有机化合物空间结构

七彩教育网 教学资源免费共享平台 分享资源价值 想下载更多高中精品资源请点击想下载更多高中精品资源请点击 天权之光天权之光 新人教高三化学专题复习新人教高三化学专题复习 8 48 4 有机化合物空间结构 有机化合物空间结构 新考纲测试目标和能力要求新考纲测试目标和能力要求 1 认识有机分子中基团之间存在相互影响 2 了解有机化合物存在同分异构现象 能判断简单有机物的同分异构体 不包括手性 异构体 3 培养学生的空间想象能力 知识体系和复习重点知识体系和复习重点 一 一 基基 的空间结构的空间结构 基 的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素 不同的 基 相互连接形 成了空间各异的有机物 掌握这些 基 的结构 对了解有机化合物空间结构 培养学生 空间想象能力具有指导意义 常见部分 基 的空间结构如下 例例 1 1 描述 分子结构的下列叙述中 正确的是 A 6 个碳原子有可能都在一条直线上 B 6 个碳原子不可能都在同一条直线上 C 6 个碳原子有可能都在同一平面上 D 6 个碳原子不可能都在同一平面上 解析解析 根据的空间结构可确定该分子结构为 可知 6 个碳原子并非均在同一直线上 B 正确 但该物质不是所有原子都在同一平面 上 CH3中的 3 个氢原子 CF3中的 3 个氟原子 但 6 个碳原子都在同一平面上 C 正 确 例例 2 2 某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图 图中 棍 代表单键或双键或三键 不同颜色的球代表不同元素的原子 该模型图可代表一种 A 卤代羧酸 B 酯 C 氨基酸 D 醇钠 解析解析 由 基 的空间结构 可分析出蓝球为氮原子 绿球为碳原子 红球为氧原子 白球为氢原子 其结构简式 选 C 二 二 基基 的异构体的异构体 七彩教育网 教学资源免费共享平台 分享资源价值 想下载更多高中精品资源请点击想下载更多高中精品资源请点击 天权之光天权之光 丙基有 2 种 丁基有 4 种同分异构体 COOH 若写为 OOCH 则成为甲酸酯 掌握 基 的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目 并能准确写出异构体 例例 3 3 化学式是 C4H10O 的醇可被氧化成醛的有 A 二种 B 三种 C 四种 D 五种 解析解析 醇可被氧化成醛 其羟基位置必须在端 C 上 这是由于 CHO 的结构决定的 化学式为 C4H10O 的醇的同分异构体取决于丁基异构体 丁基异构体由四种 相应的醇为 其中羟基在端 C 上的只有 两种 而 只能被氧化成酮 不能被氧化 答案为 A 例例 4 4 苯酚环上含有 C4H9基团的同分异构体有 A 12 种 B 9 种 C 4 种 D 3 种 解析解析 因丁基由四种异构 每一种异构与酚羟基都有间 邻 对三种异构体 所以共 4 3 12 种 选 A 三 三 基基 的拆分与连接的拆分与连接 书写同分异构体时 不能局限于已知的类别异构 若对某些 基 进行拆分 可出现 新的异构体 如 COOH 拆分成 CHO 和一个 OH COO 可拆分成 CO 和 O 等 从 基 的观点出发 对 基 进行组合构造新的分子 也是求结构简式中常用的方法 例例 5 5 化合物 A 的结构简式为 A 的同分异构体中 1 属于酚类 同时还属于酯类的化合物有 种 其结构简式分别是 2 属于酚类 但不属于酯类 也不属于羧酸类的化合物必定含 基 解析解析 1 将 COOH 改写成 OOCH 就属于甲酸酯 结构简式三种 2 不属于酯类 也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团 则只能将 COOH 拆分成一个 CHO 和一个 OH 如结构 所以 必含醛基 例例 6 6 一种醛 A 有多种同分异构体 其中属于羧酸类且分子中 含苯环的同分异构体共有 4 种 它们的结构简式是 解析解析 A 的分子式 C8H8O2 若 A 分子中含有一个苯环 则所剩基团为 七彩教育网 教学资源免费共享平台 分享资源价值 想下载更多高中精品资源请点击想下载更多高中精品资源请点击 天权之光天权之光 C8H8O2 C6H5 C2H3O2 醛 A 苯环上的侧链共有 2 个碳原子 除可构成苯乙酸外 还可拆成一 个甲基 一个羧基 在苯环上按邻 间 对三种方式排列 即答案为 例例 7 7 某烃分子式 C15H24 其分子结构十分对称 通过实验证明 该烃分子中仅存在 乙烯基 CH2 CH 亚甲基 CH2 和次甲基 三种基因 且已知乙烯基和次 甲基必须通过亚甲基相连 相同基团间不连接 1 若该烃分子中没有碳环 则分子中乙烯基的数目为 亚甲基的数目为 次甲基的数目为 亚甲基的数目为 次甲基的数目为 该烃的结构简式为 2 若该烃分子中有一个碳环 则该烃的结构简式为 解析解析 本题的难点在于根据有机物分子中原子间的成键规律 特点写出对应的结构 结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来确定 注意亚甲基 次甲基中的 C 原子成键 情况以及三种基团的连接要求 同时要正确理解 分子结构 十分对称的含义 1 C15H24分子中的乙烯基数 4 2 242152 即乙烯基数为 4 进一步推知亚甲基数为 5 次甲基数为 2 该烃的结构简式为 2 因会有一个碳环 乙烯基仅有 3 个 分子又需十分对称 故结构简式为 四 四 基基 的计算与应用的计算与应用 根据 基 或 官能团 参加反应后 化学式量的变化情况 来分析判断 基 的种 类及计算 基 的个数 如每一个 OH 转变为 OOCCH3其相对分子质量增加 42 若增加 84 参加的 OH 为两个 例例 8 8 已知 现只有含 C H O 的化合物 A F 有关它们的某些信息 已注明在下面的方框内 七彩教育网 教学资源免费共享平台 分享资源价值 想下载更多高中精品资源请点击想下载更多高中精品资源请点击 天权之光天权之光 1 在化合物 A F 中有酯的结构的化合物是 填字母代号 2 把化合物 A 和 F 的结构简式分别填入下列方框内 解析 解析 从上图信息可初步的判断 A 分子中含有 CHO 和 OH 有无 COOH 待定 生 成 C 分子时 原来 A 中的 CHO 已被氧化成 COOH 而 B 中形成的 OOCCH3仍然保留 生 成 D 分子时 原来 A 中的 CHO 氧化成 COOH 而 OH 仍保留 这样 D 与 C 在分子结构 上的差别就是 D 中的 OH 在 C 中则以 OOCCH3形式存在 已知由 OH 转变为 OOCCH3其 相对分子质量增加 42 而 C 的相对分子质量比 D 大 190 106 84 由此可设想化合物 A 中 应含有两个 OH 由 A 转变为 D 时 仅是其 CHO 变为 COOH 其相对分子质量增加增加值为 106 16 90 因为 A 中含有一个 CHO M 29 两个 OH M 17 2 34 则剩余基团的相对分子 质量为 27 该基团只能含有两个 C 原子 3 个 H 原子 两个 OH 分别连接在这两个 C 原子 上 否则有机物不稳定 则化合物 A 的结构简式为 其它化合物的结构简 式就不难导出了 答案 1 B C E F 2 A F 五 五 残基法残基法 求解有机物分子结构求解有机物分子结构 这是求解有机物分子结构简式或结构式中最常用的方法 一个有机物的分子式算出后 可以有很多种不同的结构 要最后确 定其结构 可先将已知的官能团包括烃基的式量或所含原子数扣除 剩下的式量或原子数就是属于残余的基团 再讨论其可能构成便快 捷得多 七彩教育网 教学资源免费共享平台 分享资源价值 想下载更多高中精品资源请点击想下载更多高中精品资源请点击 天权之光天权之光 例例 9 9 有机物A的碳架结构如图所示 已知立方烷 C8H8 与互 为同分异构体 请写出与有机物 A 互为同分异构体 且属于醛类的结构简式 1 2 3 4 解析 解析 审题时 抓住题示信息 C8H8与互为同分异构体 得知立方烷 可与带有苯环的有机物互为同分异构体 为推断有机物 A 的同分异构体提供了思路 看清 题目要求 A 的同分异构体结构简式中必须含有醛基 CHO 解题时 运用 残基 思想 问题便迎刃而解 即 C8H8O 去掉一个 CHO 再去掉一个 C6H5 尚余 CH2 残基 便可写出 C8H8O 属于醛类的同分异构体的结构简式 答案 答案 1 2 3 4 专题预测与训练专题预测与训练 1 1 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构 而不是正方形的平面结构 理由是 A CH3Cl 不存在同分异构体 B CH2Cl2不存在同分异构体 C CHCl3不存在同分异构体 D CH4中四个价键的键长和键角都相等 2 2 已知 C C 单键可以绕轴旋转 结构简式为的烃 含苯环且处 于同一平面的 C 原子个数至少有 A 6 B 8 C 9 D 14 3 能说明苯分子中的碳碳键不是单 双键交替的事实是 A 苯的一元取代物没有同分异构体 B 苯的邻位二元取代物只有一种 C 苯的间位二元取代物只有一种 D 苯的对位二元取代物只有一种 4 下列有机分子中 所有原子不可能处于同一平面的是 5 下列关于所示结构简式的说法正确的是 A 所有碳原子有可能都在同一平面上 七彩教育网 教学资源免费共享平台 分享资源价值 想下载更多高中精品资源请点击想下载更多高中精品资源请点击 天权之光天权之光 B 最多可能有 9 个碳原子在同一平面上 C 只可能有 5 个碳原子在同一直线上 D 有 7 个碳原子可能在同一条直线上 6 某烃的结构简式如下所示 分子中含有四面体结 构的碳原子数为 a 在同一直线上的碳原子数最多为 b 一定在同一平面内的碳原子数为 c 则 a b c 分别为 A 4 3 5 B 4 3 6 C 2 5 4 D 4 6 4 7 达菲 Tamiflu 被认为是目前世界上公认的能够治疗人禽流感病的唯一有效的药物 它是由我国特有中药材八角的提取物 莽草酸 shikimicacid 为原料合成的 已知莽草 酸和达菲的结构式如下 OH OH O OH OH O CH3 O CH3 CH3 NH O CH3 NH2 O H3PO4 下列判断正确的是 A 它们互为同系物 B 莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 达菲不能 C 达菲在热的 NaOH 溶液中能稳定存在 D 莽草酸的分子式为 C7H10O5 8 碳正离子 例如 CH3 CH5 CH3 3C 等 是有机反应中重要的中间体 欧拉 Olah G 因在此领域研究中的卓越成就而荣获 1994 年诺贝尔化学奖 碳正离子 CH5 可以通过 CH4 在 超强酸 中再获得一个 H 而得到 而 CH5 失去 H2可得 CH3 1 CH3 是反应性很强的正离子 是缺电子的 其电子式是 2 CH3 中 4 个原子是共平面的 三个键角相等 键角应是 3 CH3 2CH 和 NaOH 的水溶液反应将得到电中性的有机分子 其结构简式是 4 CH3 3C 去掉 H 后将生成电中性的有机分子 其结构简式是 9 2005 年诺贝尔化学奖由法国科学家 YvesChauvin 美国科学家 RobertH Grubbs RichardR Schrock 共同获得 以表彰他们在烯烃复分解反应方面研究与 应用所作出的贡献 已知烯烃的交叉复分解反应机理为双键断裂 换位连接 可表示为 C C RR RR C C R R R R CC R R R R CC R R R R 又已知 R CH2 CH CH2 C12 R CHCl CH CH2 HCl 有机物 R 是烃的含氧衍生物 分子式为 C9H14O6 常用作纤维的增塑剂以及化妆晶等 F 也可由油脂水解得到 有机物 R 的合成路线如下 七彩教育网 教学资源免费共享平台 分享资源价值 想下载更多高中精品资源请点击想下载更多高中精品资源请点击 天权之光天权之光 试回答下列问题 1 写出反应 的反应条件 条件 1 条件 2 2 写出结构简式 A E 3 写出反应 的化学方程式 10 06 年 3 月 16 日农业部防治高致病性禽流感发言人说 广西南宁市和西藏拉萨市 疫区已经解除封锁 这标志着我国高致病性禽流感阻击战取得了阶段性成果 金刚甲 烷 金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人类禽流感 金刚甲烷 金刚乙胺和达菲已经批准 可用于预防人类禽流感 1 金刚乙胺 又名 甲基 1 金刚烷甲基胺 其化学结构简式如图所示 其分 子式为 2 金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物 金刚乙烷有很多衍生物 它们可以相互衍变 下 图就是它的部分衍生物相互衍变图 经检测发现 E 分子中有两个 C O 键 但与新制氢氧化铜反应得不到红色沉淀 1mol F 与足量的钠完全反应生成 22 4L 气体 标况下 H 具有酸性 且分子式中只比 F 少 1 个 O 据 此回答下列问题 可用 R 表示 写出 D H 的结构简式 D H 写出 C D 的化学方程式 A B E F 的反应类型分别为 F 在一定条件下 可发生缩聚反应 形成高分子化合物 I 试写出 I 的结构简式 金刚乙烷在一定条件下可发生氯取代 其一氯取代物有几种 七彩教育网 教学资源免费共享平台 分享资源价值 想下载更多高中精品资源请点击想下载更多高中精品资源请点击 天权之光天权之光 11 在化学上常用两种模型来表示分子结构 一种是球棍模型 另一种是比例模型 比例模型是用不同颜色球的体积比来表示分子中各种原子的体积 1 右图是一种常见有机物的比例模型 该模型图可代表一种 A 饱和一元醇 B 饱和一元醛 C 二元酸 D 羟基酸 2 该物质可发生的反应有 A 与 H2加成 B 银镜反应 C 消去反应 D 与乙醇酯化 3 根据 2 中选择 写出该物质发生反应的化学方程式 12 人们对苯的认识有一个不断深化的过程 1 1834 年德国科学家米希尔里希 通过蒸馏安息香酸 和石灰的混 合 物得到液体 命名为苯 写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式 2 由于苯的含碳量与乙炔相同 人们认为它是一种不饱和烃 写出 C6H6的一种含叁键 且无支链链烃的结构简式 苯不能使溴水褪色 性质类似 烷烃 任写一个苯发生取代反应的化学方程式 3 烷烃中脱水 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键要吸热 但 1 3 环己二烯 脱去 2 mol 氢原子变成苯却放热 可推断苯比 1 3 环己二烯 填稳定或不稳 定 4 1866 年凯库勒 提出了苯的单 双键交替的正六边形平面结构 解释了苯的部分 性质 但还有一些问题尚未解决 它不能解释下列 事实 填入编号 a 苯不能使溴水褪色 b 苯能与 H2发生加成反应 c 溴苯没有同分异构体 d 邻二溴苯只有一种 5 现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 13 实验探究 通过实验事实的验证与讨论 认识苯的结构式 提出问题 苯分子结构 是碳碳单双键交替的环状结构吗 1 提出假设 从苯的分子式看 C6H6具有不饱和性 从苯的凯库勒结构式看 分子中 含有碳碳双键 所以 苯一定能使 褪色 2 实验验证 苯不能使 褪色 经科学测定 苯分子里 6 个碳原子之 间的键 6 个碳原子和 6 个氢原子都在一 上 3 结论 苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键 苯的性质没有表现 出不饱和性 结构稳定 说明苯分子 一般的碳碳单 双键交替的环状结构 4 应用 为了表示苯分子的结构点 结构式用 表示 而凯库勒式表示苯分 子结构式是不确切的 只是沿用至今 七彩教育网 教学资源免费共享平台 分享资源价值 想下载更多高中精品资源请点击想下载更多高中精品资源请点击 天权之光天权之光 参考答案参考答案 1 B2 D3 B 4 D 5 A C6 B7 D8 1 2 120 3 CH3 2CHOH 4 CH3 2C CH2 9 解析 1 反应 是指 E F 可以看出 H 是乙酸 则 F 为醇 所以 E F 应是由卤代 烃生成醇 则为氢氧化钠的水溶液 反应 是由乙醇生成 B 而 B 和 A 发生了烯烃的复分 解反应 可以得到 B 为乙烯 也就不难得出为浓硫酸 170 从题目中看到 F 也可由油脂 水解得到的醇 则为丙三醇 又因分子式为 C4H8的烯烃和 CH2 CH2发生复分解得到含有三 个碳原子的 C 则可以推出 A 的结构简式为 CH3CH CHCH3 C 为 CH2 CHCH3 C 在 500 下和 Cl2发生反应 结合信息得到 D 是 D 与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应得 ClCH2CH CH2 到 E E 在氢氧化钠的溶液中水解得到丙三醇 丙三醇和乙酸发生酯化 ClCH2CHCH2Br Br 反应得到 R C9H14O6 答案 1 氢氧化钠水溶液 加热 浓硫酸 170 加热 2 CH3CH