇石蕊试液显红色 羧酸 与Na反应产生H2 含羟基化合物 醇 酚或羧酸 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2 羧酸 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出 酚 与NaOH溶液反应 酚 羧酸 酯或卤代烃 发生银镜反应或与新制的Cu OH 2悬浊液共热产生红色沉淀 醛 常温下能溶解Cu OH 2 羧酸 能氧化成羧酸的醇 含 CH2OH 的结构 能氧化的醇 羟基相 连 的碳原子上含有氢原 子 能发生消去反应的醇 羟基相 邻 的碳原子上含有氢原子 能水解 酯 卤代烃 二糖和多糖 酰胺和蛋白质 11 既能氧化成羧酸又能还原成醇 醛 12 2 定量分析 由反应中量的关系确定官能团的个数 常见反应的定量关系 与X2 HX H2的反应 取代 H X2 加成 C C X2或HX或H2 C C 2X2或2HX或2H2 3H2 银镜反应 CHO 2Ag 注意 HCHO 4Ag 与新制的Cu OH 2反应 CHO 2Cu OH 2 COOH 2 1 Cu OH 2 与钠反应 OH 2 1 H2 与NaOH反应 一个酚羟基 NaOH 一个羧基 NaOH 一个醇酯 NaOH 一个酚酯 2NaOH R X NaOH 2NaOH 五 单体的聚合与高分子的解聚五 单体的聚合与高分子的解聚 1 单体的聚合 1 加聚 乙烯类或1 3 丁二烯类的 单聚与混聚 开环聚合 2 缩聚 酚与醛缩聚 酚醛树脂 二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚 聚酯 二元羧 酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚 聚酰胺或蛋白质 2 高分子的解聚 1 加聚产物 翻转法 2 缩聚产物 水解法 六 有机合成六 有机合成 1 定义 有机合成指利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的 有机化合物 2 过程 基础原料 辅助原料1 中间体1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 中间体2 副产物2 目标产物 预祝同学们考试成功 金榜题名 高三化学备课组全体教师 2015 5 82 3 表达方式 合成路线图 注意 注意 合成路线图不同于化学方程式 4 合成方法 1 识别有机物的类别 含何官能团 它与何知识信息有关 2 据现有原料 信息及反应规律 尽可能合理把目标分子分成若干片断 或寻求官能团的引入 转 换 保护方法或设法将各片断拼接衍变 3 正逆推 综合比较选择最佳方案 5 合成原则 1 原料价廉 原理正确 2 路线简捷 便于操作 条件适宜 3 易于分离 产率高 6 解题思路 1 剖析要合成的物质 目标分子 选择原料 路线 正向 逆向思维 结合题给信息 2 合理的合成路线由什么基本反应完全 目标分子骨架 3 目标分子中官能团引入 7 官能团引入 OHR X H2O R CHO H2 R2C O H2 C C HOH R COOR HOH X烷 X2 烯 X2 HX R OH HX C CR OH和R X的消去 炔烃加氢 CHO某些醇氧化 烯氧化 炔水化 糖类水解 R CH CH2 O2 炔 HOH R CH2OH O2 COOHR CHO O2 苯的同系物被强氧化剂氧化 羧酸盐酸化 R COOR H2O 官 能 团 的 引 入 COO 酯化反应 七 有机反应基本类型七 有机反应基本类型 1 取代 2 加成 3 消去 4 氧化或还原 5 加聚或缩聚 八 燃烧规律八 燃烧规律 1 气态烃在温度高于100 时完全燃烧 若燃烧前后气体的体积不变 则该烃的氢原子数为4 若为混合烃 则氢原子的平均数为4 可分两种情况 按一定比例 则一种烃的氢原子数小 于4 另一种烃的氢原子数大于4 任意比例 则两种烃的氢原子数都等于4 2 烃或烃的含氧衍生物 CxHy或CxHyO z 耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等 等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同 等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同 注释 等效分子式 是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同 如 CxHy与CxHy CO2 m H2O n或CxHy CO2 a H2O b 推论 最简式相同的两种有机物 总质量一定 完全燃烧 耗氧量一定 生成的CO2量一 定 生成的水的量也一定 含碳量相同的两种有机物 总质量一定 则生成的CO2的量也一定 含氢量相同的两种有机物 总质量一定 则生成的水的量也一定 两种分子式等效的有机物 总物质的量一定 完全燃烧 耗氧量一定 两种有机物碳原子数相同 则总物质的量一定 生成的CO2的量也一定 两种有机物氢原子数相同 则总物质的量一定 生成的水的量也一定 九 有机物转化关系九 有机物转化关系 1 有机化合物相互转化的网络关系图 庄浪一中2015届高三化学第二轮专题复习资料 烷烯炔芳四类烃 有机反应再衍生 醇醛酸酯一条线 乙烯辐射一大片 3 2 醇 醛 酸 酯转化关系 醇经氧化可转化醛 醛被氧化生成酸 羧酸跟醇反应产物是酯 这个转化关系的本质可表 示为 其中X R代表某种基团 这是有机化学中的主干知识 是高考有机框图推断题出现频度最大 题眼信息题眼信息 之一 专题训练专题训练 1 下列说法正确的是 A 按系统命名法 化合物的名称是2 3 5 5 四甲基 4 4 二乙基己烷 B 等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C 苯与甲苯互为同系物 均能使KMnO4酸性溶液褪色 D 结构片段为的高聚物 其单体是甲醛和苯酚 2 乙苯的一氯代物的结构共有 A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 3 14 5 g某烷烃完全燃烧生成1 25 mol H2O 则该烃的一氯代物共有 不考虑立体异构 A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 4 某有机物的化学式为C4H8O3 现有0 1 mol该有机物分别与足量的钠 足量的碳酸氢钠溶液反应 生成标准状况下的气体分别为2 24 L H2 2 24 L CO2 则该有机物的同分异构体有 不考虑立体异构 A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 5 某品牌白酒中含有的塑化剂的主要成分为邻苯二甲酸二丁酯 其结构简式为 下列有关说法正确的是 A 邻苯二甲酸二丁酯的分子式为C16H21O4 B 邻苯二甲酸二丁酯属于酯类 可增加白酒的香味 对人体无害 C 用邻苯二甲酸与丁醇合成邻苯二甲酸二丁酯的反应属于取代反应 D 邻苯二甲酸二丁酯不能发生加成反应 6 下列是利用烃C3H6合成有机高分子E和烃C6H14的流程图 请回答以下问题 1 中属于取代反应的有 2 C6H14的核磁共振氢谱只有两种峰 则C6H14的结构简式为 写出E的 结构简式 3 写出B与新Cu OH 2反应的化学方程式 4 D的同分异构体很多 符合下列条件的同分异构体有 种 其中氢原子核磁共振 预祝同学们考试成功 金榜题名 高三化学备课组全体教师 2015 5 84 氢谱谱峰最少的结构简式为 含碳碳双键 能水解 能发生银镜反应 5 根据你所学知识和上图中相关信息 以乙醇为主要原料通过三步可能合