2010-2011学年高中化学 第二章 第三节 卤代烃同步学案 新人教版选修5

1 第三节第三节 卤代烃卤代烃 一 卤代烃的消去反应有哪些规律 与水解反应有哪些区别 卤代烃的化学性质较活泼 这是由于卤原子 官能团 的作用所致 卤原子结合电子的能 力比碳原子强 当它与碳原子形成碳卤键时 共用电子对偏向卤原子 故碳卤键的极性较强 在其他试剂作用下 碳卤键很容易断裂而发生化学反应 1 消去反应 1 消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子 从而形成不 饱和化合物 例如 CH3CH2Cl NaOHNaCl CH2 CH H2O 醇 2 卤代烃的消去反应规律 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如 CH3Br 有邻位碳原子 但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应 例如 有两个相邻碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可能生成不同的产物 例如 CH3 CH CH CH3 NaCl H2O 3 二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些 有些二元卤代烃发生消去反应 后可在有机物中引入三键 例如 CH3 CH2 CHCl2 2NaOHCH3 醇 C CH 2NaCl 2H2O 2 消去反应与水解反应的比较 反应类型反应条件键的变化 卤代烃的 结构特点 主要生成 物 水解反应NaOH 水溶液 C X 与 H O 键断裂 C O 与 H X 键生成 含 C X 即可 醇 消去反应NaOH 醇溶液 C X 与 C H 键断裂 或 C C 与 H X 键生成 与 X 相连 的 C 的邻 位 C 上有 H 烯烃或炔 烃 特别提醒 1 通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基 通过卤代烃的消去反应可 2 在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键 2 与 X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应 否则不能发生 消去反应 二 怎样检验卤代烃中的卤素 1 实验原理 R X H2OR OH HX NaOH HX NaOH NaX H2O HNO3 NaOH NaNO3 H2O AgNO3 NaX AgX NaNO3 根据沉淀 AgX 的颜色可确定卤素 AgCl 白色 AgBr 浅黄色 AgI 黄色 2 实验步骤 1 取少量卤代烃 2 加入 NaOH 水溶液 3 加热 4 冷却 5 加入稀 HNO3酸化 6 加入 AgNO3溶液 观察沉淀的颜色 即 RX 加NaOH水溶液 R OH NaX 加稀HNO3酸化 R OH HX 溶液Error 加AgNO3 3 实验说明 1 加热是为了加快卤代烃的水解反应速率 因不同的卤代烃水解难易程度不同 2 加入稀 HNO3酸化 一是为了中和过量的 NaOH 防止 NaOH 与 AgNO3反应产生沉 淀 影响对实验现象的观察和 AgX 沉淀的质量 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 3 量的关系 R X NaX AgX 1 mol 一卤代烃可得到 1 mol 卤化银 除 F 外 沉淀 常 利用此量的关系来进行定量测定卤代烃 特别提醒 1 卤代烃均属于非电解质 不能电离出 X 不能用 AgNO3溶液直接检验 卤素的存在 2 将卤代烃中的卤素转化为 X 也可用卤代烃的消去反应 三 在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应 在有机合成和有机推断中起着桥梁作用 在烃分子中引入 X 原子有以下两种途径 1 烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3 Cl2CH3CH2Cl HCl 光照 Br2 HBr 催化剂 2 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应 CH3 CH CH2 Br2 CH3 CHBr CH2Br CH3 CH CH2 HBr 催化剂 CH CH HBrCH2 CHBr 催化剂 3 类型 1 卤代烃取代反应原理的应用 例 1 卤代烃在 NaOH 存在的条件下水解 这是一个典型的取代反应 其实质是带负 电的原子团 例如 OH 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 例如 CH3CH2CH2 Br NaOH NaBr CH3CH2CH2OH 写出下列反应的化学方程式 1 溴乙烷跟 NaHS 反应 2 碘甲烷跟 CH3COONa 反应 3 溴乙烷跟 NaCN 反应 答案 1 CH3CH2Br NaHS CH3CH2SH NaBr 2 CH3I CH3COONa CH3COOCH3 NaI 3 CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN NaBr 解析 这是一道信息题 考查学生的自学和信息迁移能力 根据信息知识简单的模仿 不过应注意用 SH 而不是用 HS 和 CN 连在原来连有卤素原子的碳原 子上 取而代之即可 类型 2 卤代烃的消去反应 例 2 下列物质中 不能发生消去反应的是 答案 BC 解析 根据消去反应发生的条件 与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原 子 B 中 CH2Br2无相邻碳原子 C 中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子 故 都不能发生消去反应 判断卤代烃能否发生消去反应主要看一点 即卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上是否 有氢原子 如果有 就能发生消去反应 否则 不能发生 类型 3 卤代烃中卤素的检验 例 3 在实验室鉴定 KClO3晶体和 1 氯丙烷中的氯元素 现设计了下列实验操作程序 滴加 AgNO3溶液 滴加 NaOH 溶液 加热 加催化剂 MnO2 加蒸馏水 振荡 过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用 HNO3酸化 1 鉴定 KClO3中氯元素的操作步骤是 2 鉴定 1 氯丙烷中氯元素的操作步骤是 答案 1 2 解析 用 AgNO3检验氯元素时 需将 KClO3和 1 氯丙烷中的氯元素转化为 Cl 并用 稀 HNO3酸化 克服其他离子的干扰 实验才会成功 将 KClO3晶体与 1 氯丙烷中的氯元素分别转变为 Cl 的方法为 2KClO32KCl 3O2 CH3CH2CH2Cl NaOHCH3CH2CH2OH NaCl 再 MnO2 水 4 将溶液中的 Cl 转变为 AgCl 通过沉淀颜色和不溶于稀 HNO3的性质 来判断氯元素 卤代烃中卤素原子的检验 特别要注意 OH 的干扰 所以 一定要先滴加硝酸中和完 NaOH 使溶液呈酸性后 再滴入 AgNO3溶液 类型 4 卤代烃在有机合成中的作用 例 4 已知 CH3 CH CH2 HBr 主要产物 1 mol 某烃 A 充 分燃烧后可以得到 8 mol CO2和 4 mol H2O 该烃 A 在不同条件下能发生如下面所示的一系 列变化 1 A 的化学式 A 的结构简式 2 上述反应中 是 反应 是 反应 填反应类型 3 写出 C D E H 物质的结构简式 C D E H 4 写出 D F 反应的化学方程式 答案 1 C8H8 1 加成 酯化 或取代 解析 1 mol 烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2和 4 mol H2O 则该烃的化学式为 C8H8 由于 A 能发生加聚反应 能与 Br2的 CCl4溶液和 HBr 反应 说明 A 中含有不饱和的 碳碳键 由 A B E C8H6Br4 可得出 A 的结构简式应为 5 在有机合成中 利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键 能得到烯烃 炔烃等 利用 卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键 C O 碳碳单键等 现总结如下 比较溴乙烷的取代反应和消去反应 体会反应条件对化学反应的影响 点拨 如下表所示 取代反应消去反应 反应物CH3CH2BrCH3CH2Br 反应条件NaOH 水溶液 加热NaOH 醇溶液 加热 生成物CH3CH2OH NaBr CH2 CH2 NaBr H2O 结论溴乙烷与 NaOH 在不同条件下发生不同类型的反应 1 AD 点拨 消去反应是一个重要的有机化学反应类型 也是高考重点考查的内容 对于该反应的反应机理应熟练掌握 2 1 NaOHCH3CH CH2 H2O NaBr 乙醇 2 CH3CH2CH2CH2Br NaOHCH3CH2CH CH2 NaBr H2O 乙醇 CH3CH2CH CH2 Br2 6 点拨 在有机合成题中逆推法是常用的方法 例如在 2 中 逆推过程如下 要想得到 应用 CH3CH2CH CH2和 Br2加成 要想得到 CH3CH2CH CH2应让 CH3CH2CH2CH2Br 发生消去反应 3 1 A CH CH B CH2 CH2 C CH3CH2Cl D CH3CH2OH 2 CH2 CH2 HClCH3CH2Cl 催化剂 CH3 CH2Cl NaOHCH2 CH2 NaCl H2O 乙醇 点拨 有机推断题在解答时要重视突破口的选择 该题的突破口为 A 相对氢气的密度 为 13 即相对分子质量为 26 可推知 A 为 CH CH 1 下列物质中 不属于卤代烃的是 A CH2Cl2 B CCl2F2 C D CH3COCl 答案 D 解析 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子 卤代烃中含有碳 氢和卤素原子 也可不含氢原子 但不能含有其他元素的原子 2 为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全 水解时需加入 A NaCl B NaHSO4 C NaOH D 乙醇 答案 C 3 为保护臭氧层 可采取的有效措施是 A 减少二氧化硫的排放量 B 减少含铅废气的排放量 C 减少氟氯代烃的排放量 D 减少 CO2的排放量 答案 C 4 下列关于卤代烃的叙述中正确的是 A 所有卤代烃都是难溶于水 密度比水小的液体 B 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C 所有卤代烃都含有卤原子 D 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 答案 C 解析 A 有的是气体 B 有的不行如 CH3Cl D 有的可以通过加成制得 5 为了检验某氯代烃中的氯元素 现进行如下操作 其中合理的是 A 取氯代烃少许 加入 AgNO3溶液 B 取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热 然后加入 AgNO3溶液 C 取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热后 加入稀硝酸酸化 再加入 AgNO3溶液 D 取氯代烃少许与 NaOH 乙醇溶液共热后 加入稀硝酸酸化 再加入 AgNO3溶液 答案 CD 解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时 由于卤代烃中的氯元素并非游离态的 Cl 故 应加入 NaOH 溶液或 NaOH 的醇溶液 并加热 先使卤代烃水解或发生消去反应 产生 Cl 然后加入稀 HNO3酸化 再加 AgNO3溶液 根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元 素 先加 HNO3酸化 是为了防止 NaOH 与 AgNO3反应生成 AgOH 再转化为 Ag2O 褐色 沉淀干扰检验 6 没有同分异构体的一组是 C3H7Cl C2H3Cl C6H5Cl C2H4Cl2 7 A B C D 答案 B 解析 C3H7Cl 存在有 1 氯丙烷和 2 氯丙烷两种同分异构体 C2H4Cl2存在有 1 1 二氯乙 烷和 1 2 二氯乙烷两种同分异构体 7 下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是 A B C 全部 D 答案 A 8 化合物 Z 由如下反应得到 C4H9BrYZ Z 的结构简式不可能是 醇 NaOH Br2 CCl4 A CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH CH2Br 2 C CH3CHBrCHBrCH3 D CH2BrCBr CH3 2 答案 B 9 1 写出下列物质与 NaOH 水溶液反应的化学方程式 CH3 2CBr CH2CH3 2 写出下列物质与 NaOH 的乙醇溶液反应的化学方程式 CH3CHBrCH3 3 以为原料 制取 写出有关反应的化学方程式 答案 1 NaOH NaBr 水 NaOH NaBr 水 2 2NaOHCHCH 2NaCl 2H2O 醇 NaOHCH2CHCH3 NaBr H2O 醇 3 NaOH NaBr H2O 醇 8 10 某一氯代烷 1 85 g 与足量的 NaOH 水溶液混合加热后 用硝酸酸化 再加入足量 AgNO3溶液 生成白色沉淀 2 87 g 1 通过计算 写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式 2 若此一氯代烷与足量 NaOH 溶液共热后 不经硝酸酸化就加 AgNO3溶液 出现的现 象为 写出有关的化学反应方程式 2 能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷 为什么 2 将会产生褐色沉淀 AgNO3 NaOH AgOH NaNO3 2AgOH Ag2O H2O AgNO3 NaCl AgCl NaNO3 3 不能 因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的 不能与 Ag 反应第 三节 卤代烃 1 氯乙烷与 NaOH 水溶液共热时 氯乙烷中发生断裂的化学键是 A 碳碳键 B 碳氢键 C 碳氯键 D 碳氯键及碳氢键 答案 C 2 下列化合物中 既能发生消去反应生成烯烃 又能发生水解反应的是 A CH3Cl 答案 B 9 解析 卤代烃均能发生水解反应 选项中的四种物质均为卤代烃 卤素原子所连碳原子 的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应 C D 项中的两物质 Cl 原子所连碳原 子的邻碳原子上均没有相应的氢原子 不能发生消去反应 3 为鉴别卤代烃中所含卤素原子 现有下列实验操作步骤 正确的顺序是 加入 AgNO3 加入少许卤代烃试样 加热 加入 5 mL 4 mol L 1NaOH 溶液 加入 5 mL 4 mol L 1HNO3溶液 A B C D 答案 C 解析 卤代烃不溶于水 也不能电离出卤离子 所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时 应 先使卤代烃水解生成相应的卤离子 再加入 HNO3中和碱 最后加入 AgNO3溶液检验出卤 素 其中加 HNO3的作用是防止过量的碱干扰检验 4 根据下面的有机物合成路线 回答下列问题 1 写出 A B C 的结构简式 A B C 2 各步反应类型 3 A B 的反应试剂及条件 4 反应 和 的化学方程式为 答案 1 2 加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应 3 NaOH 的醇溶液 加热 4 解析 在一系列的反应中 有机物保持了六元环状结构 但苯环变成了环己烷环 反复 的 消去 加成 可在环己烷环上增加氯原子 且氯原子能定位 定数 有机合成路线题是把所有信息都隐蔽在反应流程图中 要圆满地回答问题必须从整体上 理解反应流程图并进行逻辑推理 挖掘出未知信息并进行迁移应用 此题可采用正推 逆推 法 1 下列各组液体混合物中 可以用分液漏斗分离的是 A 溴乙烷和水 B 苯酚和乙醇 C 酒精和水 D 乙醛和苯 10 答案 A 解析 溴乙烷密度比水大且不溶于水 而苯酚和乙醇 酒精和水 乙醛和苯皆互溶 故 选 A 2 下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃 又能发生水解反应生成醇的是 A B C D 答案 B 3 以溴乙烷制取 1 2 二溴乙烷 下列转化方案中最好的是 A CH3CH2Br HBr溶液 B CH3CH2BrCH2BrCH2Br Br2 光照 C CH3CH2BrCH2 CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 HBr Br2 光照 D CH3CH2BrCH2 CH2CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 溴水 答案 D 解析 在有机物的制备反应中 应尽量选择步骤少 产率高 副反应少的合成路线 对 此题而言 选择加成反应比取代反应要好得多 而使用加成反应 必须先发生消去反应生成 不饱和烃 显然 D 的步骤较少 最后产率也较高 4 斯德哥尔摩公约 禁用的 12 种持久性有机污染物之一是滴滴涕 其结构简式为 有关滴滴涕的说法正确的是 A 它属于芳香烃 B 分子中最多有 23 个原子共面 C 分子式为 C14H8Cl5 D 1 mol 该物质最多能与 5 mol H2加成 答案 B 解析 该分子有氯原子 所以不属于烃类 该物质的分子式为 C14H9Cl5 由于分子内有 两个苯环 所以最多可以与 6 mol H2加成 两个苯环上的所有原子共平面 所以最多有 23 个原子共面 5 将 1 氯丙烷跟 NaOH 的醇溶液共热 生成的产物再跟溴水反应 得到一种有机物 它的同分异构体有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 答案 B 解析 此题考查了卤代烃的消去反应 二卤代烃的同分异构体的写法 在 NaOH 醇溶 液中 1 氯丙烷发生消去反应 CH3CH2CH2Cl NaOHCH2 CH 醇 CH3 NaCl H2O 丙烯加溴后 生成 1 2 二溴丙烷 即 CH2 CH CH3 Br2 它的同分异构体有 3 种 11 故正确答案为 B 6 某卤代烷烃 C5H11Cl 发生消去反应时 可以得到两种烯烃 则该卤代烷烃的结构简式 可能为 A CH3CH2CH2CH2CH2Cl 答案 CD 解析 A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃 CH3CH2CH2CH CH2 B 中卤代烃 发生消去反应也只能得到一种烯烃 CH3CH CHCH2CH3 C 中卤代烃发生消去反应可得烯 烃 CH2 CHCH2CH2CH3和 CH3CH CHCH2CH3 D 中卤代烃发生消去反应可得到 两种烯烃 7 由 2 氯丙烷制取少量的 1 2 丙二醇 时 需要经过下列哪几步反 应 消去 消去 取代 B 消去 加成 水解 消去 消去 加成 D 消去 加成 消去 答案 B 解析 要制取 1 2 丙二醇 应先使 2 氯丙烷发生消去反应制得丙烯 NaOHCH3 CH CH2 NaCl H2O 醇 再由丙烯与 Br2发生加成反应得到 1 2 二溴丙烷 CH3 CH CH2 Br2 最后由 1 2 二溴丙烷水解得到产物 1 2 丙二醇 2NaOH 2NaBr 所以答案为 B 8 有机物 CH3CHCHCl 能发生的反应有 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性 KMnO4溶液褪色 与 AgNO3溶液生成白色沉淀 聚合反应 A 以上反应均可发生 B 只有 不能发生 C 只有 不能发生 D 只有 不能发生 答案 C 解析 有机物性质主要由分子的结构特征所决定 该物质属卤代烯烃 因此具有烯烃和 卤代烃的性质 但由于氯原子与碳原子以共价键结合 不是自由移动的 Cl 故不能与 AgNO3溶液反应 只有在碱性条件下水解之后酸化才可与 AgNO3溶液反应 产生白色沉淀 12 9 卤代烃能够发生反应 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr 下列有机物 中可合成环丙烷的是 A CH3CH2CH2Br B CH3CHBrCH2Br C BrCH2CH2CH2Br D CH3CH2CHBr2 答案 C 10 卤代烃与 NaOH 水溶液共热 发生 反应 被 代替 这是 有机合成中引入 的方法之一 该反应可用于卤代烃中卤原子的鉴定 实验时应注意 卤代烃在 条件下 发生 反应生成烯烃 这是有 机合成中引入 的方法之一 答案 取代 卤原子 羟基 羟基 加入 AgNO3溶液前先加入稀 HNO3酸化 强碱的 乙醇溶液中加热 消去 不饱和键 11 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 A 的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 答案 1 环己烷 2 取代反应 加成反应 3 2NaOH 2NaBr 2H2O 乙醇 备课资源 下图是 8 种有机化合物的转换关系 13 请回答下列问题 1 根据系统命名法 化合物 A 的名称是 2 上述框图中 是 反应 是 反应 填反应类型 3 化合物 E 是重要的工业原料 写出由 D 生成 E 的化学方程式 4 C1的结构简式是 F1的结构简式是 F1和 F2互为 5 上述 8 种化合物中 属于二烯烃的是 二烯烃的通式是 6 若将反应 中的条件改为 NaOH 的水溶液 请写出由 D 生成 E 的化学方程式 答案 1 2 3 二甲基丁烷 2 取代 加成 3 2NaOH 醇 2NaBr 2H2O 4 CH3 2C C CH3 2 同分异构体 5 E CnH2n 2 n 4 解析 本题的前两问比较简单 第 1 问考查有机物的命名 第 2 问考查有机反应的基 本类型 第 3 4 问是利用有关反应和性质来确定物质的结构 由 B 的结构及反应条件可 知 C1 C2可能为或 由于 E 可发生 1 4 加成 14 和 1 2 加成 则 E 为二烯烃 不难推出 C1为 CH3 2C C CH3 2 D 为 E 为 探究创新 备课资源 1 将 1 溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液混合 在容器 A 中加热使之反应 反应后让生成的蒸气通过 F 内盛少量的水 最后在 G 中可以收集到一种无色气体 X 写出生成气体 X 的化学方程式 如果在 G 中先盛放少量溴的四氯化碳溶液 再通入气体 X 后 出现的现象为 写出反应的化学方程式 2 某课外活动小组 将 一溴环己烷 与 NaOH 的醇溶液共热了 5 min 欲证明 反应已发生 结果有甲 乙 丙三位同学分别 采用不同的试剂和方法 都达到了预期的目的 请写出这三组不同的试剂名称 或化学 式 及每种试剂的作用 答案 1 CH3CH2CH2Br NaOHCH3CH CH2 NaBr H2O 醇 溴的 CCl4溶液颜色褪去或变浅 CH3CH CH2 Br2 2 HNO3 aq 和 AgNO3 aq HNO3 aq 的作用是中和 NaOH 防止 OH 的干扰 AgNO3 aq 的作用是检验生成的 Br HCl aq 或 H2SO4 aq 和 Br2 CCl4 或溴水 酸的作用是中和 NaOH 防止 NaOH 与 Br2反应 Br2 CCl4 或溴水 的作用是检验生成的环烯烃 酸性 KMnO4 aq 酸用来中和 NaOH KMnO4 H aq 用来检验生成的烯烃 15 第第 2 课时课时 卤代烃卤代烃 二二 1 2001 年 9 月 1 日执行的国家食品卫生标准规定 酱油中 3 氯丙醇 ClCH2CH2CH2OH 含量不得超过 1 ppm 相对分子质量为 94 5 的氯丙醇 不含结 构 共有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 答案 B 解析 本题以酱油中的 3 氯丙醇为题材 考核限制条件下的同分异构体数的判断 对 于 3 氯丙醇不含 C Cl OH 的同分异构体为 ClCH2CH2CH2OH CH3CHClCH2OH ClCH2CHOHCH3 共 3 种 2 某化合物的分子式为 C5H11Cl 分析数据表明 分子中有两个 CH3 两个 CH2 一个和一个 Cl 它的可能的结构有几种 A 2 B 3 C 4 D 5 答案 C 解析 依据价键原则 两个 CH3和一个 Cl 只有一个断键 只能连在链的端点上 而另外三个原子团 只能在链的中间位置 因此 首先把两个 CH2 和一个组合 起来 共有两种组合方式 再分别用 CH3和 Cl 饱和剩余价键 并交换 CH3和 Cl 的 位置 共可得到 4 种结构 3 二溴苯有三种同分异构体 其中一种为 M M 苯环上的氢原子被一个溴原子取代后 只能得到一种产物 则由 M 形成的三溴苯只能是 答案 D 解析 由于苯环上的氢原子被一个溴原子取代后 只能得到一种产物 所以该二溴苯只 16 能是 4 甲苯分子的二氯取代物的同分异构体共有 A 4 种 B 6 种 C 10 种 D 14 种 答案 D 5 某烃的分子结构中有三个 CH3 两个 CH2 一个 符合上述结构特征 的烃有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 答案 B 6 有关溴乙烷的下列叙述中 正确的是 A 溴乙烷不溶于水 其密度比水的小 B 在溴乙烷中滴入 AgNO3溶液 立即有淡黄色沉淀生成 C 溴乙烷与 NaOH 的醇溶液混合共热可生成乙烯 D 溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 答案 C 7 以氯乙烷制 1 2 二氯乙烷 下列转化方案中 最好的是 A CH3CH2ClCH3CH2OH NaOH溶液 浓H2SO4 170 CH2 CH2CH2ClCH2Cl Cl2 B CH3CH2ClCH2ClCH2Cl Cl2 C CH3CH2ClCH2 CH2CH3CH2ClCH2ClCH2Cl NaOH的醇溶液 HCl Cl2 D CH3CH2ClCH2 CH2CH2ClCH2Cl NaOH的醇溶液 Cl2 答案 D 解析 由氯乙烷生成 1 2 二氯乙烷的过程应为 CH3CH2ClCH2 CH2CH2ClCH2Cl 消去 Cl2 加成 8 以 CH3CH2CH2Cl 和 Cl2 NaOH 乙醇 H2O 为原料合成 写出 有关反应的化学方程式 答案 CH3CH2CH2Cl NaOHCH3CH CH2 NaCl H2O 乙醇 17 CH3CH CH2 Cl2 2H2O 2HCl NaOH 9 联苯的结构简式为 若分子中的两个氢原子被溴原子取代后有 多种对称产物 如 1 请写出另外 3 种对称产物的结构简式 2 思考的相互关系是 A 同分异构体 B 同一物质 C 同系物 2 B 解析 书写二卤代物时 先固定一个卤原子 同时确定固定方式有几种 再看另一个卤 原子移动的位置 特别注意重复的位置 10 卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解 这是一个典型取代反应 其实质是带负电 的原子团 如 OH 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 如 CH3CH2CH2Br OH NaOH CH3CH2CH2OH Br NaBr 写出下列反应的化学方程式 1 溴乙烷跟 NaHS 反应 2 碘甲烷跟 CH3COONa 反应 3 由碘甲烷 无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 CH3 O CH2CH3 答案 1 CH3CH2Br NaHS CH3CH2SH NaBr 2 CH3I CH3COONa CH3COOCH3 NaI 3 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 CH3I CH3CH2ONa CH3OCH2CH3 NaI 18 解析 本题旨在考查卤代烃取代反应的知识 着重培养学生分析问题 类比推理和灵活 运用知识的三种能力 从给出的示例结合卤代烃的取代反应等知识 可分析得 R X Y RY X 1 据题意可看出 RX 即 CH3CH2Br 而 Y 即 SH CH3CH2Br SH CH3CH2SH Br 2 从题意可以看出 RX 为 CH3I 而 Y 为 CH3COO CH3I CH3COO I 同理 在 3 中 RX 显然是 CH3I 但题目中并未直接给出和 Y 有关的分子 而是给出了 反应的结果 CH3 O CH2CH3 从产物 CH3 O CH2CH3可以推断出 Y 应该是 CH3CH2O 它可以来自无水乙醇和金属钠反应生成的 CH3CH2ONa 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 CH3I CH3CH2ONa CH3OCH2CH3 NaI 11 某一氯代烷 1 85 g 与足量的 NaOH 水溶液混合加热后 用硝酸酸化 再加入足量 AgNO3溶液 生成白色沉淀 2 87 g 1 通过计算 写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式 2 若此一氯代烷与足量 NaOH 溶液共热后 不经硝酸酸化就加 AgNO3溶液 将会产生 什么现象 写出有关的化学反应方程式 3 能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷 为什么 答案 1 2 将会产生褐色沉淀 AgNO3 NaOH AgOH NaNO3 2AgOH Ag2O H2O AgNO3 NaCl AgCl NaNO3 3 不能 因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合着的 不能与 Ag 反应 解析 1 一氯代烷的通式为 CnH2n 1Cl 有关反应的方程式为 CnH2n 1Cl H2O CnH2n 1OH HCl NaOH HCl NaOH NaCl H2O NaOH HNO3 NaNO3 H2O NaCl AgNO3 AgCl NaNO3 则 CnH2n 1Cl AgCl 14n 36 5 143 5 1 85 g 2 87 g n 4 14n 36 5 1 85 g 143 5 2 87 g 故一氯代烷的分子式为 C4H9Cl 其同分异构体的可能结构有 19 2 若 C4H9Cl 与 NaOH 水溶液共热后不经硝酸酸化就加 AgNO3溶液 将会产生褐色沉 淀 因为过量