上海高中化学方程式[全]

1 高考总复习之高中化学方程式总结高考总复习之高中化学方程式总结 化学化学 第一册第一册 第一章第一章 卤素卤素 第一节第一节 氯气氯气 1 NaCl2ClNa2 2 2 22 CuClClCu 点燃 3 32 FeCl2Cl3Fe2 点燃 4 HCl2ClH 22 5 32 PCl2Cl3P2 6 523 PClClPCl 7 HClOHClOHCl 22 8 OH2CaClClOCaCl2OHCa2 22222 9 HClO2CaCOOHCOClOCa 3222 10 OHNaClNaClOClNaOH2 22 11 2222 ClOH2MnClMnOHCl4 12 OH8Cl5KCl2MnCl2HCl16KMnO2 2224 13 2 OHCl2HClO2 第二节第二节 氯化氢氯化氢 14 HClNaHSOSOHNaCl 442 15 HClSONaNaClNaHSO 424 16 14 15 结合 HCl2SONaSOHNaCl2 4242 17 33 HNOAgClAgNOHCl 2 18 33 NaNOAgClAgNONaCl 19 33 KNOAgClAgNOKCl 20 2223 COOHCaClCaCOHCl2 第三节第三节 氧化还原反应氧化还原反应 21 OHCuHCuO 22 22 OH2NO4COHNO4C 2223 23 OH3NONHNOZn4HNO10Zn4 234233 24 4243324 SOH15POH6PCu5OH24CuSO15P11 25 OH3KClCl3HCl6KClO 223 26 OH3NONHNOMg4HNO10Mg4 234233 27 OH31SOKSOFe9SOCrSOH31OFe6OCrK 2423423424243722 28 2223 CO3NSKSC3KNO2 第四节第四节 卤族元素卤族元素 29 HF2FH 22 30 HBr2BrH 22 31 HI2IH 22 32 22 BrNaCl2ClNaBr2 33 22 IKCl2ClKI2 34 22 IKBr2BrKI2 35 33 NaNOAgBrAgNONaBr 36 33 KNOAgIAgNOKI 37 2 BrAg2AgBr2 第二章第二章 摩尔摩尔 反应热反应热 第一节第一节 摩尔摩尔 3 38 22 COOC 39 22 HMgClHCl2Mg 第二节第二节 气体摩尔体积气体摩尔体积 40 22 HZnClHCl2Zn 第三节第三节 物质的量浓度物质的量浓度 41 OH2SONaSOHNaOH2 24242 第四节第四节 反应热反应热 42 kJ 5 393COOC 22 43 kJ6 483OH2OH2 222 44 kJ 6 571OH2OH2 222 45 kJ3 131HCOOHC 22 第三章第三章 硫硫 硫酸硫酸 第一节第一节 硫硫 46 SCuSCu2 2 47 FeSSFe 48 SHHS 22 49 2 CSCS 50 22 SOOS 51 OH3SOKSK2KOH6S3 2422 第二节第二节 硫的氢化物和氧化物硫的氢化物和氧化物 52 SHSH 22 53 2222 SO2OH2 O3SH2 54 S2OH2 OSH2 222 55 S3OH2SOSH2 222 56 HBr2SBrSH 22 4 57 SHFeClHCl2FeS 22 58 4224 SOHCuSSHCuSO 59 HAc2PbSSHPbAc 22 60 OHNaHSNaOHSH 22 61 OHSNaNaOHNaHS 22 62 60 61 结合 OH2SNaNaOH2SH 222 63 HCl2FeCl2SFeCl2SH 232 64 SHFeSOFeSSOH 2442 65 3222 SOHOHSO 66 3 OV 22 SO2OSO2 52 67 4223 SOHOHSO 68 22424232 SOOHSONaSOHSONa 69 OHSONaNaOH2SO 2322 70 32 CaSOCaOSO 71 OHCaSOOHCa2SO 2322 72 23232 HSOCaOHCaSOSO 73 OH2S3SH2SO 222 74 42222 SOHHCl2OH2ClSO 75 42222 SOHHBr2OH2BrSO 76 42424422 SOH2SOKMnSOKMnO2OH2SO5 第三节第三节 硫酸的工业制法硫酸的工业制法 77 23222 SO8OFe2O11FeS4 5 78 3 OV 22 SO2OSO2 52 79 4232 SOHSOOH 第四节第四节 硫酸硫酸 硫酸盐硫酸盐 80 OH2SO2COSOH2C 22242 81 OH2SO3SOH2S 2242 82 OH2SOPOHSOHP 224342 83 OH2SOSSOHSH 22422 84 OH2SOCuSOSOH2Cu 22442 85 HCl2BaSOSOHBaCl 4422 86 NaCl2BaSOSONaBaCl 4422 87 NaCl2BaCOCONaBaCl 3322 88 2223 COOHBaClHCl2BaCO 89 222333 COOHNOBaHNO2BaCO 90 2223232 COOHSNaSOHCONa 91 42232 SOH2OSOH2 92 42232 SONa2OSONa2 93 423 CaSO2OCaSO2 94 OH6SO3SOFeSOH6Fe2 2234242 95 OHSONaSOBrSOH2NaBr2 2422242 96 HCl2SONaSOHNaCl2 4242 97 OH11C12OHC 2 SOH 112211 42 第四章第四章 碱金属碱金属 第一节第一节 钠钠 98 ONa2ONa4 22 6 99 222 ONaONa2 100 NaCl2ClNa2 2 101 SNaSNa2 2 102 22 HNaOH2OH2Na2 103 242242 HSONaOHCuCuSOOH2Na2 第二节第二节 钠的氧化物钠的氧化物 104 NaOH2OHONa 22 105 2222 ONaOH4OH2ONa2 106 3222 CONaCOONa 107 232222 OCONa2CO2ONa2 108 OHNaCl2HCl2ONa 22 109 2222 OOH2NaCl4HCl4ONa 110 OHCONaCl2HCl2CONa 2232 111 OHCONaClHClNaHCO 223 112 OHCOCONaNaHCO2 22323 113 OHCONaNaOHNaHCO 2323 114 OH2CONaCaCOOHCaNaHCO2 232323 115 OHNaOHCaCOOHCaNaHCO 2323 116 NaCl2BaCOBaClCONa 3232 117 NaCl2CaCOCaClCONa 3232 118 OH2CO2CaClHCl2HCOCa 22223 119 OH2CONaCaCONaOH2HCOCa 232323 120 OHSONaClHClNaHSO 223 7 第三节第三节 碱金属元素碱金属元素 121 OLi2OLi4 22 122 22 KOOK 123 M 表示氧族元素 X 代表卤族元素 MX2XM2 2 124 MH2HM2 2 125 22 HMOH2OH2M2 第五章第五章 物质结构物质结构 元素周期律元素周期律 本章内容 性质特殊 所有化学反应方程式均融在其他章节中 第六章第六章 氮和磷氮和磷 第二节第二节 氮气氮气 126 232 NMgNMg3 127 322 NH2HN 128 NO2ON 22 129 22 NO2ONO2 130 422 ONNO2 131 NOHNO2OHNO3 322 132 322 HNO4OH2O3NO4 133 3222 HNO4OH2ONO4 第三节第三节 氨氨 铵盐铵盐 134 ClNHHClNH 43 135 3433 NONHHNONH 136 OH6NO4O5NH4 223 137 OHNONH 2223 138 OH2CaClNH2OHCaClNH 22324 139 HClNHClNH 34 8 140 ClNHHClNH 43 141 22334 COOHNHHCONH 142 OH2SONaNH2NaOH2SONH 2423424 第四节第四节 硝酸硝酸 143 OH2ONO4HNO4 2223 144 OH2NO2NOCuHNO4Cu 22233 145 OH4NO2NOCu3HNO8Cu3 2233 145 OH2NO4COHNO4C 2223 146 34423 HNONaHSOSOHNaNO 147 kJ907OH6NO4O5 NH4 2 RhPt 23 148 kJ113NO2ONO2 22 149 kJ136NOHNO2OHNO3 322 150 OHNaNO2NaOH2NONO 222 第六节第六节 磷磷 磷酸磷酸 151 32 PCl2Cl3P2 152 52 PCl2Cl5P2 153 3252 HPOOHOP 154 43252 POH2OH3OP 155 44342243 CaSO3POH2SOH3POCa 156 424242243 CaSO2POHCaSOH2POCa 157 24243243 POHCa3POH4POCa 化学化学 第二册第二册 第一章第一章 硅硅 第二节第二节 硅及其重要的化合物硅及其重要的化合物 9 158 22 SiOOSi 159 2322 H2SiONaOHNaOH2Si 160 CO2SiC2SiO2 161 32 CaSiOCaOSiO 162 OHSiONaNaOH2SiO 2322 163 OH2SiFHF4SiO 242 164 NaCl2SiOHOHHCl2SiONa 44232 165 OHSiOHSiOH 23244 166 32322232 CONaSiOHOHCOSiONa 第三节第三节 硅酸盐工业简述硅酸盐工业简述 167 232232 COSiONaSiOCONa 168 2323 COCaSiOSiOCaCO 第二章第二章 镁镁 铝铝 第二节第二节 镁和铝的性质镁和铝的性质 169 MgO2OMg2 2 170 32 2OAl2O3Al4 171 222 H3NaAlO2OH2NaOH2Al2 172 22 MgClClMg 173 32 AlCl2Cl3Al2 174 232 NMgNMg3 175 32S AlS3Al2 176 CuMgSOCuSOMg 44 177 Hg3NOAl2NOHg3Al2 3323 178 222 HOHMgOH2Mg 10 179 232 H3OHAl2OH6Al2 180 CMgO2COMg2 2 181 Fe2OAlOFeAl2 3232 182 V6OAl5OV3Al10 3252 183 WOAlWOAl2 323 184 Cr2OAlOCrAl2 3232 第三节第三节 镁和铝的重要化合物镁和铝的重要化合物 185 23 COMgOMgCO 186 OHMgOOHMg 22 187 22 OHMgOHMgO 188 32 MgSiOSiOMgO 189 2222 OHMgCaClOHCaMgCl 190 22 ClMgMgCl 191 232 O3Al4OAl 192 OH3AlCl2HCl6OAl 2332 193 OH3SOAlSOH3OAl 23424232 194 OHNaAlO2NaOH2OAl 2232 195 424323342 SONH3OHAl2OHNH6SOAl 196 OH3OAlOHAl2 2323 197 OH3AlClHCl3OHAl 233 198 OH6SOAlSOH3OHAl2 2342423 199 OH2NaAlONaOHOHAl 223 第四节第四节 硬水及其软化硬水及其软化 11 200 23223 HCOCaOHCOCaCO 201 OHCOCaCOHCOCa 22323 202 OHCOMgCOHCOMg 22323 203 OH2CaCO2OHCaHCOCa 23223 204 OH2OHMgCaCO2OHCa2HCOMg 223223 205 4224 CaSOOHMgOHCaMgSO 206 423324 SONaCaCOCONaCaSO 第三章第三章 铁铁 第一节第一节 铁和铁的化合物铁和铁的化合物 207 432 OFeO2Fe3 208 FeSSFe 209 32 FeCl2Cl3Fe2 210 2432 H4OFeOH4Fe3 211 22 HFeClHCl2Fe 212 CuSOFeSOCuFe 2424 213 OHFeClHCl2FeO 22 214 OH3FeCl2HCl6OFe 2332 215 4224 SONaOHFeNaOH2FeSO 216 NaCl3OHFeNaOH3FeCl 33 217 3222 OHFe4OH2OOHFe4 218 OHFeOOHFe 22 219 OH3OFeOHFe2 2323 220 OH2FeClHCl2OHFe 222 12 221 OH3FeClHCl3OHFe 233 222 OHFeHFeO 22 223 OH3Fe2H3OFe 2232 224 OH4Fe3H4OFe 2243 225 OH2NONOFeHNO4Fe 2333 第二节第二节 炼铁和炼钢炼铁和炼钢 226 232 CO3Fe2CO3OFe 227 23 COCaOCaCO 228 FeO2OFe2 2 229 2 SiOFe2FeO2Si 230 MnOFeFeOMn 231 COFeFeOC 232 32O AlFe3FeO3Al2 233 243 POCaFe5CaO3FeO5P2 第四章第四章 烃烃 第二节第二节 甲烷甲烷 234 432 CaO 3 CHCONaNaOHCOONaCH 235 OH2COO2CH 2224 236 HClClCHClCH 324 237 HClClCHClClCH 2223 238 HClCHClClClCH 3222 239 HClCClClCHCl 423 240 24 H2CCH 第四节第四节 乙烯乙烯 13 241 OHCHCHOHCHCH 222 C170 23 242 BrCHBrCHBrCHCH 22222 243 33222 CHCHHCHCH 244 ClCHCHHClCHCH 2322 245 OH2CO2O3CHCH 22222 246 OHCHCHOHCHCH 23222 247 22 CHnCH n22 CHCH 第五节第五节 烯烃烯烃 248 22 CHnCH n2 CHCH 249 2222 CHCHCHCHBrBrCHCHCHCH 250 2222 CHCHCHCHBrBrCHCHCHCH 251 22 CHCHCHnCH n22 CHCHCHCH 252 22 CHCCHnCH n22 CHCCHCH 第六节第六节 乙炔乙炔 253 CHHCOHCaOH2CaC 222 254 OH2CO4O5CHCH2 222 255 CHCHBrCHCH 2 256 CHCHBrCHCH 2 257 222 CHCHHCHCH 258 33222 CHCHHCHCH 3 CH BrBr BrBr 3 CH 3 CH BrBr BrBrBrBr BrBr 14 259 CHClCHlHCCHCH 2 第七节第七节 苯苯 芳香烃芳香烃 260 Br Fe 2 Br HBr 261 2 NO C60 SOH 2 42 NOHO OH2 262 HSO3 C80 C70 3 HSOHO OH2 263 2 H3 264 3 CH 42SO H 2 NOHO3 OH3 2 2 NO 3 CH 2 NO NO2 265 3 CH HSOHO3 3 OH3 2 SHO3HSO3 HSO3 3 CH 第八节第八节 石油和石油产品概述石油和石油产品概述 266 1681883416 HCHCHC 267 84104188 HCHCHC 268 634104 HCCHHC 269 6242104 HCHCHC 第五章第五章 烃的衍生物烃的衍生物 补充课程补充课程 卤代烃卤代烃 270 HBrOHCHCHOHBrCHCH 23 NaOH 223 271 NaBrOHCHCHNaOHBrCHCH 23 OH 23 2 272 OHNaBrCHCHNaOHBrCHCH 22223 273 ClCHCHHCHClCH 2322 15 274 CHClnCH2 n2 CHClCH 第一节第一节 乙醇乙醇 275 25252 HONaHC2OHHC2Na2 276 225252 HMg OHC OHHC2Mg 277 235252 H3Al OHC 2OHHC6Al2 278 CuO2OCu2 2 279 CHOCHCuOHHCCuO 352 280 278 279 结合 OH2CHOCH2OOHHC2 23 Cu 252 281 OHBrCHCHHBrOHCHCH 22323 282 OHCHCHOHCHCH 222 C170 SOH 23 42 283 OHCHCHOCHCHOHCHCH2 23223 C140 SOH 23 42 284 OH3CO2O3OHC 22262 285 乙烯水化制乙醇 OHCHCHOHCHCH 23 PT 222 286 卤代烃水解制乙醇 NaBrOHCHCHNaOHBrCHCH 23 OH 23 2 第二节第二节 苯酚苯酚 287 Br Br OH Br OH 2 Br3HBr3 288 O2N NO2 OH NO2 OH 2 NOHO3 OH3 2 289 OH HSOHO3 3 HO3S SO3H OH SO3H OH3 2 16 290 OH ONa NaOHOH2 291 OH ONa OHCO 22 3 NaHCO 292 OH 32CO Na ONa 3 NaHCO 293 OH 2 Na22 ONa 2 H 294 Cl 2 Cl HCl 295 Cl OH2 OH HCl 第三节第三节 醛醛 296 OHCHCHHCHOCH 23 Ni 23 297 34233 NONHAgOHOHNHAgNO 298 OH2OH NH AgOHNH2AgOH 22323 299 OHNH3Ag2COONHCHOH NH Ag2CHOCH 2343233 300 424 NaSO OH CuNaOH2CuSO 301 COOHCHOH2OCu OH CuCHOCH2 32223 302 OHCHHHCHO 3 Ni 2 303 OH2NH7Ag4HCONHOH NH Ag4HCHO 233423 304 酚醛树脂制备的苯环式 H OH H n nHCHO n OH CH2 OnH2 307 链状式 OHCHHC 236 OnH2 nHCHOOHHnC 56 308 乙炔水化法制乙醛 CHOCHOHCHCH 32 苯酚的工业制法 银氨溶液制备 n 17 309 乙烯氧化法制乙醛 CHOCH2OCHCH2 3 PT 222 310 2 丙醇氧化制丙酮 OH2CHCCH2OCHCHCH2 233233 OHO 第四节第四节 乙酸乙酸 311 OHHCOOCCHHCHOCOOHCH 2523 SOH 523 42 312 OHCOOCHCHCHHOCOOHCH 233 SOH 33 42 313 42SO H 3COOH CH2 OHCH OHCH 2 2 23 23 CHCOOCH CHCOOCH OH2 2 314 COOHCH2OCHOCH2 323 315 丁烷氧化法制乙酸 OH2COOHCH4O5CHCHCHCH2 23 PT 23223 第五节第五节 酯酯 316 OHHOSOCHCHOHCHCHHSOHO 2323 SOH 233 42 317 OHONOCHCHOHCHCHNOHO 2223 SOH 232 42 318 523 SOH 2523 HCHOCOOHCHOHHCOOCCH 42 319 42SO H 3COOH CH3 OH3 2 OHCH OHCH OHCH 2 2 23 3 23 CHCOOCH CHCOOCH CHCOOCH 320 42SO H 3317 COOHHC3 OH3 2 OHCH OHCH OHCH 2 2 23317 3317 23317 CHCOOHC CHCOOHC CHCOOHC 321 42SO H 3517 COOHHC3 OH3 2 OHCH OHCH OHCH 2 2 23517 3517 23517 CHCOOHC CHCOOHC CHCOOHC 322 42SO H 3115 COOHHC3 OH3 2 OHCH OHCH OHCH 2 2 23115 3115 23115 CHCOOHC CHCOOHC CHCOOHC 第六节第六节 油脂油脂 18 323 PT 2 H3 23317 3317 23317 CHCOOHC CHCOOHC CHCOOHC 23517 3517 23517 CHCOOHC CHCOOHC CHCOOHC 324 COOHHC3OH3 3517 SOH 2 42 OHCH OHCH OHCH 2 2 23517 3517 23517 CHCOOHC CHCOOHC CHCOOHC 325 COONaHC3NaOH3 3517 OHCH OHCH OHCH 2 2 23517 3517 23517 CHCOOHC CHCOOHC CHCOOHC 有机化学基础有机化学基础 知识点整理知识点整理 一 重要的物理性质一 重要的物理性质 1 1 有机物的溶解性 有机物的溶解性 1 难溶于水的有 各类烃 卤代烃 硝基化合物 酯 绝大多数高聚物 高级的 指分 子中碳原子数目较多的 下同 醇 醛 羧酸等 2 易溶于水的有 低级的 一般指 N C 4 醇 醚 醛 酮 羧酸及盐 氨基酸及 盐 单糖 二糖 它们都能与水形成氢键 3 具有特殊溶解性的 乙醇是一种很好的溶剂 既能溶解许多无机物 又能溶解许多有机物 所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分 也常用乙醇作为反应的溶剂 使参加反应的有 机物和无机物均能溶解 增大接触面积 提高反应速率 例如 在油脂的皂化反应 中 加入乙醇既能溶解 NaOH 又能溶解油脂 让它们在均相 同一溶剂的溶液 中 充分接触 加快反应速率 提高反应限度 苯酚 室温下 在水中的溶解度是 9 3g 属可溶 易溶于乙醇等有机溶剂 当温度 高于 65 时 能与水混溶 冷却后分层 上层为苯酚的水溶液 下层为水的苯酚溶 液 振荡后形成乳浊液 苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液 这是因为生成了易溶性的 钠盐 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶 同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸 溶解吸收挥发出的乙醇 便于闻到乙酸乙酯的香味 有的淀粉 蛋白质可溶于水形成胶体胶体 蛋白质在浓轻金属盐 包括铵盐 溶液中溶解 度减小 会析出 即盐析 皂化反应中也有此操作 但在稀轻金属盐 包括铵盐 溶液中 蛋白质的溶解度反而增大 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂 而体型则难溶于有机溶剂 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中 如甘油 葡萄糖溶液等 形成绛蓝色 19 溶液 2 2 有机物的密度 有机物的密度 1 小于水的密度 且与水 溶液 分层的有 各类烃 一氯代烃 酯 包括油脂 2 大于水的密度 且与水 溶液 分层的有 多氯代烃 溴代烃 溴苯等 碘代烃 硝基苯 3 3 有机物的状态 有机物的状态 常温常压 常温常压 1 1 个大气压 个大气压 20 20 左右 左右 1 气态 烃类 一般 N C 4 的各类烃注意 注意 新戊烷 C CH3 4 亦为气态 衍生物类 一氯甲烷 CH3Cl 沸点为 24 2 氟里昂 CCl2F2 沸点为 29 8 氯乙烯 CH2 CHCl 沸点为 13 9 甲醛 HCHO 沸点为 21 氯乙烷 CH3CH2Cl 沸点为 12 3 一溴甲烷 CH3Br 沸点为 3 6 四氟乙烯 CF2 CF2 沸点为 76 3 甲醚 CH3OCH3 沸点为 23 甲乙醚 CH3OC2H5 沸点为 10 8 环氧乙烷 沸点为 13 5 2 液态 一般 N C 在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物 如 己烷 CH3 CH2 4CH3环己烷 甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br硝基苯 C6H5NO2 特殊 特殊 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯 如植物油脂等在常温下也为液态 3 固态 一般 N C 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物 如 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯 如动物油脂在常温下为固态 特殊 特殊 苯酚 C6H5OH 苯甲酸 C6H5COOH 氨基酸等在常温下亦为固态 4 4 有机物的颜色 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体 少数有特殊颜色 常见的如下 所示 三硝基甲苯 俗称梯恩梯 TNT 为淡黄色晶体 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色 2 4 6 三溴苯酚 为白色 难溶于水的固体 但易溶于苯等有机溶剂 苯酚溶液与 Fe3 aq 作用形成紫色 H3Fe OC6H5 6 溶液 多羟基有机物如甘油 葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液 20 淀粉溶液 胶 遇碘 I2 变蓝色溶液 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生 加热或较长时间后 沉淀变黄 色 5 5 有机物的气味 有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味 但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味 植物生长的调节剂 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味 有一定的毒性 尽量少吸入 一卤代烷不愉快的气味 有毒 应尽量避免吸入 二氟二氯甲烷 氟里昂 无味气体 不燃烧 C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5 C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味 无色黏稠液体 丙三醇 甘油 甜味 无色黏稠液体 苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味 酸味 低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味 二 重要的反应二 重要的反应 1 能使溴水 Br2 H2O 褪色的物质 1 有机物 通过加成反应使之褪色 含有 C C 的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色 酚类 注意 注意 苯酚溶液遇浓溴水时 除褪色现象之外还产生白色沉淀 通过氧化反应使之褪色 含有 CHO 醛基 的有机物 有水参加反应 注意 注意 纯净的只含有 CHO 醛基 的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色 液态烷烃 环烷烃 苯及其同系物 饱和卤代烃 饱和酯 2 无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2 6OH 5Br BrO3 3H2O 或 Br2 2OH Br BrO H2O 与还原性物质发生氧化还原反应 如 H2S S2 SO2 SO32 I Fe2 2 能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4 H 褪色的物质 1 有机物 含有 C C OH 较慢 CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 与苯不反应与苯不反应 2 无机物 与还原性物质发生氧化还原反应 如 H2S S2 SO2 SO32 Br I Fe2 3 与 Na 反应的有机物 含有 OH COOH 的有机物 21 与 NaOH 反应的有机物 常温下 易与含有酚羟基酚羟基 COOH 的有机物反应 加热时 能与卤代烃 酯反应 取代反应 与 Na2CO3反应的有机物 含有酚酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3 含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠 并放出 CO2气体 含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体 与 NaHCO3反应的有机物 含有 COOH SO3H 的有机物反应生成羧酸钠 磺酸钠 并放出等物质的量的 CO2气体 4 既能与强酸 又能与强碱反应的物质 1 2Al 6H 2 Al3 3H2 2Al 2OH 2H2O 2 AlO2 3H2 2 Al2O3 6H 2 Al3 3H2OAl2O3 2OH 2 AlO2 H2O 3 Al OH 3 3H Al3 3H2OAl OH 3 OH AlO2 2H2O 4 弱酸的酸式盐 如 NaHCO3 NaHS 等等 NaHCO3 HCl NaCl CO2 H2ONaHCO3 NaOH Na2CO3 H2O NaHS HCl NaCl H2S NaHS NaOH Na2S H2O 5 弱酸弱碱盐 如 CH3COONH4 NH4 2S 等等 2CH3COONH4 H2SO4 NH4 2SO4 2CH3COOH CH3COONH4 NaOH CH3COONa NH3 H2O NH4 2S H2SO4 NH4 2SO4 H2S NH4 2S 2NaOH Na2S 2NH3 2H2O 6 氨基酸 如甘氨酸等 H2NCH2COOH HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH NaOH H2NCH2COONa H2O 7 蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 COOH 和呈碱性的 NH2 故蛋白质仍能与碱和酸反应 5 银镜反应的有机物 1 发生银镜反应的有机物 含有 CHO 的物质 醛 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 还原性糖 葡萄糖 麦芽糖等 2 银氨溶液 Ag NH3 2OH 多伦试剂 的配制 向一定量 2 的 AgNO3溶液中逐滴加入 2 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解 消失 3 反应条件 碱性 水浴加热碱性 水浴加热 若在酸性条件下 则有 Ag NH3 2 OH 3H Ag 2NH4 H2O 而被破坏 4 实验现象 反应液由澄清变成灰黑色浑浊 试管内壁有银白色金属析出 5 有关反应方程式 AgNO3 NH3 H2O AgOH NH4NO3 AgOH 2NH3 H2O Ag NH3 2OH 2H2O 银镜反应的一般通式 RCHO 2Ag NH3 2OH2 Ag RCOONH4 3NH3 H2O 记忆诀窍 1 水 盐 2 银 3 氨 甲醛 相当于两个醛基 HCHO 4Ag NH3 2OH4Ag NH4 2CO3 6NH3 22 2H2O 乙二醛 OHC CHO 4Ag NH3 2OH4Ag NH4 2C2O4 6NH3 2H2O 甲酸 HCOOH 2 Ag NH3 2OH2 Ag NH4 2CO3 2NH3 H2O 葡萄糖 过量 CH2OH CHOH 4CHO 2Ag NH3 2OH2Ag CH2OH CHOH 4COONH4 3NH3 H2O 6 定量关系 CHO 2Ag NH 2OH 2 AgHCHO 4Ag NH 2OH 4 Ag 6 与新制 Cu OH 2悬浊液 斐林试剂 的反应 1 有机物 羧酸 中和 甲酸 先中和 但 NaOH 仍过量 后氧化 醛 还原性糖 葡萄糖 麦芽糖 甘油等多羟基化合物 2 斐林试剂的配制 向一定量 10 的 NaOH 溶液中 滴加几滴 2 的 CuSO4溶液 得到 蓝色絮状悬浊液 即斐林试剂 3 反应条件 碱过量 加热煮沸碱过量 加热煮沸 4 实验现象 若有机物只有官能团醛基 CHO 则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中 常温时 无变化 加热煮沸后有 砖 红色沉淀生成 若有机物为多羟基醛 如葡萄糖 则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中 常温时溶 解变成绛蓝色溶液 加热煮沸后有 砖 红色沉淀生成 5 有关反应方程式 2NaOH CuSO4 Cu OH 2 Na2SO4 RCHO 2Cu OH 2RCOOH Cu2O 2H2O HCHO 4Cu OH 2CO2 2Cu2O 5H2O OHC CHO 4Cu OH 2HOOC COOH 2Cu2O 4H2O HCOOH 2Cu OH 2CO2 Cu2O 3H2O CH2OH CHOH 4CHO 2Cu OH 2CH2OH CHOH 4COOH Cu2O 2H2O 6 定量关系 COOH Cu OH 2 Cu2 酸使不溶性的碱溶解 酸使不溶性的碱溶解 CHO 2Cu OH 2 Cu2OHCHO 4Cu OH 2 2Cu2O 7 能发生水解反应的有机物是 卤代烃 酯 糖类 单糖除外 肽类 包括蛋白质 HX NaOH NaX H2O H RCOOH NaOH H RCOONa H2O RCOOH NaOH RCOONa H2O或 8 能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是 酚类化合物 9 能跟 I2发生显色反应的是 淀粉 10 能跟浓硝酸发生颜色反应的是 含苯环的天然蛋白质 23 三 各类烃的代表物的结构 特性三 各类烃的代表物的结构 特性 类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物 通 式 CnH2n 2 n 1 CnH2n n 2 CnH2n 2 n 2 CnH2n 6 n 6 代表物结构式H C C H 相对分子质量Mr16282678 碳碳键长 10 10m 1 541 331 201 40 键 角109 28 约 120 180 120 分子形状正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平 面 正六边形 主要化学性质 光照下的卤代 裂化 不使酸 性 KMnO4溶 液褪色 跟 X2 H2 HX H2O HCN 加成 易被氧 化 可加聚 跟 X2 H2 HX HCN 加成 易被氧化 能 加聚得导电塑 料 跟 H2加成 FeX3催化下卤 代 硝化 磺 化反应 四 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质四 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃 R X 多元饱和卤代烃 CnH2n 2 mXm 卤原子 X C2H5Br Mr 109 卤素原子直接与烃基 结合 碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1 与 NaOH 水溶 液共热发生取代 反应生成醇 2 与 NaOH 醇溶 液共热发生消去 反应生成烯 醇 一元醇 R OH 饱和多元醇 CnH2n 2Om 醇羟基 OH CH3OH Mr 32 C2H5OH Mr 46 羟基直接与链烃基结 合 O H 及 C O 均有极性 碳上有氢原子才能 发生消去反应 碳上有氢原子才能 被催化氧化 伯醇氧 化为醛 仲醇氧化为 酮 叔醇不能被催化 氧化 1 跟活泼金属反应 产生 H2 2 跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3 脱水反应 乙醇 140 分子间脱 水成醚 170 分子内脱 水生成烯 4 催化氧化为醛或 酮 5 一般断 O H 键 与羧酸及无机含 氧酸反应生成酯 醚 R O R 醚键C2H5O C2H5 Mr 74 C O 键有极性 性质稳定 一般 不与酸 碱 氧 化剂反应 24 酚 酚羟基 OH Mr 94 OH 直接与苯环上 的碳相连 受苯环影 响能微弱电离 1 弱酸性 2 与浓溴水发生取 代反应生成沉淀 3 遇 FeCl3呈紫色 4 易被氧化 醛 醛基 HCHO Mr 30 Mr 44 HCHO 相当于两个 CHO 有极性 能加 成 1 与 H2 HCN 等 加成为醇 2 被氧化剂 O2 多伦试剂 斐林 试剂 酸性高锰 酸钾等 氧化为羧 酸 酮 羰基 Mr 58 有极性 能加 成 与 H2 HCN 加成 为醇 不能被氧化剂氧 化为羧酸 羧酸 羧基 Mr 60 受羰基影响 O H 能电离出 H 受羟基影响不 能被加成 1 具有酸的通性 2 酯化反应时一般 断羧基中的碳氧 单键 不能被 H2 加成 3 能与含 NH2物 质缩去水生成酰 胺 肽键 酯 酯基 HCOOCH3 Mr 60 Mr 88 酯基中的碳氧单键易 断裂 1 发生水解反应生 成羧酸和醇 2 也可发生醇解反 应生成新酯和新 醇 硝酸 酯 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定易爆炸 硝基 化合 物 R NO2 硝基 NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化 剂氧化 但多硝 基化合物易爆炸 氨基 酸 RCH NH2 COOH 氨基 NH2 羧基 COOH H2NCH2COOH Mr 75 NH2能以配位键结 合 H COOH 能 部分电离出 H 两性化合物 能形成肽键 蛋白 质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基 NH2 羧基 COOH 酶多肽链间有四级结构 1 两性 2 水解 3 变性 4 颜色反应 生物催化剂 5 灼烧分解 糖 多数可用下列通 式表示 Cn H2O m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH CHOH 4CHO 淀粉 C6H10O5 n 纤维素 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 1 氧化反应 还原性糖 2 加氢还原 3 酯化反应 25 C6H7O2 OH 3 n4 多糖水解 5 葡萄糖发酵分解 生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双 键 酯基中的碳氧单键易 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1 水解反应 皂化反应 2 硬化反应 五 有机物的鉴别五 有机物的鉴别 鉴别有机物 必须熟悉有机物的性质 物理性质 化学性质 要抓住某些有机物的特 征反应 选用合适的试剂 一一鉴别它们 1 1 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下 溴 水 试剂试剂 名称名称 酸性高锰 酸钾溶液少量 过量 饱和 银氨 溶液 新制 Cu OH 2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 被鉴被鉴 别物别物 质种质种 类类 含碳碳双 键 三键 的物质 烷基苯 但醇 醛 有干扰 含碳碳双 键 三键 的物质 但醛有干 扰 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖 果 糖 麦 芽糖 含醛基化 合物及葡 萄糖 果 糖 麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 酚不能 使酸碱指 示剂变色 羧酸 现象现象 酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现 白色 沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无 色无味 气体 2 2 卤代烃中卤素的检验 卤代烃中卤素的检验 取样 滴入 NaOH 溶液 加热至分层现象消失 冷却后加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化 再滴入 AgNO3溶液 观察沉淀的颜色 确定是何种卤素 3 3 烯醛中碳碳双键的检验 烯醛中碳碳双键的检验 1 若是纯净的液态样品 则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液 若褪色 则证明含 有碳碳双键 2 若样品为水溶液 则先向样品中加入足量的新制 Cu OH 2悬浊液 加热煮沸 充分反 应后冷却过滤 向滤液中加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化 再加入溴水 若褪色 则证明含有碳碳 双键 若直接向样品水溶液中滴加溴水 则会有反应 CHO Br2 H2O COOH 2HBr 而使溴水褪色 4 4 二糖或多糖水解产物的检验 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的 则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液 中和稀硫酸 然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 水浴 加 热 观察现象 作出判断 5 5 如何检验溶解在苯中的苯酚 如何检验溶解在苯中的苯酚 取样 向试样中加入 NaOH 溶液 振荡后静置 分液 向水溶液中加入盐酸酸化 再滴入几滴 FeCl3溶液 或过量饱和溴水过量饱和溴水 若溶液呈紫色 或有白色沉淀生成 则说 26 明有苯酚 若向样品中直接滴入 FeCl3溶液 则由于苯酚仍溶解在苯中 不得进入水溶液中与 Fe3 进行离子反应 若向样品中直接加入饱和溴水 则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀 若所用溴水太稀 则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀 6 6 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2 CH2 SO2 CO2 H2O 将气体依次通过无水硫酸铜 品红溶液 饱和 Fe2 SO4 3溶液 品红溶液 澄清石 灰水 检验水 检验 SO2 除去 SO2 确认 SO2已除尽 检 验 CO2 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液 检验 CH2 CH2 六 混合物的分离或提纯 除杂 六 混合物的分离或提纯 除杂 混合物混合物 括号内为杂质 括号内为杂质 除杂试剂除杂试剂 分离分离 方法方法 化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式 乙烷 乙烯 溴水 NaOH 溶 液 除去挥发出的 Br2蒸气 洗气 CH2 CH2 Br2 CH2 BrCH2Br Br2 2NaOH NaBr NaBrO H2O 乙烯 SO2 CO2 NaOH 溶液洗气 SO2 2NaOH Na2SO3 H2O CO2 2NaOH Na2CO3 H2O 乙炔 H2S PH3 饱和 CuSO4溶液洗气 H2S CuSO4 CuS H2SO4 11PH3 24CuSO4 12H2O 8Cu3P 3H3PO4 24H2SO4 提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95 的酒精中提 取无水酒精 新制的生石灰蒸馏CaO H2O Ca OH 2 从无水酒精中提取 绝对酒精 镁粉蒸馏 Mg 2C2H5OH C2H5O 2 Mg H2 C2H5O 2 Mg 2H2O 2C2H5OH Mg OH 2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液 蒸馏 溴化钠溶液 碘化钠 溴的四氯化碳 溶液 洗涤 萃取 分液 Br2 2I I2 2Br 苯 苯酚 NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH NaOH C6H5ONa H2O C6H5OH Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3 乙醇 乙酸 NaOH Na2CO3 NaHCO3溶液 均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH NaOH CH3COONa H2O 2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa CO2 H2O CH3COOH NaHCO3 CH3COONa CO2 H2O 乙酸 乙醇 NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH NaOH CH3COO Na H2O 2CH3COO Na H2SO4 Na2SO4 2CH3COOH 溴乙烷 溴 NaHSO3溶液 洗涤 分液 Br2 NaHSO3 H2O 2HBr NaHSO4 27 溴苯 Fe Br3 Br2 苯 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2 2NaOH NaBr NaBrO H2O 硝基苯 苯 酸 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在 有机层的酸 H OH H2O 提纯苯甲酸蒸馏水 重结 晶 常温下 苯甲酸为固体 溶解度受温度影响变化较大 蒸馏水渗析 提纯蛋白质 浓轻金属盐溶液盐析 高级脂肪酸钠溶液 甘油 食盐盐析 七 有机物的结构七 有机物的结构 牢牢记住 牢牢记住 在有机物中 H 一价 C 四价 O 二价 N 氨基中 三价 X 卤素 一价 一 同系物的判断规律 一 同系物的判断规律 1 一差 分子组成差若干个 CH2 2 两同 同通式 同结构 3 三注意 1 必为同一类物质 2 结构相似 即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目 3 同系物间物性