2013届高三化学一轮复习 9.4 有机物的结构与性质 新人教版

1 随堂演练巩固随堂演练巩固 1 2010大纲全国理综 下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能 团的反应是 A B C D 解析 是卤代烃的消去反应 生成物中只含有碳碳双键一种官能团 是不饱和有机化合 物与HBr的加成反应 生成物中只含有 Br 一种官能团 答案 C 2 分子式为的有机物A 能在酸性条件下水解生成B和C 且B在一定条件下能转化成C 8162 C H O 则有机物A可能的结构有 A 1种B 2种 C 3种D 4种 解析 由题意 A能水解生成B和C 且B在一定条件下能转化成C 得B为一元醇 C为一元羧酸 且二者的碳原子数相同 碳链结构完全相同 即B为 有两种结构 所 37 C H 237 CH OH C H 以A可能的结构有两种 答案 B 3 央视焦点访谈节目在2010年10月报道 俗称 一滴香 的有毒物质被人食用后会损伤肝脏 还能致癌 一滴香 的分子结构如下图所示 下列说法正确的是 A 该有机物遇溶液显紫色 3 FeCl B 1 mol该有机物最多能与3 mol 发生加成反应 2 H C 该有机物能发生取代 加成 氧化和消去反应 D 该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 解析 分子中无酚羟基 遇溶液不显紫色 A项错误 碳碳双键和羰基均能与氢气加 3 FeCl 成 1 mol该物质最多可消耗3 mol 项正确 该有机物不能发生消去反应 C项错误 该 2 HB 有机物的分子式为它的芳香族同分异构体的苯环支链中不可能有不饱和键 所以 783 C H O 它的芳香族同分异构体不可能发生银镜反应 D项错误 答案 B 4 下图表示取1 mol乙烯雌酚进行的四个实验 下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 2 A 中生成7 mol 2 H O B 中生成2 mol 2 CO C 中最多消耗3 mol 2 Br D 中最多消耗7 mol 2 H 解析 乙烯雌酚的分子式为 mol乙烯雌酚燃烧生成10 mol 1 mol乙烯雌 18202 1C H O 2 H O 酚能与4 mol 发生取代反应 与1 mol 发生加成反应 故最多消耗5 mol 1 mol 2 Br 2 Br 2 Br 乙烯雌酚能与7 mol 发生加成反应 但不能与溶液反应放出气体 2 H 3 NaHCO 2 CO 答案 D 5 2011山东理综 33 美国化学家R F Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖 X为卤原子 R为取代基 经由Heck反应合成M 一种防晒剂 的路线如下 回答下列问题 1 M可发生的反应类型是 a 取代反应b 酯化反应 c 缩聚反应d 加成反应 2 C与浓硫酸共热生成F F能使酸性溶液褪色 F的结构简式是 D在一定条件下反应生 4 KMnO 成高分子化合物G G的结构简式是 3 在的反应中 检验A是否反应完全的试剂是 AB 4 E的一种同分异构体K符合下列条件 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境 的氢原子 与溶液作用显紫色 K与过量NaOH溶液共热 发生反应的方程式为 3 FeCl 解析 1 M分子中有酯基 故可以发生水解 取代 反应 有碳碳双键 故可以发生加成反 应 2 由题给信息可知 D E具有卤代苯的结构或酯的结构 由其生成途径可判断E具有卤代苯 3 的结构 D具有酯的结构 由M可推知E的结构简式为 D为 C分别为 CHCOOH 2 CH 223 2 CHCOOCH CH CH CHB 2 CH 故A为 3 222 CHCHCH CH OH CH CHO F为 为D的加聚产物 2 CH 3 2 CHCHCH 2 CH G 3 A中有 CHO 检验其是否存在即可 4 由于K有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 且有酚羟基 另一取代基 只能是 且处于酚羟基的对位 2 CH X 答案 1 ad 3 2 2 CHCHCH 2 CH 3 新制悬浊液 或新制银氨溶液 2 Cu OH 课后作业夯基 时间 45分钟 满分 100分 一 选择题 本题包括10小题 每小题4分 共40分 每小题只有一个选项符合题意 1 2012安徽省城名校高三联考 下列离子方程式正确的是 A 少量金属钠放入醋酸中 3 CH COOHNa 32 CH COOH B 用银氨溶液检验乙醛中的醛基 33 2 2 2CH CHOAg NHOH 3432 32CH COONHNHAgH O C 苯酚钠溶液中通入少量 2 CO 2265 2COH OC H O 2 653 22C H OHCO D 少量醋酸滴入纯碱中 2 33 2COCH COOH 32 2CH COOCO 2 H O 解析 选项A中电荷不平衡 质量也不守恒 错误 选项C正确的离子方程式为 选项D正确的离子方程式为 6522 C H OCOH O 653 C H OHHCO 2 33 COCH COOH 33 CH COOHCO 答案 B 2 下列鉴别方法不可行的是 A 用新制悬浊液鉴别甲酸 乙醛 乙酸 2 Cu OH B 用饱和溶液鉴别乙酸乙酯 乙醇和乙酸 23 Na CO C 用酸性溶液鉴别 和 4 KMnO 3 CH CH 2 CHCH OH 322 CH CH CH CHO D 用浓溴水 酸性溶液鉴别己烯 甲苯 乙酸乙酯 苯酚溶液 4 KMnO 解析 A项 甲酸能溶解新制氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀 乙醛不能溶解氢氧 4 化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀 乙酸只能溶解氢氧化铜悬浊液 可以鉴别 B项 饱和 溶液能够溶解乙醇 与乙酸乙酯分层 与乙酸反应产生气体 可以鉴别 C项 23 Na CO 2 CO 碳碳双键 醛基都能被酸性溶液氧化溶液都褪色 无法鉴别 D项先用浓溴 4 KMnO 4 KMnO 水鉴别出己烯 苯酚 再用酸性溶液来鉴别甲苯与乙酸乙酯 4 KMnO 答案 C 3 有机物分子中原子间 或原子与原子团间 的相互影响会导致物质化学性质的不同 下列各 项的事实不能说明上述观点的是 A 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 乙烯能发生加成反应 而乙烷不能发生加成反应 C 苯酚和氢氧化钠溶液反应 而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D 丙酮分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤素原子取代 33 CH COCH 解析 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于侧链 甲基 受苯环的影响 使其易被氧化 苯酚和氢氧化钠溶液反应是由于羟基 OH 受苯环的影响 使羟基氢原子变得活泼 丙酮 分子中氢原子更容易被卤素原子取代是由于甲基上的氢原子受羰基 33 CH COCH 的影响 所致 答案 B 4 下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是 A 与HCl加成 3 CH CH 2 CH B 在碱性溶液中水解 322 CH CH CH Cl C CH CH 与按物质的量之比1 1 反应 2 CH 2 CH 2 H D 与NaOH醇溶液共热 解析 A项中 与HCl加成可生成或 B项 3 CH CH 2 CH 322 CH CH CH Cl 33 CH CHClCH 中在碱性溶液中水解只能生成 OH C项中CH CH 322 CH CH CH Cl 322 CH CH CH 2 CH 与按物质的量之比1 1反应 当发生1 2加成反应时生成 CH当 2 CH 2 H 3 CH 2 CH 2 CH 发生1 4加成反应时生成 CHCH D项可生成或 3 CH 3 CH 2 CH 23 CHCH CH 3 CH CH 所以应 选B 3 CHCH 答案 B 5 0 1 mol某有机物的蒸气跟足量的混合后点燃 反应后产生13 2 g 和5 4 g 该 2 O 2 CO 2 H O 有机物能跟Na反应放出又能跟新制反应生成红色沉淀 此有机物还可以与乙 2 H 2 Cu OH 酸反应生成酯类化合物 该酯类化合物的结构简式可能是 5 解析 本题如果逐步计算推测 则会浪费很长时间 若能抓住 该有机物跟乙酸反应生成酯 该酯类化合物必然是乙酸酯类物质 从而可迅速选出答案D 答案 D 6 已知有机物A与NaOH醇溶液混合物加热得产物C和溶液D C与乙烯的混合物在催化剂作用下 生成高聚物 而在D中先加入硝酸酸化 后加入溶液 有白色沉淀生成 则A的结构简式为 3 AgNO 解析 高聚物 是由 和 2 CH 2 CH CH 加聚得到的 因此C为 CH 由题意知 D中含有氯离子 所以应 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 选能发生消去反应生成丙烯的氯代烃 答案 C 7 心酮胺是治疗冠心病的药物 它具有如下结构简式 下列关于心酮胺的描述 错误的是 6 A 可以在催化剂作用下和溴反应 B 可以在碱性条件下发生水解反应 C 可以和氢溴酸反应 D 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 解析 该有机物中含苯环 可以与单质溴发生取代反应 也可以发生硝化反应 含醇羟基能 与氢溴酸发生取代反应 但该有机物中既不含酯基 也不含肽键和卤素原子 所以不能发生水 解反应 B项错误 答案 B 8 2012安徽合肥一模 最新研究表明 咖啡中含有的咖啡酸是某种抗氧化剂成分之一 对人体 中的氧自由基有清除作用 使人的心脑血管更年轻 咖啡酸的球棍模型如图 下列有关咖啡 酸的叙述中不正确的是 A 咖啡酸的分子式为 984 C H O B 咖啡酸中的含氧官能团只有羧基 羟基 C 咖啡酸可以发生氧化反应 消去反应 酯化反应 加聚 反应 D OOCH 是咖啡酸的一种同分异构体 1 mol该物质与NaOH溶液反应时最多 2 CH OOCH 消耗NaOH物质的量为3 mol 解析 先根据球棍模型写出它的结构简式 可得出咖啡酸的分子式为其中含氧 984 C H O 官能团有羧基 羟基 非含氧官能团有碳碳双键 咖啡酸不可以发生消去反应 D中 1 mol 该同分异构体与NaOH溶液反应时两个酯基消耗 2 mol NaOH 生成的酚羟基消耗1 mol NaOH 所以最多消耗NaOH物质的量为3 mol 答案 C 9 2011年3月15日央视 315特别行动 又曝光了河南一些地方 瘦肉精 事件 瘦肉精 对人体健康会产生危害 已知某种 瘦肉精 含有克伦特罗 Clenbuterol 其结构如图所 示 下列有关克伦特罗的叙述 不正确的是 A 该物质的分子式为 121822 C H ON Cl B 该物质易溶于盐酸 C 该物质的核磁共振氢谱图中有8个吸收峰 D 该物质能发生的反应类型有 加成反应 酯化反应 消去反应 氧化反应等 解析 分析有机物的结构可知其分子式为正确 该物质分子结构中含 121822 C H ON ClA 有碱性官能团 能与盐酸反应生成可溶于水的盐 B正确 该物质分子结构中有七种等 2 NH 效氢 故核磁共振氢谱图中有七个吸收峰 C错误 该物质分子结构中含有苯环 能发生加成反 应 含有醇羟基 能发生酯化反应 消去反应和氧化反应 D正确 答案 C 10 绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一 结构简式如图 关于绿原酸判断正确的是 7 A 分子中所有的碳原子均可能在同一平面内 B 1 mol绿原酸与足量溴水反应 最多消耗2 5 mol 2 Br C 1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应 最多消耗4 mol NaOH D 绿原酸水解产物均可以与溶液发生显色反应 3 FeCl 解析 绿原酸分子中含有一个非苯环的六元碳环 分子中所有的碳原子不可能在同一平 面内 A项错误 绿原酸苯环上的氢原子均能与溴发生取代反应 碳碳双键能与溴发生加成反 应 因此 1 mol绿原酸最多与4 mol 反应 B项错误 绿原酸分子中含2个酚羟基 1个羧 2 Br 基和 1个 酯基 故1 mol绿原酸最多与4 mol NaOH反应 C项正确 绿原酸水解产物有两种 其中不含苯环的水解产物不能与溶液发生显色反应 D项错误 3 FeCl 答案 C 二 非选择题 本题包括4个小题 共60分 11 14分 2012安徽合肥一模 有机物具有兰花香味 可用作香皂 洗发剂的芳 10202 A C H O 香赋予剂 已知 B分子中没有支链 D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 D E互为具有相同官能团的同分异构体 E分子烃基上的氢若被Cl取代 其一氯代物只有一 种 F可以使溴的四氯化碳溶液褪色 1 B可以发生的反应有 选填序号 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应 2 D F分子所含的官能团的名称依次是 3 写出与D E具有相同官能团的两种同分异构体的结构简式 4 请写出的化学反应方程式 BEA 5 某学生检验C的官能团时 取1 溶液和2 NaOH溶液各1 mL 在一 1 mol L 4 CuSO 1 mol L 支洁净的试管内混合后 向其中又加入0 5 mL 40 的C 加热后无红色沉淀出现 该同学实验 失败的原因可能是 选填序号 加入的C过多 加入的C太少 加入溶液的量过多 4 CuSO 加入溶液的量不够 4 CuSO 解析 本题是有机框图推断题 本题的题眼是B连续两次氧化得D 可知B为醇 D为羧酸 由题 意可知B E具有相同的碳原子 A为酯 由A的分子式可知B为5个碳原子的饱和一 10202 C H O 元醇 E为5个碳原子的饱和一元酸 由题干可知B在浓硫酸作用下发生消去反应生成烯烃F 在 浓硫酸作用下与酸E发生酯化反应 取代反应 同时也可被氧化 与D E具有相同官能团 2 O 的同分异构体的结构简式应符合 COOH 丁基有四种同分异构体 B分子中没有支链 49 C H 所以D分子中也没有支链 E分子烃基上的氢若被Cl取代 其一氯代物只有一种 可推知E分子 8 中只含有一种等效氢 所以D E的结构简式分别为 3222 CH CH CH CH COOH 5 该同学实验失败的主要原因是没有形成碱性环境 检验醛基需要在 3 3 CHCCOOH 碱性环境中 这里加入溶液的量 过多 4 CuSO 答案 1 2 羧基 碳碳双键 3 332 32 4 C CHCOOHCH CHCH OH 3 322 332 C CHCOOCHCHCHH O 5 12 14分 已知 苯胺 易被氧化 甲苯是一种重要的有机化工原料 可用来合成多种重要的有机物 以甲苯为初始原料合成阿 司匹林等有机物的转化关系图 部分产物 合成路线 反应条件略去 如下 请回答下列问题 1 甲苯的核磁共振氢谱图中有 个特征峰 2 中间产物D与目标产物Y的关系是 3 写出结构简式 A E 4 写出所加试剂或反应条件 反应 5 写出反应 的化学方程式 6 写出阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式 解析 1 甲苯分子中有四类位置不同的氢原子 因此 甲苯的核磁共振氢谱图中有4个特 9 征峰 2 甲苯发生硝化反应生成的D是 D与Y互为同分异构体 3 在光照条件下 甲苯与发生取代反应生成的一氯代物A是 2 Cl 根据D和Y的结构简式并根据题给信息可知 E为 4 反应 是卤代烃发生水解生成醇的反应 反应条件是NaOH的水溶液 加热 5 由A推出B是 反应 是氯代烃发生的消去反应 据此可写出反应方程式 6 阿司匹林分子中含一个羧基和一个酚酯基 因此 1 mol阿司匹林可与3 mol NaOH反应 答案 1 4 2 同分异构体 4 NaOH的水溶液 加热 13 15分 2011课标全国理综 38 香豆素是一种天然香料 存在于黑香豆 兰花等植物中 工 业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得 10 以下是由甲苯为原 料生产香豆素的一种合成路线 部分反应条件及副产物已略去 已知以下 信息 A中有五种不同化学环境的氢原子 B可与溶液发生显色反应 3 FeCl 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定 易脱水形成 羰基 请回答下列问题 1 香豆素的分子式为 2 由甲苯生成A的反应类型为 A的化学名称为 3 由B生成C的化学反应方程式为 4 B的同分异构体中含有苯环的还有种 其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种 5 D的同分异构体中含有苯环的还有种 其中 既能发生银镜反应 又能发生水解反应的是 写结构简式 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出的是 写结构简式 2 CO 解析 1 根据香豆素的结构简式可知 其分子式为 962 C H O 2 根据A的分子式可知 由甲苯生成A的反应为取代反应 由题给水杨醛的结构简式和信息 可确定氯原子取代了甲基邻位上的氢原子 A的化学名称为邻氯甲苯 3 光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子 根据C的分子式判断应该取代了两个氢原子 所以反应方程 式为 4 由合成路线知 B的结构简式为 其含有苯环的同分异构体还有 11 和 共4种 核磁共振氢谱中只出现四组峰即含有四种不同化学环境的氢 原子的是 共2种 5 D的结构简式为 含有苯环的同分异构体还有 共4种 其中既能发生银镜反应又能发生 水解反应的是 能够与饱和碳酸氢钠反应放出的是 2 CO 答案 962 1 C H O 2 取代反应 邻氯甲苯 或2氯甲苯 4 4 2 5 4 14 17分 已知 12 A与芳香族化 合物B在一定条件下反应生成C 进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸 见下图 A的相对分子质量是104 1 mol A与足量溶液反应生成2 mol气体 3 NaH