备战2013高考化学 6年高考母题精解精析专题专题13 烃及其烃的衍生物

用心 爱心 专心1 CH3CH3 NaOH H2O OH O CH3C Cl CH3 有机碱 备战备战 20132013 高考化学高考化学 6 6 年高考母题精解精析专题专题年高考母题精解精析专题专题 1313 烃及其烃的烃及其烃的 衍生物衍生物 2012 2012 高考高考 2012 广东 30 过渡金属催化的新型碳 碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之 一 如 反应 Br CHO CH3C OCHCH CH2 一定条件下 Br Br CHCHCH CH2 化合物 可由化合物合成 C4H7Br CH3CHCH CH2 CH3C OCHCH CH2 1 化合物 的分子式 2 化合物 与 Br2加成的产物的结构简式为 3 化合物 的结构简式为 4 在浓硫酸存在和加热条件下 化合物 易发生消去反应生成不含甲基的产物 该反应 的方程式为 注明反 应条件 因此 在碱性条件下 由 与 CHC Cl 反应生成 其反应类型为 5 的一种同分异构体 能发生银镜反应 与 也可以发生类似反应 的反应 生 成化合物 的结构简式为 写出其中一种 O OH OO O 用心 爱心 专心2 解析解析 1 化合物 I 的化学式根据其结构简式数出原子个数即可 2 与溴的加成就是碳 碳双键的加成反应 3 根据反应条件可知化合物 到 为卤代烃的水解反应 再根据化 合 考点定位考点定位 有机合成与推断 2012 福建 31 化学一有机化学基础 13 分 对二甲苯 英文名称 p xylene 缩写为 PX 是化学工业的重要原料 1 写出 PX 的结构简式 2 PX 可发生的反应有 填反应类型 3 增塑剂 DEHP 存在如下图所示的转化关系 其中 A 是 PX 的一种同分异构体 B 的苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子 则 B 的结构简式是 D 分子所含官能团是 填名称 C 分子有 1 个碳原子连接乙基和正丁基 DEHP 的结构简式是 4 F 是 B 的一种同分异构体 具有如下特征 a 是苯的邻位二取代物 b 遇 FeCl3溶液显示特征颜色 c 能与碳酸氢钠溶液反应 写出 F 与 NaHCO3溶液反应的化学方程式 用心 爱心 专心3 答案 1 2 取代反应 氧化反应 或其它合理答案 3 醛基 4 COOH COOH C COOH OH O NaHCO3 CO2 H2O C COONa OH O COOCH2CH CH2 3CH3 COOCH2CH CH2 3CH3 C2H5 C2H5 H3C CH3 用心 爱心 专心4 考点定位 本题考查了有机物的分子式 官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方 程式的书写 重在考查学生的逻辑推理能力 2012 四川 27 14 分 已知 CHO C6H5 3P CH R CH CH R C6H5 3P O R 代表原子或原子团 W 是一种有机合成中间体 结构简式为 HOOC CH CH CH CH COOH 其合成发生如下 其中 M X Y Z 分别代表一种有机物 合成过程中的其他产物和反应条件已略去 X 与 W 在一定条件下反应可以生成酯 N N 的相对分子质量为 168 请回答下列问题 1 W 能发生反应的类型有 填写字母编号 A 取代反应B 水解反应C 氧化反应D 加成反应 2 已知为平面结构 则 W 分子中最多有 个原子在同一平面 3 写出 X 与 W 在一定条件下反应生成 N 的化学方程式 4 写出含有 3 个碳原子且不含甲基的 X 的同系物的结构简式 5 写出第 步反应的化学方程式 2 W 为 HOOC CH CH CH CH COOH 所有原子都有可能在同一平面内 共 16 个原子 3 HOCH2CH2OH HOOC CH CH CH CH COOH 2H2O 4 HOCH2CH2CH2OH 5 O CH CH O C6H5 3P CH COO CH2CH3 2 C6H5 3P O CH3CH2OOC CH CH CH CH COOCH2CH3 考点定位 本题以有机推断考查有机化学知识 涉及到有机反应类型的判断 有机分子 中原子共面的判断 有机化学方程式的书写等 2012 2012 大纲版 大纲版 2929 15 分 注意 在试题卷上作答无效 用心 爱心 专心5 氯化钾样品中含有少量碳酸钾 硫酸钾和不溶于水的杂质 为了提纯氯化钾 先将样品溶 于适量水中 充分搅拌后过滤 在将滤液按下图所示步骤进行操作 回答下列问题 起始滤液的 pH 7 填 大于 小于 或 等于 其原因是 试剂 I 的化学式为 中发生反应的离子方程式为 试剂 的化学式为 中加入试剂 的目的是 试剂 的名称是 中发生反应的离子方程式为 某同学称取提纯的产品 0 7759g 溶解后定定容在 100mL 容量瓶中 每次取 25 00mL 溶液 用 0 1000mol L 1的硝酸银标准溶液滴定 三次滴定消耗标准溶液的平均体积为 25 62mL 该产品的纯度为 列式并计 算结果 2012 2012 大纲版 大纲版 3030 15 分 注意 在试题卷上作答无效 化合物 A C11H8O4 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 B 和 C 回答下列问 题 B 的分子式为 C2H4O2 分子中只有一个官能团 则 B 的结构简式是 B 与乙醇在浓 硫酸催化下加热反应生成 D 该反应的化学方程式是 该反应 用心 爱心 专心6 的类型是 写出两种能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 C 是芳香化合物 相对分子质量为 180 其碳的质量分数为 60 0 氢的质量分数为 4 4 其余为氧 则 C 的分子式是 3 已知 C 的芳环上有三个取代基 其中一个取代基无支链 且还有能使溴的四氯化碳溶 液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团 则该取代基上的官能团名称 是 另外两个取代基相同 分别位于该取代基的邻位和对位 则 C 的结构简式 是 4 A 的结构简式是 答案 1 CH3COOH CH3COOH CH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3 H2O 酯化 或取代 反应 HOCH2CHO HCOOCH3 2 C9H8O4 3 碳碳双键 羧基 CH CH COOH OH HO 4 CH CH COOH OH CH3COO 或 CH CH COOH HO CH3COO 解析 1 B 能与乙醇发生反应 结合其化合物知 B 为乙酸 乙酸的同分异构体中能发 生银镜反应的有羟醛及甲酸形成的酯 2 C 中碳原子数为9 12 60180 H 原子数为 8 1 4 4180 O 原子数为4 16 81912180 所以 C 的化学式为 C9H8O4 3 使 溴水褪色 应含有 C C 与 NaHCO3放出气体 应含有 COOH 分子中共含有四个氧原 子 多余的两上氧原子应为酚羟基 4 A 在碱中水解 生成 B 和乙酸 则 A 应为乙酸形 成的酯 考点定位 有机反应类型 同分异构体 有机物化学式的确定 2012 安徽 26 14 分 PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料 可由马来酸酐等原料 经下列路线合成 用心 爱心 专心7 HOOCCH CHCOOH HC CH HOCH2CH2CH2CH2OH A D 马来酸酐 一定条件 PBS B C H2O H2 催化剂 H C H 一定条件 H2 催化剂 已知 RC CHR1 C R2 O 一定条件 RCCCR1 R2 OH 1 A B 的反应类型是 B 的结构简式是 2 C 中含有的官能团名称是 D 的名称 系统命名 是 3 半方酸是马来酸酐的同分异构体 分子中含 1 个环 四元碳环 和 1 个羟基 但不含 O O 键 半方酸的结构简式是 4 由 D 和 B 合成 PBS 的化学方程式是 5 下列关于 A 的说法正确的是 a 能使酸性 KMnO4溶液或溴的 CCl4溶液褪色 b 能与 Na2CO3反应 但不与 HBr 反应 c 能与新制 Cu OH 2反应 d 1molA 完全燃烧消耗 5molO2 ac 解析 由图知 AB CD 是 A C 与 H2发生加成反应 分别生成 B HOOC CH2 2COOH D HO CH2 4OH 为二元醇 其名称为 1 4 丁二醇 由已知信息及 D 的结构简式 可推知 C 由两分子甲醛与 HC CH 加成而得 其结构为 HOCH2C CCH2OH 分子中含有碳碳叁 用心 爱心 专心8 键和羟基 根据题意马来酸酐共含 4 个碳原子 其不饱和度为 4 又知半方酸含一个 4 元碳环 即 4 个原子全部在环上 又只含有一个 OH 因此另两个氧原子只能与碳原子形 成碳氧双键 剩下的一个不饱和度则是一个碳碳双键提供 结合碳的四价结构可写出半方 酸的结构简式为 OH O O 由题知 B HOOC CH2 2COOH 为二元羧酸 D HO CH2 4OH 为二元醇 两者发生缩聚反应生成 PBS 聚酯 A 中含有碳碳双键 故能被 KMnO4溶液氧化 而使酸性 KMnO4溶液褪色 与 Br2发生加成反应使 Br2的 CCl4溶液褪色 与 HBr 等加成 因 分子中含有 COOH 可与 Cu OH 2 Na2CO3等发生反应 由 A 分子式为 C4H4O4 完全燃烧 C4H4O4 3O2 4CO2 2H2O 可知 1molA 消耗 3 mol O2 故 ac 正确 考点定位 本题以可降解的高分子材料为情境 考查炔烃 酸 醇 酯等组成性质及其 转化 涉及有机物的命名 结构简式 反应类型及化学方程式的书写等多个有机化学热点 和重点知识 能力层面上考查考生的推理能力 从试题提供的信息中准确提取有用的信息 并整合重组为新知识的能力 以及化学术语表达的能力 2012 2012 天津 天津 8 12 分 萜品 醇可作为消毒剂 抗氧化剂 医药和溶剂 合成 a 萜品醇 G 的路线之一如下 已知 RCOOC2H5 H H2O R MgBr 足量 RCR OH R 请回答下列问题 A 所含官能团的名称是 A 催化氢化得 Z C7H12O3 写出 Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式 B 的分子式为 写出同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体的结构简式 核磁共振氢谱有 2 个吸收峰 能发生银镜反应 4 B C E F 的反应类型分别为 C D 的化学方程式为 试剂 Y 的结构简式为 通过常温下的反应 区别 E F 和 G 的试剂是 和 G 与 H2O 催化加成得不含手性碳原子 连有 4 个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原 子 的化合物 H 写出 H 的结构简式 答案 1 羰基 羧基 2 3 C8H14O3 4 取代反应 酯化反应 取代反应 5 用心 爱心 专心9 6 CH3MgX X Cl Br I 7 NaHCO3溶液 Na 其他合理答案均可 8 解析 根据题给出的合成路线图和题给物质 1 A 中所含的官能团为 羰基和羧基 2 A 催化氢化得到的是 Z 能发生缩聚反应 3 物质 B 的结构简式为 其分子式为 C8H14O3 B 的同分异构体中符合条件的是 4 B 转化为 C 的反应为取代反应 E 转化为 F 是酯化反应 也属于取代反应 5 根据转化关 系 C 转化为 D 的反应为 6 根据题给的 已知信息 可知 Y 试剂为 CH3MgX X Cl Br I 7 根据 E F G 三物质的结构简 式 要区分它们选取 NaHCO3溶 液和金属 Na 即可 8 G 与水加成所得的不含手性碳原子 的物质是 考点定位 此题以合成路线图为切入点 综合考查了官能团 有机反应类型 方程式书 写 同分异构体的书写 有机物的检验等知识 2012 2012 全国新课标卷 全国新课标卷 38 选修 5 有机化学基础 15 分 对羟基苯甲酸丁酯 俗称尼泊金丁酯 可用作防腐剂 对酵母和霉菌有很强的抑制作用 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得 出下是某课题组开 发的从廉价 易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 D 可与银氨溶液反应生成银镜 F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢 且峰面积比为 l 1 用心 爱心 专心10 回答下列问题 1 A 的化学名称为 2 由 B 生成 C 的化学反应方程式为 该反应的类型为 3 D 的结构简式为 4 F 的分子式为 5 G 的结构简式为 6 E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种 其中核磁共振氢 谱有三种不同化学环境的氢 且峰面积比为 2 2 1 的是 写结构简式 答案 1 甲苯 解析 由 A 的分子式为 C7H8 结合题意 可推断为 A 为甲苯 甲苯在铁做催化 剂的条件下 苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成 B B 在光照的条件下 甲基上的氢原子与氯气发生取代反应 生成 C C 在氢氧化钠的条件 甲基上的 氯原子下发生水解反应 结合题目信息 生成 D D 在催化剂的条件 下醛基被氧化生成 E E 在碱性高压高温条件下 苯环上的氯原子被羟基取代生 用心 爱心 专心11 成 F F 经酸化后生成 G 即对羟基苯甲酸 考点定位 有机反应类型 有机方程式的书写 有机推断与合成 来源 Z xx k Com 2012 2012 上海 上海 氯丁橡胶 M 是理想的电线电缆材料 工业上可由有机化工原料 A 或 E 制得 其合成路线如下图所示 完成下列填空 47 A 的名称是 反应 的反应类型是 48 写出反应 的化学反应方程式 49 为研究物质的芳香性 将 E 三聚 四聚成环状化合物 写出它们的结构简式 鉴别这两个环状化合物的试剂为 50 以下是由 A 制备工程塑料 PB 的原料之一 1 4 丁二醇 BDO 的合成路线 写出上述由 A 制备 BDO 的化学反应方程式 答案 47 1 3 丁二烯 加聚 48 49 溴水 或高锰酸钾溶液 合理即给分 50 用心 爱心 专心12 解析 47 由 M 的结构简式可推知 C 的结构简式为 B 为 则 A 为 名称为 1 3 丁二 烯 C 分子内含有碳碳双键 可以发生加聚反应 48 分子内含有氯原 2012 2012 上海 上海 据报道 化合物 M 对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性 其合成路线如下图所 示 完成下列填空 51 写出反应类型 反应 反应 52 写出结构简式 A E 53 写出反应 的化学方程式 54 B 的含苯环结构的同分异构体中 有一类能发生碱性水解 写出检验这类同分异构体 用心 爱心 专心13 中的官能团 酚羟基除外 的试剂及出现的现象 试剂 酚酞除外 现象 55 写出两种 C 的含苯环结构且只含 4 种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式 56 反应 反应 的先后次序不能颠倒 解释原因 答案 51 还原 取代 52 52 解析 根据 M 的结构简式逆推 E 的结构简式为 D 为 C 为 B 为 则 A 为 53 反应 是硝化反应 在分子内引入硝基 54 能发生碱性水解的 B 中应含有酯基 根据分子内含有的碳原子总数为 7 分子式为 C7H6O3 可知应为甲酸酯类 甲酸酯类含有醛基的结构 检验醛基可用银氨溶液或新制的氢 氧化铜悬浊液 55 C 的分子式为 C8H8O3 符合条件的同分异构体有 56 B 中含有酚羟基 若先硝化则会被硝酸氧化而降低 M 的产率 考点定位 本题考查有机物的推断与判断 用心 爱心 专心14 2012 2012 江苏 江苏 17 15 分 化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体 其合成路 线如下 1 化合物 A 中的含氧官能团为 和 填官能团名称 2 反应 中 属于取代反应的是 填序号 3 写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式 I 分子中含有两个苯环 II 分子中有 7 种不同化学环境的氢 III 不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 但水解产物之一能发生此反应 4 实现 D E 的转化中 加入的化合物 X 能发生银镜反应 X 的结构简式为 5 已知 化合物是合成抗癌药物 美法伦的中间体 请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图 无机 试剂任用 合成路线流程图示例如下 答案 17 15 分 1 羟基 醛基 2 3 或 4 用心 爱心 专心15 5 解析 1 化合物 A 中的含氧官能团为羟基和醛基 2 对比 A B 的分子式知 为 A 中酚羟基除 H 以外的部分取代了氯的位置 属于取代反应 为醛基反应成羟基 去氧 加氢 在有机中称为还原反应 为氯原子取代羟基的取代反应 为碳碳双键被加成 这属于还原反应 同时还少掉了含氧的苯环一部分 这应为取代反应 为除氯以外的含 氧环部分取代了 F 中羟基上的 H 属于取代反应 3 B 的同分异构体不能与 FeCl3发生 显色 则无酚羟基存在 但是水解产生中含有酚羟基 故应为酚酯 再结合分子中有 7 种 不同化学环境的氢 写出相应的结构 4 X 能发生银镜反应 则含有醛基 对比 E 和 D 的结构 可知 X 应为 5 先在苯环上引入硝基 生成 再将其还原得 断开氮氢键 断开一个碳氧键 与 2 分子发生反应生成 根据题中 C D 的转化 与 SOCl2反应生成 考点定位 有机物的推断与合成 2012 2012 海南 海南 18 选修 5 有机化学基础 20 分 18 I 6 分 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰 且其峰面积之比为 3 1 的有 A 乙酸异丙酯 B 乙酸叔丁酯 C 对二甲苯 D 均三甲苯 答案 BD 解析 根据题目要求 物质要含有两种氢 其原子个数比为 3 1 分析可知 A 中的物 质含有三种氢 排除 B 中的物质含有两种氢 个数比为 9 3 符合 C 中的物质含有两 种氢 个数比为 6 4 排除 D 的物质中含有两种氢 个数比为 9 3 符合 考点定位 此题考查了有机物的测定知识 18 一 II 14 分 化合物 A 是合成天然橡胶的单体 分子式为 C5H8 A 的一系列反应如下 部分反应条件略去 用心 爱心 专心16 回答下列问题 1 A 的结构简式为 化学名称是 2 B 的分子式为 3 的反应方程式为 4 和 的反应类型分别是 5 C 为单溴代物 分子中有两个亚甲基 的化学方程式为 6 A 的同分异构体中不含聚集双烯 C C C 结构单元的链状烃还有 种 写出其中互 为立体异构体的化合物的结构简式 A B 的合成产物 可推出 A 为 B 为 故 B 的分子式为 C5H8O2 3 反应 是与溴加成 故其生成物为 故 是消去反应 生 成物为 方程式为 4 反应 是加成反应 反应 为在 光照下的取代反应 5 由于产物 C 为单溴代物 且有两个亚甲基 取代位置在环上与酯 基相连的那个碳 可推出 C 的结构简式为 故反应 为 用心 爱心 专心17 6 由于不书写相连二烯烃的异构 故为 6 种 其中互为顺反异构的是 和 考点定位 此题以有机推断为基础 综合考查了有机化学基础模块的主干知识 2012 2012 北京 北京 28 17 分 优良的有机溶剂对孟烷 耐热型特种高分子功能材料 PMnMA 的合成路线如下 己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代 如 1 B 为芳香烃 由 B 生成对孟烷的反应类型是 CH3 2 CHCl 与 A 生成 B 的化学方程武是 A 的同系物中相对分子质量最小的物质是 2 1 08g 的 C 与饱和溴水完全反应生成 3 45 g 白色沉淀 E 不能使 Br2的 CC14溶液褪色 F 的官能团是 C 的结构简式是 反应 I 的化学方程式是 3 下列说法正确的是 选填字母 a B 可使酸性高锰放钾溶液褪色 b C 不存在醛类同分异构体 c D 的酸性比 E 弱 d E 的沸点高于对孟烷 4 G 的核磁共振氢谱有 3 种峰 其峰面积之比为 3 2 1 G 与 NaHCO3反应放出 CO2 反 应 II 的化学方程式是 用心 爱心 专心18 n 催化剂 解析 1 B 生成对孟烷时 B 和氢气加成 为加成反应或还原反应 根据转化 关系 可推出 A 为甲苯 故 CH3 2 CHCl 和甲苯反应的方程式为 CH3 2 CHCl 催化剂 HCl 甲苯的同系物中相对分子质量最小 的是苯 2 F 和氢气加成得到对孟烷 故其结构中一定含有的官能团是 碳碳双键 根据图中的转化关系 可推出 C 为间羟基甲苯 结构简式为 反应 I 的化学方程式为 3H2 3 根据其中的物质 可推出甲苯能使高锰酸钾褪色 a 对 C 存在醛类的同分异构体 b 错 D 为酚类 E 属于醇类 前者的酸性强 c 错 E 的结 构中含有羟基 其沸点高于对孟烷 d 对 4 G 的核磁共振氢谱有 3 种峰 其峰面积之 比为 3 2 1 G 与 NaHCO3反应放出 CO2 可知 G 结构中含有羧基 其结构简式为 CH3C COOH CH2 可推出反应 II 的方程式为 n 催化剂 考点定位 此题为以有机推断为基础的题目 综合考查了有机化学的主干知识 2012 2012 浙江 浙江 29 15 分 化合物 X 是一种环境激素 存在如下转化关系 用心 爱心 专心19 化合物 A 能与 FeCl3溶液发生显色反应 分子中含有两个化学环境完全相同的甲基 其苯 环上的一硝基取代物只有两种 1H NMR 谱显示化合物 G 的所有氢原子化学环境相同 F 是 一种可用于制备隐形眼镜的高聚物 根据以上信息回答下列问题 1 下列叙述正确的是 A 化合物 A 分子中含有联苯结构单元 B 化合物 A 可以和 NaHCO3溶液反应 放出 CO2气体 C X 与 NaOH 溶液反应 理论上 1 mol X 最多消耗 6 mol NaOH D 化合物 D 能与 Br2发生加成反应 2 化合物 C 的结构简式是 A C 的反应类型是 3 写出同时满足下列条件的 D 的所有同分异构体的结构简式 不考虑立体异构 a 属于酯类b 能发生银镜反应 4 写出 B C 反应的化学方程式 5 写出 E F 反应的化学方程式 29 答案 15 分 1 cd 2 取代反应 3 4 用心 爱心 专心20 5 解析 比较 与 可发现 比 多了 个 Br 少了 个 说明发生了取代反应 可初 步推断在 的结构中含有 个酚的结构单元 且其对位可能实占据 再分析 与 之 间的关系 可推测 中具有酯的结构 中的 个羟基与 中的羧基脱水成酯的结构 而 分子的 Br 原子水解得到的羟基会在 分子中 即 中既含有羧基 还含有羟基 所以 在浓硫酸存在的条件下通过消去脱水可得主要产物 通过分子间脱水酯化得副产品 中含有双键 中含有环酯结构 与 HOCH2CH2OH 发生酯化反应 得到含有双键结 构的酯 E 酯 E 则能通过加聚反应得到高分子化合物 F 经以上分析可得 A G 的各物质分 别为 A 是 C CH3 CH3 OHHO B 是 H3CCCOH CH3 CH3 O C 是 b 项错误 X 中有二个酯结构 且水解后得到酚类物质 所以可以消耗 4molNaOH 再加上 2 个溴原子水解也可消耗 2molNaOH c 项正确 D 中含有双键 可与溴发生加成反应 d 项 正确 2 A 转变为 C 的反应是取代反应 3 有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸 酯 D 的同分异构体有 4 B C 反应的化学方程式为 用心 爱心 专心21 5 E F 反应的化学方程式为 考点定位 本题考查有机推断和推理能力 2012 2012 重庆 重庆 28 16 分 衣康酸 M 是制备高效除臭剂 粘合剂等多种精细化学品的重要 原料 可经下列反应路线得到 部分反应条件略 1 A 发生加聚反应的官能团名称是 所得聚合物分子的结构型式是 填 线型 或 体型 2 BD 的化学方程式为 3 M 的同分异构体 Q 是饱和二元羧酸 则 Q 的结构简式为 只写一种 4 已知 E经五步转成变成 M 的 合成反应流程为 EG 的化学反应类型为 GH 的化学反应方程式为 JL 的离子方程式为 已知 E经三步转变成 M 的合成反应流 程为 EG 的化学反应类型为 GH 的化学反应方程式为 JL 的离子方程式为 已知 3 C OH 2 COOHH O E经三步转变成 M 的合成反应 流程为 实例如题 28 图 第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液 加热 自动脱水 用心 爱心 专心22 答案 1 碳碳双键 线型 2 3 4 取代反应 解析 1 由 A 的结构简式知分子中具有碳碳双键可以发生加聚反应 所得高分子没有 支链的应为线性高分子化合物 2 B 的结构简式为 根据反应条件在氢氧化钠醇溶液中 只能发生消去 反应 根据下面产物知 C 的结构简式为 3 M 分子中含有碳碳不饱和键 而 Q 为饱和二元酸 故为环状化合物 4 由反应条件知 取代反应 G H 也为取代反 应 在银氨溶液作用下 物质发生银镜反应 使醛基氧化 先通过在光照条件下发生 取代 如 28 题图 G 但发生的为三氯取代物 生成 然后与 NaOH 溶液 发生反应生成 最后酸化可生成 M 考点定位 本题考查有机物合成与推断 2012 山东 33 8 分 化学 有机化学基础 合成 P 一种抗氧剂 的路线如下 用心 爱心 专心23 1 A B 的反应类型为 B 经催化加氢生成 G C4H10 G 的化学名称是 2 A 与浓 HBr 溶液一起共热生成 H H 的结构简式为 3 实验室中检验 C 可选择下列试剂中的 a 盐酸 b FeCl3溶液 c NaHCO3溶液 d 浓溴 水 4 P 与足量 NaOH 溶液反应的化学反应方程式为 有机物用结构简式表示 答案 1 消去反应 2 甲基 丙烷 2 3 b 4 2NaOH CH3CH2 CH2CH2OH H2O 解析 根据 A 分子中含有 3 个甲基 可以推断 A 的结构简式为 1 A B 的反应为消去反应 根据 A 的结构简式可以推断出 B 为 则 G 为 2 甲基 丙烷 2 H 为 A 与 HBr 发生取代反应的产物 结构简式为 3 C 为苯酚 苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色 与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀 因此可以用 FeCl3溶液和浓溴水检验 C 4 F 与 A 为同分异构体 且分子内只含 1 个甲基 则 F 的结 构简式为 CH3CH2CH2CH2OH P 为 E 与 F 发生酯化反应的产物 结构简式为 用心 爱心 专心24 与 NaOH 反应的化学方程式为 2NaOH CH3CH2 CH2CH2OH H2O 考点定位 有机化学基础 反应类型 结构简式和化学方程式等 2011 2011 高考高考 1 2011 山东卷 下列与有机物结构 性质相关的叙述错误的是 A 乙酸分子中含有羧基 可与 NaHCO3溶液反应生成 CO2 B 蛋白质和油脂都属于高分子化合物 一定条件下都能水解 C 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷 与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 解析 乙酸属于一元羧酸 酸性强于碳酸的 所以可与 NaHCO3溶液反应生成 CO2 A 正 确 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 属于酯类 但不属于高分子化合物 选项 B 不正确 甲 烷和氯气反应生成一氯甲烷 以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应 C 正 确 只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 从而使之褪色 D 正确 答案 B 2011 广东卷 下列说法正确的是 A 纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B 蛋白质 乙酸和葡萄糖均属电解质 C 溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯 D 乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 解析 本题考察常见有机物的结构和性质 只有淀粉遇碘水才显蓝色 A 错误 在水溶 液里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质 蛋白质属于高分子化合物 是混合物 不是电解质 而葡萄糖属于非电解质 只有乙酸才属于电解质 B 不正确 溴乙烷属于卤 代烃 在 NaOH 乙醇溶液中共热发生消去反应 生成乙烯 C 正确 食用植物油属于油脂 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯 水解生成的醇是丙三醇即甘油 D 不正确 答案 C 2011 全国 II 卷 下列叙述错误的是 A 用金属钠可区分乙醇和乙醚 B 用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和 3 乙烯 C 用水可区分苯和溴苯 D 用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 解析 乙醇可与金属钠反应生成氢气 而乙醚不可以 3 乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾 酸性溶液褪色 苯和溴苯均不溶于水 但苯但密度小于水的 而溴苯的密度大于水的 甲 酸甲酯和乙醛均含有醛基 都能发生银镜反应 答案 D 用心 爱心 专心25 2011 上海卷 甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为 HCHO NaHSO3HO CH2 SO3Na 反 应产物俗称 吊白块 关于 吊白块 的叙述正确的是 A 易溶于水 可用于食品加工 B 易溶于水 工业上用作防腐剂 C 难溶于水 不能用于食品加工 D 难溶于水 可以用作防腐剂 解析 根据有机物中含有的官能团可以判断 该物质易溶于水 但不能用于食品加工 答案 B 2011 上海卷 某物质的结构为 关于该物质的叙述正确的是 A 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B 一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D 与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种 解析 从其结构简式可以看出 该物质属于油脂 且相应的高级脂肪酸各部相同 因此 选项 A B 均不正确 而选项 C 正确 与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两 种 答案 C 2011 上海卷 月桂烯的结构如下图所示 一分子该物质与两分子溴发生加成反应 的产物 只考虑位置异构 理论上最多有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 6 种 解析 注意联系 1 3 丁二稀的加成反应 答案 C 2011 四川卷 25 和 101kPa 时 乙烷 乙炔和丙烯组成的混合烃 32mL 与过量氧气混 合并完全燃烧 除去水蒸气 恢复到原来的温度和压强 气体总体积缩小了 72mL 原混合 径中乙炔的体积分数为 A 12 5 B 25 C 50 D 75 用心 爱心 专心26 2011 安徽卷 室安卡因 G 是一种抗心率天常药物 可由下列路线合成 1 已知 A 是的单体 则 A 中含有的官能团是 写名称 B 的结构 简式是 2 C 的名称 系统命名 是 C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式是 3 X 是 E 的同分异构体 X 分子中含有苯环 且苯环上一氯代物只有两种 则 X 所有可 能的结构简式有 4 F G 的反应类型是 5 下列关于室安卡因 G 的说法正确的是 a 能发生加成反应 b 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c 能与盐酸反应生成盐 d 属于氨基酸 解析 1 因为 A 是高聚物的单体 所以 A 的结构简式是 CH2 CHCOOH 因此官能团是羧基和碳碳双键 CH2 CHCOOH 和氢气加成得到丙酸 CH3CH2COOH 2 由 C 的结构简式可知 C 的名称是 2 溴丙酸 C 中含有两种官能团分别是溴原子和羧 基 所以 C 与足量 NaOH 醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应 又发生羧基的中和反应 因此反应的化学方程式是 3 因为 X 中苯环上一氯代物只有两种 所以若苯环上有 2 个取代基 则只能是对位的 这 2 个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和 CH2NH2 若有 3 个取代基 则只能是 2 个 甲基和 1 个氨基 且是 1 3 5 位的 因此分别为 4 F G 的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代 故是取代 反应 5 由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环 肽键和氨基 且苯环上含有甲基 所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化 肽键可以水解 氨基显碱性可以和盐酸反应生 成盐 所以选项 abc 都正确 由于分子中不含羧基 因此不属于氨基酸 d 不正确 答案 1 碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH 用心 爱心 专心27 2 2 溴丙酸 3 4 取代反应 5 abc 2011 北京卷 常用作风信子等香精的定香剂 D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合 物 PVB 的合成路线如下 已知 1 A 的核磁共振氢谱有两种峰 A 的名称是 2 A 与合成 B 的化学方程式是 3 C 为反式结构 由 B 还原得到 C 的结构式是 4 E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色 N 由 A 经反应 合成 用心 爱心 专心28 a 的化学试剂和条件是 b 的反应类型是 c 的化学方程式是 5 PVAC 由一种单体经加聚反应得到 该单体的结果简式是 6 碱性条件下 PVAc 完全水解的化学方程式是 解析 1 A 的分子式是 C2H4O 且 A 的核磁共振氢谱有两种峰 因此 A 只能是乙醛 2 根据题中的信息 可写出该反应的方程式 3 C 为反式结构 说明 C 中含有碳碳双键 又因为 C 由 B 还原得到 B 中含有醛基 因 此 C 中含有羟基 故 C 的结构简式是 4 根据 PVB 的结构简式并结合信息 可推出 N 的结构简式是 CH3CH2CH2CHO 又因为 E 能 使 Br2的 CCl4溶液褪色 所以 E 是 2 分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的 即 E 的结构简式是 CH3CH CHCHO 然后 E 通过氢气加成得到 F 所以 F 的结构简式是 CH3CH2CH2CH2OH F 经过催化氧化得到 N 方程式为 5 由 C 和 D 的结构简式可知 M 是乙酸 由 PVB 和 N 的结构简式可知 PVA 的结构简式是聚 乙烯醇 因此 PVAC 的单体是乙酸乙烯酯 结构简式是 CH3COOCH CH2 所以碱性条件下 PVAc 完全水解的化学方程式是 2011 广东卷 直接生成碳 碳键的反应是实现高效 绿色有机合成的重要途径 交叉 脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳 碳键的新反应 例如 用心 爱心 专心29 化合物 可由以下合成路线获得 1 化合物 的分子式为 其完全水解的化学方程式为 注 明条件 2 化合物 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 注明条件 3 化合物 没有酸性 其结构简式为 的一种同分异构体 能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2 化合物 的结构简式为 4 反应 中 1 个脱氢剂 结构简式如下 分子获得 2 个氢原子后 转变成 1 个芳香族 化合物分子 该芳香族化合物分子的结构简式为 5 1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似反应 的反 应 其产物分子的结构简式为 1mol 该产物最多可与 molH2发生加成 反应 2 由化合物 的合成路线可知 是丙二酸 结构简式是 HOOCCH2COOH 因此 是丙二 醛 其结构简式是 HOCCH2CHO 所以化合物 的结构简式是 HOCH2CH2CH2OH 与浓氢溴酸反 应方程式是 HOCH2CH2CH2OH 2HBr CH2BrCH2CH2Br 2H2O 3 能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2 说明分子中含有羧基 根据 的结构简式 HOCCH2CHO 可知化合物 的结构简式为 CH2 CHCOOH 4 芳香族化合物必需含有苯环 由脱氢剂 的结构简式可以写出该化合物的结构简式是 用心 爱心 专心30 5 反应 的特点是 2 分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的 C C 键 因此 1 分子 与 1 分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是 该化合物中含有 2 个苯环 1 个碳碳三键 所以 1mol 该产物最多可与 8molH2发生加成反应 答案 1 C5H8O4 H3COOCCH2COOCH3 2NaOH 2CH3OH NaOOCCH2COONa 2 HOCH2CH2CH2OH 2HBr CH2BrCH2CH2Br 2H2O 3 HOCCH2CHO CH2 CHCOOH 4 5 8 2011 天津卷 已知 I 冠心平 F 是降血脂 降胆固醇的药物 它的一条合成路线如下 1 A 为一元羧酸 8 8g A 与足量 NaHCO3溶液反应生成 2 24L CO2 标准状况 A 的分 子式为 2 写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式 用心 爱心 专心31 3 B 是氯代羧酸 其核磁共振氢谱有两个峰 写出 B C 的反应方程式 4 C E F 的反应类型为 5 写出 A 和 F 的结构简式 A F 6 D 的苯环上有两种氢 它所含官能团的名称为 写出 a b 所代 表的试剂 a b 按如下路线 由 C 可合成高聚物 H 7 C G 的反应类型为 8 写出 G H 的反应方程式 解析 1 由方程式 RCOOH NaHCO3 RCOONa H2O CO2 可知生成 2 24L CO2 标准状况 就要消耗 0 1mol 羧酸 故 A 的摩尔质量是 88g mol 因为羧基 COOH 的摩尔质量是 45g mol 所以其余烃基的摩尔质量是 43g mol 因此烃基的化学式是 C3H7 故 A 的分子式 是 C4H8O2 2 分子式是 C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的 丙醇有正丙醇和异丙醇两种 所以其相应的甲酸酯也有两种 分别为 HCOOCH2CH2CH3和 HCOOCH CH3 2 3 由于羧基中含有一个氢原子 说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳 原子上 故 B 的结构简式是 CH3 2CClCOOH 因此 A 的结构简式是 CH3 2CHCOOH 所以 B C 的反应方程式为 CH3 2CClCOOH C2H5OH CH3 2CClCOOC2H5 H2O 4 由信息可知 C 和 E 反应的方程式为 因此该反应属于取代反应 5 分析间 3 和 4 6 有合成路线可知 D 的结构简式是 所以 a b 所代表的试剂分别是 氯气和 NaOH 溶液 7 C 的结构简式为 CH3 2CClCOOC2H5 含有氯原子 所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发 生消去反应 生成物 G 的结构简式是 CH2 C CH3 COOC2H5 G 中含有碳碳双键 可以发生加 聚反应生成高分子化合物 H 方程式为 8 见分析 7 浓硫酸 用心 爱心 专心32 答案 1 C4H8O2 2 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH CH3 2 3 CH3 2CClCOOH C2H5OH CH3 2CClCOOC2H5 H2O 4 取代反应 5 CH3 2CHCOOH 6 Cl2 NaOH 溶液 7 消去反应 8 2011 新课标全国卷 香豆素是一种天然香料 存在于黑香豆 兰花等植物中 工业上 常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 部分反应条件及副产物已略去 已知以下信息 A 中有五种不同化学环境的氢 B 可与 FeCl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定 易脱水形成羰基 请回答下列问题 香豆素的分子式为 由甲苯生成 A 的反应类型为 A 的化学名称为 由 B 生成 C 的化学反应方程式为 B 的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种 D 的同分异构体中含有苯环的还有 中 其中 既能发生银境反应 又能发生水解反应的是 写结构简式 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2的是 写结构简式 解析 1 依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式 C9H6O2 2 甲苯到 A 从分子式的前后变化看少一个氢原子 多了一个氯原子 所以发生了取代 反应 依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取代 因此 浓硫酸 用心 爱心 专心33 A 的名称是 2 氯甲苯 或邻氯甲苯 3 B 可与 FeCl3溶液发生显色反应 说明 B 中含有酚羟基 在光照的条件下是甲基上的 氢原子被取代 且取代了 2 个氢原子方程式为 4 分子式为 C7H8O 且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外 还有间甲基苯酚 对甲基苯酚 苯甲醇和苯甲醚共四种 结构简式分别为 其中在核磁共振氢谱中只出现 四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共 2 种 5 D 的结构简式是 若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间 位 若只有一个取代基可以是羧基或酯基 结构简式为 其中既能发生银境反应 又能发生水解反应的是 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2的是 答案 1 C9H6O2 2 取代反应 2 氯甲苯 或邻氯甲苯 3 4 4 2 5 4 2011 海南卷 乙烯是一种重要的化工原料 以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应 如下 部分反应条件已略去 请回答下列问题 A 的化学名称是 B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为 该反应的类型为 D 的结构简式为 用心 爱心 专心34 F 的结构简式为 D 的同分异构体的结构简式为 答案 1 乙醇 2 酯化 或 取代 反应 3 4 5 CH3CHO 命题立意 必修教材中常见有机组成 结构 性质 转化的考查 解析 由乙烯和水反应得 A 为乙醇 B 为乙酸 C 为乙酸乙酯 由乙烯在氧气和银条件下 的反应比较少见 虽然鲁科版教材有介绍 但人教版教材中几乎没明确提及 可由 E 的乙 二醇分子式逆推 D 为 E 到 F 的变化 由原子个数的变化推导而来 来源 Zxxk Com 技巧点拨 必修有机物的转化关系比较简单 可由常见物质的转化条件直接得出 不熟 悉的结构 也可先写出可能的结构再通过题的转化关系排查 注意碳 氢 氧原子个数 或相对分子质量的变化 2011 上海卷 实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示 根据题意完成下列填空 1 圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠 和 1 1 的硫酸 配制体积比 1 1 的 硫酸所用的定量仪器为 选填编号 a 天平 b 量筒 c 容量瓶 d 滴定管 2 写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 3 将生成物导入盛有冰水混合物的试管 A 中 冰水混合物的作用是 试管 A 中的物质分为三层 如图所示 产物在第 层 4 试管 A 中除了产物和水之外 还可能存在 写出化学式 5 用浓的硫酸进行实验 若试管 A 中获得的有机物呈棕黄色 除去其中杂质的正确方法 是 选填编号 a 蒸馏 b 氢氧化钠溶液洗涤 c 用四氯化碳萃取 d 用亚硫酸钠溶液洗涤 用心 爱心 专心35 若试管 B 中的酸性高锰酸钾溶液褪色 使之褪色的物质的名称是 6 实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口 其原因是 2011 上海卷 异丙苯 是一种重要的有机化工原料 根据题意完成下列填空 1 由苯与 2 丙醇反应制备异丙苯属于 反应 由异丙苯制备对溴异丙苯的反应 试剂和反应条件为 2 异丙苯有多种同分异构体 其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 3 甲基苯乙烯 是生产耐热型 ABS 树脂的一种单体 工业上由异 丙苯催化脱氢得到 写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 用化学反应方程式表示 4 耐热型 ABS 树脂由丙烯腈 CH2 CHCN 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯共聚生成 写 出该树脂的结构简式 不考虑单体比例 解析 本题主要考察有机反应类型的判断 反应试剂的选择 同分异构体的书写有机有 机高分子单体的判断和结构简式的书写 用心 爱心 专心36 2010 2010 高考高考 2010 全国卷 11 下图表示 4 溴环己烯所发生的 4 个不同反应 其中 产物只含有 一种官能团的反应是 A B C D 解析 易知发生四个反应得到的产物如下图所示 显然 Y Z 中只含一种官能团 即可 Br HO Br HO X Y Br Br Br B